Siklopentanon, C5H8O moleküler formülüne sahip siklik bir organik bileşiktir. Çeşitli kimyasalların sentezinde yaygın olarak çözücü ve öncü olarak kullanılır.
| IUPAC Adı | Siklopentanon |
| Moleküler formül | C5H8O |
| CAS numarası | 120-92-3 |
| Eş anlamlı | Ketosiklopentan, CPK, adipik keton, siklopentanon, ketopentametilen, 1-oksosiklopentan |
| InChI | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
Siklopentanonun molar kütlesi
Siklopentanonun molar kütlesi yaklaşık 84,13 g/mol’dür. Bu değer, bileşiğin tek bir molekülündeki tüm atomların atom ağırlıkları toplanarak hesaplanabilir. Bu durumda, her biri atom ağırlığı 12,01 g/mol olan beş karbon atomu, her biri atom ağırlığı 1,01 g/mol olan sekiz hidrojen atomu ve atom ağırlığı 16,00 g/mol olan bir oksijen atomu vardır. Bu nedenle siklopentanonun toplam molar kütlesi 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g/mol’dür.
Siklopentanonun kaynama noktası
Siklopentanon, standart atmosferik basınçta (1 atm) yaklaşık 130-132°C kaynama noktasına sahiptir. Bir bileşiğin kaynama noktası, standart atmosfer basıncında sıvı halden gaz haline geçtiği sıcaklıktır. Siklopentanon, küçük boyutu ve nispeten zayıf moleküller arası kuvvetleri nedeniyle nispeten düşük bir kaynama noktasına sahiptir. Oda sıcaklığında kolayca buharlaşabilen uçucu bir bileşiktir.
Siklopentanonun erime noktası
Siklopentanonun erime noktası yaklaşık -47°C’dir. Bir bileşiğin erime noktası, onun katı halden sıvı hale geçtiği sıcaklıktır. Siklopentanon, oda sıcaklığında ve atmosferik basınçta renksiz bir sıvı olduğundan erime noktası genellikle önemli değildir. Ancak düşük sıcaklıklarda katılaşabilir ve erime noktası saflığının belirlenmesinde faydalıdır.
Siklopentanonun yoğunluğu g/ml
Siklopentanonun oda sıcaklığında ve standart atmosfer basıncında yoğunluğu yaklaşık 0,96 g/mL’dir. Bir bileşiğin yoğunluğu, maddenin birim hacim başına kütlesidir. Siklopentanon, suya (1 g/mL) ve diğer birçok organik çözücüye kıyasla nispeten düşük bir yoğunluğa sahiptir. Bu düşük yoğunluk, onu daha az yoğun bir solventin gerekli olduğu belirli uygulamalar için yararlı bir solvent haline getirir.
Siklopentanonun Moleküler Ağırlığı
Siklopentanonun moleküler ağırlığı 84,13 g/mol’dür. Molekül ağırlığı, bir moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Siklopentanon durumunda molekül 5 karbon atomu, 8 hidrojen atomu ve 1 oksijen atomu içerir. Molekül ağırlığı genellikle kimyasal hesaplamalarda bir reaksiyonda bir maddenin ne kadarına ihtiyaç duyulduğunu veya ne kadarının üretildiğini belirlemek için kullanılır.
Siklopentanonun yapısı
Siklopentanon, beş üyeli karbon atomu halkası ve bir oksijen atomundan oluşan siklik bir yapıya sahiptir. Oksijen atomu, bileşiğe karakteristik reaktivitesini veren karbonil grubunun (C=O) bir parçasıdır. Siklopentanonun siklik yapısı onu diğer birçok organik bileşiğin sentezi için yararlı bir başlangıç malzemesi haline getirir.
Siklopentanon formülü
Siklopentanonun moleküler formülü C5H8O’dur. Bu formül, bileşiğin bir molekülündeki her bir elementin atom sayısını gösterir. Bu durumda formül, her siklopentanon molekülünde 5 karbon atomu, 8 hidrojen atomu ve 1 oksijen atomu bulunduğunu gösterir. Formül, bileşiğin moleküler ağırlığını hesaplamak ve kimyasal özelliklerini anlamak için kullanışlıdır.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 20°C’de 0,960 g/mL |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Kafur kokusu |
| Molar kütle | 84,13 gr/mol |
| Yoğunluk | 20°C’de 0,960 g/mL |
| Füzyon noktası | -47°C |
| Kaynama noktası | 130-132°C |
| Flaş noktası | 38°C (kapalı kap) |
| sudaki çözünürlük | karışabilir |
| çözünürlük | Çoğu organik çözücüyle karışabilir |
| Buhar basıncı | 25°C’de 3,3 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 3,0 (hava = 1) |
| pKa | 16.7 |
| pH | Uygulanamaz |
Siklopentanonun güvenliği ve tehlikeleri
Siklopentanon, uygun şekilde kullanılmazsa çeşitli güvenlik riskleri oluşturabilir. Yanıcı bir sıvıdır ve bir ısı kaynağına veya aleve maruz kaldığında tutuşabilir. Ayrıca cilt veya gözlerle teması halinde tahrişe ve yanıklara neden olabilir. Buharını solumak baş ağrısına, baş dönmesine ve mide bulantısına neden olabilir. Siklopentanonla çalışırken eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun koruyucu ekipmanların kullanılması önemlidir. Serin ve kuru bir yerde, ısı kaynaklarından ve uyumsuz maddelerden uzakta saklanmalıdır. Döküntüler derhal temizlenmeli ve alan iyi havalandırılmalıdır.
