Anizol olarak da bilinen metoksibenzen, bir benzen halkasına bağlı bir metoksi grubuna (-OCH3) sahip aromatik bir bileşiktir. Genellikle çözücü ve tatlandırıcı madde olarak kullanılır.
| IUPAC Adı | Metoksibenzen |
| Moleküler formül | C7H8O |
| CAS numarası | 100-66-3 |
| Eş anlamlı | Anizol, metoksibenzen, metilanisol, metilfenil eter, fenoksimetan, anisil alkol, anizol, fenil metil eter |
| InChI | InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Anizol yoğunluğu g/ml
Metoksibenzenin yoğunluğu oda sıcaklığında 0,995 g/mL’dir. Yoğunluk, bir maddenin birim hacim başına kütlesidir ve bir numunenin saflığını ve konsantrasyonunu belirlemede önemli bir fiziksel özelliktir. Metoksibenzen, yoğunluğu 1 g/mL olan sudan daha az yoğundur ve benzenden (0,879 g/mL) biraz daha az yoğundur.
Metoksibenzenin molar kütlesi
Metoksibenzenin molar kütlesi 108,14 g/mol’dür. Molar kütle, bir maddenin bir molünün kütlesidir ve moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının eklenmesiyle hesaplanır. Metoksibenzenin moleküler formülü C7H8O’dur ve toplam 7 karbon atomu, 8 hidrojen atomu ve 1 oksijen atomu içerir. Metoksibenzenin molar kütlesi, belirli bir numunedeki madde miktarının hesaplanmasında ve ayrıca mol, kütle ve hacim arasında dönüşüm yapılmasında faydalıdır.
Metoksibenzenin kaynama noktası
Metoksibenzenin kaynama noktası 154,2°C’dir (309,6°F). Kaynama noktası, bir sıvının buhar basıncının dış basınca eşit olduğu ve sıvının gaza dönüşmesine izin verdiği sıcaklıktır. Metoksibenzen nispeten uçucu bir sıvıdır, yani oda sıcaklığında kolayca buharlaşır. Moleküller arasındaki moleküller arası kuvvetleri artıran metoksi grubunun (-OCH3) varlığı nedeniyle kaynama noktası benzenden (80,1 °C) daha yüksektir.
Metoksibenzenin erime noktası
Metoksibenzenin erime noktası -37,5°C’dir (-35,5°F). Erime noktası, katı bir maddenin sıvı duruma geçtiği sıcaklıktır. Metoksibenzen oda sıcaklığında renksiz bir sıvıdır ancak düşük sıcaklıklarda katılaşabilir. Metoksi grubunun varlığı, erime noktası 5,5 °C olan benzene kıyasla metoksibenzenin erime noktasını düşürür.
Metoksibenzenin moleküler ağırlığı
Metoksibenzenin moleküler ağırlığı 108,14 g/mol’dür. Molekül ağırlığı, bir moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Kimyasal reaksiyonların stokiyometrisini hesaplamak ve mol, kütle ve hacim arasında dönüşüm yapmak için yararlı bir parametredir.
Metoksibenzenin yapısı
Metoksibenzen, karbon atomlarından birine bağlı bir metoksi grubuna (-OCH3) sahip bir benzen halkasından oluşan bir yapıya sahiptir. Metoksi grubu, benzen halkasına bağlı olan bir oksijen atomuna (-O) bağlı bir metil grubudur (-CH3). Metoksibenzen aromatik bir bileşiktir, yani değişen tek ve çift bağlara sahip düzlemsel, siklik bir yapıya sahiptir.
