Piridin veya C5H5N, altı üyeli nitrojen içeren bir halkaya sahip bir heterosiklik organik bileşiktir. Zayıf bir bazdır ve pestisitler ve farmasötikler de dahil olmak üzere birçok yararlı bileşiğin öncüsü olarak kullanılır.
| IUPAC Adı | Piridin |
| Moleküler formül | C5H5N |
| CAS numarası | 110-86-1 |
| Eş anlamlı | Azabenzen, Azin, Azinoline, Azol, Piridin, Piridin bazı, Piridinyum |
| InChI | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
Piridin yapısı
Piridin, beş karbon atomu ve bir nitrojen atomundan oluşan altı üyeli bir halkaya sahiptir. Azot atomu halkada bulunur ve C5H5N’ye heterosiklik bir yapı kazandırır. C5H5N’nin yapısı, kimyasal ve fiziksel özelliklerinin yanı sıra kimyasal reaksiyonlardaki reaktivitesinin belirlenmesinde önemlidir.
Piridin formülü
Piridin’in kimyasal formülü C5H5N’dir. Bu formül, bir piridin molekülünde bulunan atomların sayısını ve türlerini temsil eder. Piridin formülü, piridin içeren kimyasal reaksiyonların stokiyometrisinin yanı sıra belirli bir reaksiyon için gereken piridin miktarının belirlenmesinde önemlidir.
Piridin’in molar kütlesi
Piridin’in molar kütlesi yaklaşık 79,1 g/mol’dür. Bu, Avogadro sayısı kadar molekül (6,02 x 10^23) içeren C5H5N’nin bir molünün 79,1 gram ağırlığında olduğu anlamına gelir. Molar kütle C5H5N’nin önemli bir özelliğidir çünkü bir kimyasal reaksiyon için gereken C5H5N miktarını hesaplamak için kullanılır.
Piridin kaynama noktası
Piridin’in kaynama noktası 115,2°C’dir. C5H5N, oda sıcaklığında ve basınçta uçucu bir sıvıdır, yani kolayca buharlaşarak havaya karışır. C5H5N’nin kaynama noktası kimyasal reaksiyonlarda kullanımının belirlenmesinde önemlidir çünkü reaksiyon sırasında C5H5N’nin buharlaştığı ve yoğunlaştığı sıcaklığı etkiler.
Piridin erime noktası
Piridin’in erime noktası -41,6°C’dir. C5H5N, oda sıcaklığında ve basınçta renksiz bir sıvıdır ancak düşük sıcaklıklarda katılaşabilir. C5H5N’nin erime noktası, kimyasal reaksiyonlarda kullanımının belirlenmesinde önemlidir çünkü C5H5N’nin katı halden sıvı duruma geçeceği sıcaklığı etkiler.
Piridin yoğunluğu g/ml
C5H5N’nin yoğunluğu oda sıcaklığında ve basınçta yaklaşık 0,982 g/mL’dir. Bu, bir mililitre C5H5N’nin 0,982 gram ağırlığında olduğu anlamına gelir. C5H5N’nin yoğunluğu, bir kimyasal reaksiyon için gereken C5H5N hacminin belirlenmesinde önemlidir.
Piridin moleküler ağırlığı
C5H5N’nin moleküler ağırlığı 79,1 g/mol’dür. Molekül ağırlığı, bir C5H5N molekülündeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Bir kimyasal reaksiyon için gerekli olan C5H5N miktarının belirlenmesinde molekül ağırlığı önemlidir.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 0,982 gr/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | balık |
| Molar kütle | 79,1 g/mol |
| Yoğunluk | 0,982 gr/ml |
| Füzyon noktası | -41,6°C |
| Kaynama noktası | 115,2°C |
| Flaş noktası | 21°C |
| sudaki çözünürlük | karışabilir |
| çözünürlük | Çoğu organik çözücüde çözünür |
| Buhar basıncı | 20°C’de 12,7 kPa |
| Buhar yoğunluğu | 2.7 |
| pKa | 5.23 |
| pH | 7 |
Piridin güvenliği ve tehlikeleri
Piridin (C5H5N) tehlikeli bir kimyasaldır ve dikkatle kullanılmalıdır. Solunması, yutulması ve ciltle teması halinde toksiktir ve gözlerde, ciltte ve solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. C5H5N de yanıcıdır ve havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir. C5H5N ile çalışırken eldiven ve solunum koruması dahil uygun koruyucu ekipman kullanılmalıdır. C5H5N, tutuşma kaynaklarından uzakta, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda saklanmalıdır. Kazara maruz kalma durumunda derhal tıbbi yardıma başvurun. Çevrenin kirlenmesini önlemek için uygun imha yöntemleri takip edilmelidir.
| Tehlike sembolleri | T, N |
| Güvenlik Açıklaması | Zehirli, çevre için tehlikeli |
| BM kimlik numaraları | UN1282 (piridin), UN2312 (piridin bazı) |
| HS kodu | 2933.39.90 |
| Tehlike sınıfı | 6.1 (Zehirli maddeler) |
| Paketleme grubu | II |
| Toksisite | LD50 (oral, sıçan): 891 mg/kg |
Piridin sentezi için yöntemler
Hantzsch dihidropiridin sentezi, chichibabin sentezi ve Bönnemann siklizasyonu dahil olmak üzere piridin (C5H5N) sentezi için çeşitli yöntemler vardır.
