Piperidin, bir nitrojen atomuna sahip altı üyeli bir halkadan oluşan siklik bir amindir. Farmasötiklerde, pestisitlerde ve organik reaksiyonlar için çözücü olarak kullanılır.
| IUPAC Adı | Piperidin |
| Moleküler formül | C₅H₁₁N |
| CAS numarası | 110-89-4 |
| Eş anlamlı | Heksahidropiridin, Azasikloheksan, Siklopentimin |
| InChI | InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 |
Piperidinin özellikleri
Piperidin formülü
Heksahidropiridin’in kimyasal formülü C₅H₁₁N’dir. Beş karbon atomu, on bir hidrojen atomu ve bir nitrojen atomundan oluşur. Formül, bir heksahidropiridin molekülündeki elementlerin tam bileşimini temsil eder.
Piperidin Molar Kütlesi
Heksahidropiridin’in molar kütlesi, onu oluşturan elementlerin atomik kütleleri eklenerek hesaplanır. Heksahidropiridin (C₅H₁₁N) için molar kütle, mol başına yaklaşık 85,15 gramdır. Bu değer, belirli bir numunedeki heksahidropiridin miktarının belirlenmesinde faydalıdır.
Piperidin Kaynama noktası
Heksahidropiridin, yaklaşık 106 santigrat derece kaynama noktasına sahiptir. Bu sıcaklık, heksahidropiridin’in sıvı formunun gaza dönüştüğü noktayı temsil eder. Kaynama noktası, heksahidropiridin kullanımını içeren çeşitli endüstriyel işlemlerde önemlidir.
Piperidin Erime Noktası
Hekzahidropiridin’in erime noktası yaklaşık -7 santigrat derecedir. Katı hekzahidropiridin’in sıvı duruma geçtiği sıcaklığı gösterir. Erime noktası, hekzahidropiridin’in farklı uygulamalarda taşınması ve depolanması için çok önemli bir özelliktir.
Piperidin Yoğunluğu g/mL
Heksahidropiridin yoğunluğu mililitre başına yaklaşık 0,86 gramdır (g/mL). Yoğunluk, bir maddenin birim hacim başına kütlesini ifade eder. Bu özellik, belirli uygulamalar için gerekli olan heksahidropiridin miktarının belirlenmesinde değerlidir.
Piperidin Molekül Ağırlığı
Heksahidropiridin’in moleküler ağırlığı mol başına yaklaşık 85.15 gramdır. Bir heksahidropiridin molekülünde bulunan tüm atomların atom ağırlıklarının toplamını temsil eder. Molekül ağırlığı, çeşitli kimyasal hesaplamalarda ve hekzahidropiridin içeren reaksiyonlarda kullanılan önemli bir parametredir.
Piperidinin yapısı
Heksahidropiridin, bir nitrojen atomu ve beş karbon atomu içeren altı üyeli bir halkadan oluşan bir halka yapısına sahiptir. Bu yapıdaki atomların dizilişi heksahidropiridinin kimyasal özelliklerini ve davranışını etkiler. Yapıyı anlamak, onun reaktivitesini ve etkileşimlerini incelememize olanak tanır.
Piperidinin çözünürlüğü
Hekzahidropiridin su ve organik çözücülerde çözünür. Azot atomunun varlığı nedeniyle su molekülleriyle hidrojen bağları oluşturur. Hekzahidropiridin’in çözünürlüğü, çeşitli kimyasal işlemlerde çözücü olarak ve organik sentezlerde reaktif olarak kullanılmasına olanak tanır.
| Dış görünüş | Temiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 0,862 gr/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Güçlü, amonyaklı |
| Molar kütle | 85,15 gr/mol |
| Yoğunluk | 0,862 gr/ml |
| Füzyon noktası | -7°C |
| Kaynama noktası | 106°C |
| Flaş noktası | 9°C |
| sudaki çözünürlük | karışabilir |
| çözünürlük | Su ve organik çözücüler gibi polar çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 7,4 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 2,95 (hava=1) |
| pKa | 11.24 |
| pH | Temel |
Piperidinin güvenliği ve tehlikeleri
Heksahidropiridin çeşitli güvenlik riskleri oluşturur ve dikkatli kullanılmalıdır. Cildi, gözleri ve solunum sistemini tahriş eder. Doğrudan temas yanıklara veya tahrişe neden olabilir. Heksahidropiridin buharlarının solunması solunum sıkıntısına ve akciğer hasarına neden olabilir. Yanıcıdır ve hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Isıtıldığında nitrojen oksitler de dahil olmak üzere zehirli dumanlar açığa çıkarabilir. Hekzahidropiridin ile çalışırken yeterli havalandırma ve eldiven ve gözlük gibi kişisel koruyucu ekipman gereklidir. Ayrıca serin ve iyi havalandırılan, tutuşturucu kaynaklardan uzakta depolanmalıdır. Potansiyel riskleri en aza indirmek için hekzahidropiridin kullanılırken uygun eğitim ve güvenlik protokolleri bilgisi çok önemlidir.