| Tehlike sembolleri | F, Xi |
| Güvenlik Açıklaması | Tutuşturucu kaynaklardan uzak tutun – Sigara içmeyin. Cilt ve gözlerle temasından kaçının. Uygun koruyucu kıyafet, eldiven ve göz/yüz koruması kullanın. Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız derhal tıbbi yardım isteyin (mümkünse etiketi gösterin). |
| BM kimlik numaraları | BM 2245 |
| HS kodu | 291429 |
| Tehlike sınıfı | 3 |
| Paketleme grubu | III |
| Toksisite | Siklopentanon düşük toksisiteli bir madde olarak kabul edilir. Ancak ciltte, gözlerde ve solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. Uzun süreli maruz kalma karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir. Siklopentanonun dikkatli bir şekilde kullanılması ve uygun güvenlik protokollerinin takip edilmesi önemlidir. |
Siklopentanonun sentezi için yöntemler
Siklopentanon çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir. Yaygın bir yöntem, fenolün paladyum gibi bir metal katalizör üzerinde hidrojen gazı ile reaksiyonunu içeren fenol hidrojenasyonudur. Başka bir yöntem, potasyum permanganat veya ozon gazı kullanılarak siklopentenin oksidasyonunu içerir. Bu reaksiyon siklopentanonun yanı sıra karboksilik asitler gibi diğer yan ürünleri de üretir.
Siklopentanonu sentezlemek için, siklopentanon vermek üzere daha da hidrolize edilebilen siklik bir ara madde oluşturmak üzere siklopentadien ile maleik anhidrit arasında bir Diels-Alder reaksiyonu gerçekleştirilebilir. Başka bir yaklaşım, adipik asidin, fosfor pentoksit gibi bir dehidrasyon maddesinin varlığında bir dekarboksilasyon reaksiyonuna tabi tutulmasından oluşur. Bu yöntem aynı zamanda siklopentanon da üretir.
Siklopentanonun sentezlenmesine yönelik diğer yöntemler arasında, siklopentilmagnezyum bromürün karbon dioksit ile reaksiyonunu ve kobalt karbonil gibi bir metal katalizörün varlığında siklopentenin karbon monoksit ile reaksiyonunu içerir.
Siklopentanon sentez yönteminin seçimi, ham maddelerin mevcudiyeti, ürünün istenen saflığı ve istenen reaksiyon koşulları gibi çeşitli faktörlere bağlı olacaktır. Bu kimyasallarla çalışırken uygun güvenlik protokollerinin ve ekipmanlarının kullanılması önemlidir.
Siklopentanonun kullanım alanları
Siklopentanonun çeşitli uygulamalarda kullanılması onu çok yönlü bir kimyasal haline getirir.
- Parfüm, böcek ilacı ve ilaç gibi kimyasalların üretiminde solvent olarak kullanılır.
- Adipik asit, siklopentilamin ve siklopentanol dahil olmak üzere diğer kimyasalların sentezinde öncü görevi görür.
- İlaç endüstrisi, antiinflamatuar maddeler, antihistaminikler ve kas gevşeticiler gibi ilaçların üretiminde siklopentanonu bir ara madde olarak kullanır.
- Gıda endüstrisi kafur kokusundan dolayı aroma maddesi olarak kullanır.
- Siklopentanon ayrıca polyester, naylon ve poliüretan gibi polimerlerin üretiminde de kullanılır; burada dayanıklılık, esneklik ve ısıya ve kimyasallara karşı direnç gibi özellikler kazandırır.
- Karbon-karbon bağlarının oluşumu ve siklik bileşiklerin hazırlanması gibi organik kimya reaksiyonlarında reaktif olarak siklopentanon kullanılır.
- Böcek öldürücüler ve herbisitler gibi tarımsal kimyasallar, imalatlarında siklopentanon kullanır.
Sonuç olarak, siklopentanonun çok yönlülüğü onu farmasötikten tarıma ve polimerlere kadar çeşitli endüstrilerde önemli bir kimyasal haline getirmektedir.
Sorular:
S: Siklopentanonun IR spektrumu neye benziyor?
A: Siklopentanonun IR spektrumu genellikle yaklaşık 1715-1740 cm^-1’de güçlü bir karbonil (C=O) absorpsiyon bandının yanı sıra 2,850 ila 3,000 cm^-1 aralığında CH germe ve bükme bantları gösterir.
S: Sikloheksilamin, siklopentanon ile reaksiyona girerek bir enamin oluşturur mu?
C: Evet, sikloheksilamin siklopentanon ile reaksiyona girerek bir enamin oluşturabilir. Reaksiyon, amin nitrojenin bir asit katalizörü ile protonasyonunu, ardından serbest nitrojen çiftinin siklopentanonun karbonil grubuna nükleofilik eklenmesini içerir. Ortaya çıkan ürün, nitrojen ile siklopentanonun alfa karbonu arasında bir karbon-karbon çift bağı içeren bir enamindir.
S: Siklopentanon endüstriyel olarak nasıl üretilir?
C: Siklopentanon, paladyum gibi bir metal katalizör kullanılarak fenolün hidrojenlenmesi ve potasyum permanganat veya ozon gazı kullanılarak siklopentenin oksidasyonu dahil olmak üzere çeşitli yöntemlerle endüstriyel olarak üretilebilir. Yöntemin seçimi, ham maddelerin mevcudiyeti, ürünün istenen saflığı ve istenen reaksiyon koşulları gibi çeşitli faktörlere bağlı olacaktır. Bu kimyasallarla çalışırken uygun güvenlik protokollerinin ve ekipmanlarının kullanılması önemlidir.