Hantzsch dihidropiridin sentezi, bir aldehit, bir β-ketoester ve amonyak veya amonyum asetatın asetik asit veya piperidin gibi bir katalizör varlığında reaksiyonunu içerir. Elde edilen dihidropiridin daha sonra C5H5N’yi oluşturmak üzere oksitlenir.
Chichibabin sentezi, sodyum amid gibi bir katalizör varlığında asetilenin amonyakla reaksiyonunu içerir. Elde edilen C5H5N daha sonra damıtma yoluyla saflaştırılır.
Bönnemann siklizasyonu, bir asetilen türevinin bir nitro bileşiği ile bir paladyum veya nikel katalizörü varlığında reaksiyonunu içerir. Elde edilen C5H5N daha sonra damıtma veya kromatografi yoluyla saflaştırılır.
C5H5N’yi sentezlemek için bir başka yaygın yöntem, bir N-oksidin C5H5N oluşturacak şekilde yeniden düzenlenmesini içeren Smiles yeniden düzenlemesidir.
Bu yöntemlerin her birinin kendi avantajları ve sınırlamaları vardır ve yöntemin seçimi maliyet, hammaddelerin bulunabilirliği ve nihai ürünün istenen saflığı ve verimi gibi faktörlere bağlı olacaktır. Bu yöntemlerle çalışırken uygun güvenlik önlemlerini almak ve belirlenmiş protokolleri takip etmek önemlidir.
Piridin Kullanım Alanları
Piridin (C5H5N), farmasötikler, tarım kimyasalları ve polimer üretimi dahil olmak üzere çeşitli endüstrilerde birçok kullanıma sahiptir.
İlaç endüstrisinde C5H5N, antihistaminikler, antibiyotikler ve antikoagülanlar dahil olmak üzere çeşitli ilaçların sentezinde hammadde olarak kullanılır. Ayrıca bazı ilaçlar için solvent ve stabilizatör olarak da kullanılabilir.
Zirai ilaç endüstrisinde C5H5N, çeşitli herbisitlerin, fungisitlerin ve böcek ilaçlarının sentezinde hammadde olarak kullanılır. Ayrıca solvent olarak ve bazı hayvan yemi katkı maddelerinde bileşen olarak da kullanılır.
C5H5N ayrıca solvent, plastikleştirici veya çapraz bağlama maddesi olarak kullanılabileceği polimer ve plastik üretiminde de kullanılır.
C5H5N’nin diğer kullanımları arasında belirli kimyasal reaksiyonlarda katalizör olarak, korozyon önleyici olarak ve çeşitli analitik ve sentetik prosedürler için laboratuvar reaktifi olarak kullanımı yer alır.
C5H5N’nin çok yönlülüğü ve geniş uygulama yelpazesi, onu birçok endüstride değerli bir kimyasal haline getirmektedir. Bununla birlikte, toksisitesi ve yanıcılığı nedeniyle C5H5N’yi dikkatli bir şekilde kullanmak ve onunla çalışırken belirlenmiş güvenlik protokollerini takip etmek önemlidir.
Sorular:
S: Piridin aromatik midir?
C: Evet, C5H5N, düzlemsel yapısı ve lokalize pi elektronları nedeniyle aromatik bir bileşik olarak kabul edilir.
S: Piridin (C5H5N), Kb’si 1,7 x 10^-9 olan bir bazdır. 0,10 M piridin pH’ı nedir?
C: 0,10 M piridin pH’ını çözmek için Kb: Kb = [H+][C5H5N]/[C5H5NH+] ifadesini kullanabiliriz. C5H5N zayıf bir baz olduğundan, [H+]’nın, [C5H5NH+]’ya kıyasla ihmal edilebilir olduğunu varsayabiliriz. Bu nedenle ifadeyi Kb = [OH-][C5H5N]/[C5H5NH+] şeklinde basitleştirebiliriz. Değerleri yerine koyarak Kb = (x^2)/(0,10 – x) elde ederiz; burada x, hidroksit iyonu konsantrasyonudur. X’i çözdüğümüzde x = 1,0 x 10^-6 M elde ederiz. Bu nedenle 0,10 M C5H5N’nin pH’ı yaklaşık 8,0’dır.
S: Piridin güçlü bir baz mıdır?
C: Hayır, C5H5N KB’si 1,7 x 10^-9 olan zayıf bir bazdır.
S: Piridin bazlı mı?
C: Evet, C5H5N bir bazdır çünkü bir asitten protonları (H+) kabul edebilir.