| Tehlike sembolleri | Kafatası ve çapraz kemikler, alev, aşındırıcı |
| Güvenlik Açıklaması | Cilt ve gözlerle temasından kaçının. İyi havalandırılan bir ortamda kullanınız. Ateşleme kaynaklarından uzak tutun. |
| BM kimlik numaraları | UN No. 2879 (Piperidin için) |
| HS kodu | 2933.99.80 |
| Tehlike sınıfı | Sınıf 6.1 (Zehirli maddeler) |
| Paketleme grubu | Paketleme grubu II |
| Toksisite | Piperidin zehirlidir ve ciddi sağlık etkilerine neden olabilir. Solunması, yutulması veya cilt tarafından emilmesinden kaçınılmalıdır. Uzun süreli veya tekrarlanan maruz kalma organ hasarına veya solunum problemlerine neden olabilir. Taşıma ve depolama sırasında uygun koruyucu önlemler alınmalıdır. |
Piperidin Sentez Yöntemleri
Heksahidropiridin sentezi için farklı yöntemler vardır.
Yaygın olarak kullanılan bir yöntem, 1,5-dihalopentanın amonyakla reaksiyonunu içerir. Bu işlemde amino grubu (-NH2), nükleofilik ikameye uğrayarak halojen atomlarının yerini alır. Başka bir yöntem, piridinin paladyum veya platin gibi bir katalizör üzerinde hidrojen gazı ile indirgenmesini içerir. Bu indirgeme reaksiyonu, nitrojen atomuna iki hidrojen atomu ekleyerek piridini heksahidropiridine dönüştürür.
Ek olarak piridinyum tuzlarının veya piridin türevlerinin hidrojenasyonu heksahidropiridin verir. Bu hidrojenasyon işlemi, uygun bir katalizör kullanılarak yüksek basınç ve sıcaklık altında gerçekleşir. Başka bir yaklaşım, 2,5-dimetilpirolün asetilen ile reaksiyonunu ve ardından heksahidropiridin veren hidrojenasyonu içerir.
Ayrıca siklopentanon veya türevlerinin amonyak veya birincil aminlerle indirgeyici aminasyonu da hekzahidropiridin oluşumuna yol açabilir. Bu reaksiyon, keton grubuna bir amino grubunun eklenmesini ve ardından heksahidropiridin halkasının oluşturulması için indirgenmesini içerir.
Genel olarak bu sentetik yöntemler, hekzahidropiridin’in çeşitli hammaddelerden elde edilmesine olanak tanıyarak farklı endüstriyel ve araştırma ortamlarında üretilmesine olanak tanır. Yöntemin seçimi, ham maddelerin mevcudiyeti, istenen verim ve özel uygulama gereksinimleri gibi faktörlere bağlıdır.
Piperidinin Kullanım Alanları
Hekzahidropiridin, çok yönlü özelliklerinden dolayı çeşitli endüstrilerde çeşitli uygulamalara sahiptir. Heksahidropiridin’in bazı yaygın kullanımları şunlardır:
- İlaç endüstrisi: İlaç endüstrisi, birçok farmasötik bileşiği sentezlemek için heksahidropiridin’i yapı taşı olarak kullanır. Antihistaminikler, antipsikotikler, analjezikler ve antiviral ajanlar gibi ilaçların üretiminde çok önemli bir rol oynar.
- Tarımsal Kimyasallar: Heksahidropiridin, pestisitlerin ve böcek ilaçlarının etkinliğini artırır çünkü üreticiler bunu üretimlerinde kullanırlar. Zararlı kontrolünü iyileştirir ve mahsul verimini artırır.
- Organik sentez: Heksahidropiridin, organik reaksiyonlarda katalizör veya çözücü görevi görerek yoğunlaşmayı, siklizasyon ve oksidasyon işlemlerini kolaylaştırır. Çeşitli kimyasal bileşiklerin sentezini sağlar.