Metoksibenzen formülü
Metoksibenzen, moleküldeki atomların sayısını ve türlerini gösteren C7H8O moleküler formülüne sahiptir. Formül, metoksibenzenin molar kütlesini, yoğunluğunu ve diğer fiziksel özelliklerini hesaplamak için kullanılabilir. Metoksibenzen, moleküler formülüne ek olarak, anizol, metilfenil eter ve fenoksimetan dahil olmak üzere birçok ortak ad ve eşanlamlı olarak da bilinir.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 0,995 gr/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Aromatik, tatlı, hoş |
| Molar kütle | 108,14 gr/mol |
| Yoğunluk | 0,995 gr/ml |
| Füzyon noktası | -37,5°C (-35,5°F) |
| Kaynama noktası | 154,2°C (309,6°F) |
| Flaş noktası | 58°C (136,4°F) |
| sudaki çözünürlük | 20°C’de 1,41 g/L |
| çözünürlük | Alkol, eter, benzen, kloroform ile karışabilir |
| Buhar basıncı | 25°C’de 1,44 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 3,74 (hava = 1) |
| pKa | 17 |
| pH | Uygulanamaz |
Metoksibenzenin güvenliği ve tehlikeleri
Anizol olarak da bilinen metoksibenzen genellikle düşük ila orta derecede riskli bir madde olarak kabul edilir. Ancak maruz kalındığında gözlerde, ciltte ve solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. Metoksibenzen de yanıcıdır ve ısıya veya bir tutuşma kaynağına maruz kaldığında tutuşabilir. Ayrıca yandığında zehirli dumanlar yayabilir. Metoksibenzene uzun süre maruz kalmak karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir. Metoksibenzenle çalışırken veya metoksibenzenle çalışırken uygun koruyucu ekipmanın giyilmesi ve ısı ve iltihap kaynaklarından uzak, serin, kuru, iyi havalandırılmış bir alanda saklanması da dahil olmak üzere uygun güvenlik önlemlerinin takip edilmesi önemlidir.
| Tehlike sembolleri | XI |
| Güvenlik Açıklaması | S24/25: Cilt ve gözlerle temasından kaçının. S37/39: Uygun eldiven ve göz/yüz koruması kullanın. |
| BİR tanımlayıcılar | BM 2222 |
| HS kodu | 29093000 |
| Tehlike sınıfı | 3 |
| Paketleme grubu | III |
| Toksisite | Gözlerde, ciltte ve solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. Uzun süreli maruz kalma karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir. |
Metoksibenzen sentezi için yöntemler
Anizol, fenolün, sodyum hidroksit gibi güçlü bir bazın varlığında dimetil sülfat veya metil klorür ile metilasyonunu içeren çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir. Başka bir yöntem, anisol elde etmek için anisaldehitin sodyum borohidrit gibi bir indirgeyici madde ile reaksiyona sokulmasıdır.
Anisolün bakır tozu varlığında hidrojen siyanür ve hidrojen klorür ile reaksiyona sokulmasını içeren, anizolün sentezlenmesi için değiştirilmiş bir Gattermann reaksiyonu da kullanılabilir. Bu yöntem daha büyük miktarlarda anizol üretmek için kullanışlıdır.
Ek olarak anizol, Williamson eterin sodyum metoksitin bromobenzen ile reaksiyona sokulması yoluyla senteziyle üretilebilir. Bu reaksiyon, yan ürün olarak anizol ve sodyum bromürün oluşmasıyla sonuçlanır.
Anizol sentezinin diğer yöntemleri arasında diazometanın kullanımı, fenil asetatın metanolizi ve sodyum fenoksitin metil iyodür ile alkilasyonu yer alır.
Sentez yönteminin seçimi, belirli bir uygulama için ihtiyaç duyulan anizolün istenen saflığına, verimine ve miktarına bağlıdır. Sentez sırasında uygun güvenlik önlemlerinin alınmasına ve anisol ile teması önlemek için uygun koruyucu ekipmanın kullanılmasına dikkat edilmelidir.
Metoksibenzenin Kullanım Alanları
Anizol olarak da bilinen anizol, çeşitli endüstrilerde geniş bir kullanım alanına sahiptir. Ana uygulamalarından biri, özellikle reçine, vernik ve cila üretiminde solvent olarak kullanılmasıdır. Ayrıca aspirin dahil olmak üzere çeşitli farmasötik ürünlerin imalatında, tatlandırıcı madde olarak ve parfüm ve güzel kokuların üretiminde de kullanılır.
Anizol aynı zamanda azo boyalarının üretiminde önemli bir bileşen olan p-anisidin gibi diğer kimyasalların üretiminde de ara madde olarak kullanılır. Ayrıca kimya endüstrisinde geniş bir uygulama alanına sahip olan p-metoksifenol ve p-metoksisinnamik asit dahil diğer anisol türevlerinin sentezinde hammadde olarak kullanılır.
Laboratuvarda Anisol, gaz kromatografisi ve kütle spektrometrisinde standart olarak kullanılmaktadır. Aynı zamanda spektroskopi için referans materyal olarak da kullanılır.
Ayrıca anizol, yiyecek ve içeceklerde aroma maddesi olarak kullanılan vanilin de dahil olmak üzere çeşitli aroma ve kokuların üretiminde kullanılmaktadır. Genel olarak anizolün çok yönlü doğası, onu özellikle kimya, ilaç ve koku endüstrileri olmak üzere çeşitli uygulamalarda değerli bir kimyasal haline getirmektedir.