- Kauçuk Endüstrisi: Kauçuk endüstrisinde heksahidropiridin, vulkanizasyon hızlandırıcı olarak işlev görür. Kauçuk polimerlerin çapraz bağlanmasını geliştirerek kauçuk ürünlerinin mekanik mukavemetini, elastikiyetini ve dayanıklılığını artırır.
- Çözücü: Heksahidropiridin, çeşitli organik bileşikler için bir çözücü görevi görür, bu da onu ekstraksiyon işlemlerinde, kimyasal reaksiyonlarda ve farmasötik formülasyon için bir ortam olarak faydalı kılar. Çok çeşitli maddeleri çözer.
- Korozyon Önleyici: Heksahidropiridin, metal yüzeyleri bozulmadan koruyan bir korozyon önleyici olarak işlev görür. Metal üzerinde koruyucu bir film oluşturarak korozyon reaksiyonlarını yavaşlatır veya önler.
- Laboratuvar Reaktifi: Araştırmacılar heksahidropiridin’i laboratuvar deneylerinde, özellikle organik kimyada reaktif olarak kullanırlar. N-alkilasyonlar ve halka açma reaksiyonları gibi reaksiyonlara aktif olarak katılarak istenen bileşiklerin sentezini kolaylaştırır.
- Kimyasal Ara Maddeler: Heksahidropiridin türevleri, boyalar, kokular ve yüzey aktif maddeler dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların üretiminde ara maddeler olarak görev yapar.
Bu uygulamalar, heksahidropiridin’in birçok endüstride oynadığı çeşitli ve değerli rolleri ortaya koymakta ve farmasötiklerin, zirai kimyasalların, kauçuk ürünlerinin ve daha fazlasının geliştirilmesine katkıda bulunmaktadır.
Sorular:
S: Piperidinin pKa’sı nedir?
C: Hekzahidropiridin’in pKa’sı yaklaşık 11,24’tür.
S: Dietil malonatın pKa’sı nedir?
C: Dietil malonatın pKa’sı yaklaşık 12,5’tir.
S: Morfolinin konjuge asidi neden piperidinin konjuge asidinden daha asidiktir?
C: Morfolin konjugat asidi, morfolin halkasında konjuge asidin pozitif yükünü stabilize eden elektron çeken bir oksijen atomunun varlığı nedeniyle daha asidiktir.
S: Dibenzofulven-piperidin eklentisi nasıl kaldırılır?
A: Dibenzofulven-piperidin eklentisi, spesifik koşullara ve istenen saflığa bağlı olarak solvent ekstraksiyonu, kromatografi veya yeniden kristalleştirme gibi uygun saflaştırma teknikleri ile çıkarılabilir.
S: Gerçekleştirdiğiniz reaksiyonda piperidinin rolü nedir?
C: Heksahidropiridin, spesifik reaksiyon koşullarına ve gereksinimlere bağlı olarak bir katalizör, baz veya reaktif olarak görev yapabilir.
S: Piperidin THF ile karışabilir mi?
C: Evet, heksahidropiridin THF (tetrahidrofuran) ile karışabilir.
S: Piperidin ve DMF birleştirildiğinde ne olur?
C: Heksahidropiridin ve DMF (dimetilformamid) birleştirildiğinde, reaksiyon koşullarına ve diğer reaktanların veya katalizörlerin varlığına bağlı olarak potansiyel olarak çeşitli reaksiyonlara girebilirler.
S: Piperidinde 0,120 M ve klorür tuzunda 0,079 M olan bir çözeltinin pH’ı nedir?
C: Çözeltinin pH’ı, heksahidropiridin’in pKa’sına ve klorür tuzunun ayrışmasına bağlı olacaktır ve tam pH değerini belirlemek için ek hesaplamalar gerektirecektir.
S: Piperidin halkası nasıl kırılır?
C: Heksahidropiridin halkasının kırılması, uygun reaktifler ve reaksiyon koşulları kullanılarak oksidasyon, indirgeme veya halka açma reaksiyonları gibi çeşitli yöntemlerle gerçekleştirilebilir.
S: Piridin veya piperidinin bazlığı?
C: Heksahidropiridin, halkasında daha nükleofilik bir nitrojen atomunun varlığı nedeniyle genellikle piridinden daha baziktir, bu da onu daha kolay bir şekilde proton verme kapasitesine sahip kılar.