Ftalik asit organik bir bileşiktir. Boya, plastik ve reçine üretiminde kullanılır. Karboksilik asit grupları ve aromatik halkalara sahiptir.
| IUPAC Adı | Benzen-1,2-dikarboksilik asit |
| Moleküler formül | C8H6O4 |
| CAS numarası | 88-99-3 |
| Eş anlamlı | 1,2-benzendikarboksilik asit, ortoftalik asit, O-ftalik asit, PA, 1,2-ftalik asit |
| InChI | InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
Ftalik asidin özellikleri
Ftalik Asit Formülü
Ortoftalik asidin kimyasal formülü C8H6O4’tür. Sekiz karbon atomu, altı hidrojen atomu ve dört oksijen atomundan oluşur. Formül ortoftalik asitin moleküler düzeydeki bileşimini temsil eder.
Ftalik Asit Molar Kütlesi
Ortoftalik asidin molar kütlesi, onu oluşturan elementlerin atomik kütleleri toplanarak hesaplanır. Ortoftalik asitin molar kütlesi mol başına yaklaşık 166.13 gramdır. Bileşiğin karbon, hidrojen ve oksijen atomlarının atomik kütlelerinin toplamından türetilir.
Ftalik asidin kaynama noktası
Ortoftalik asitin kaynama noktası yaklaşık 295 santigrat derecedir (563 Fahrenheit derece). Bu sıcaklık, standart atmosferik basınç altında ortoftalik asidin sıvı formunun gaz haline dönüştüğü noktayı temsil eder.
Ftalik asit Erime noktası
Ortoftalik asidin erime noktası yaklaşık 230 santigrat derecedir (446 derece Fahrenheit). Ortoftalik asitin katı formunun sıvı hale dönüştüğü sıcaklığı gösterir.
Ftalik asit yoğunluğu g/mL
Ortoftalik asidin yoğunluğu tipik olarak mililitre başına 1,59 gram civarındadır. Yoğunluk, bir maddenin birim hacim başına kütlesini temsil eder ve malzemenin kompaktlığı hakkında bilgi sağlar.
Ftalik Asit Molekül Ağırlığı
Ortoftalik asidin moleküler ağırlığı mol başına yaklaşık 166.13 gramdır. Bir bileşiğin molekülünde bulunan tüm atomların atom ağırlıklarının toplamı anlamına gelir.
Ftalik asitin yapısı
Ortoftalik asit, bitişik karbon atomlarına bağlı iki karboksilik asit grubuna sahip bir benzen halkasından oluşan moleküler bir yapıya sahiptir. Bu yapı ona karakteristik özelliklerini ve çeşitli kimyasal reaksiyonlardaki reaktivitesini verir.
Ftalik asidin çözünürlüğü
Ortoftalik asit suda orta derecede çözünürlüğe sahiptir. Etanol, metanol ve aseton gibi organik çözücülerde daha kolay çözünür. Ortoftalik asidin çözünürlüğü sıcaklık, pH ve kullanılan çözücünün doğası gibi faktörlerden etkilenir.
| Dış görünüş | Beyaz kristal toz |
| Spesifik yer çekimi | 1.593 g/cm³ |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Kokusuz |
| Molar kütle | 166,13 gr/mol |
| Yoğunluk | 1,59 gr/ml |
| Füzyon noktası | 230°C |
| Kaynama noktası | 295°C |
| Flaş noktası | 156°C |
| sudaki çözünürlük | 1,7 gr/L |
| çözünürlük | Etanol, metanol ve aseton gibi organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 0,01 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 5,75 (hava = 1) |
| pKa | 2.89 |
| pH | 2.0 – 3.0 |
Ftalik asidin güvenliği ve tehlikeleri
Ortoftalik asit, dikkate alınması gereken bazı güvenlik riskleri taşır. Doğrudan temas halinde ciltte ve gözde tahrişe neden olabilir. Tozunun veya buharının solunması solunum sistemini tahriş edebilir. Bu bileşiği kullanırken eldiven ve gözlük gibi koruyucu önlemler kullanılmalıdır. Maruziyeti en aza indirmek için iyi havalandırılan bir alanda çalışmak da önemlidir. Ortoftalik asidin yutulması zararlı olabilir ve bundan kaçınılmalıdır. Ek olarak, kazaları veya kasıtsız maruz kalmaları önlemek için ortoftalik asidin uygun güvenlik protokollerine ve düzenlemelere göre saklanması ve kullanılması tavsiye edilir.
| Tehlike sembolleri | Xn (zararlı) |
| Güvenlik Açıklaması | Cilt/gözlerle temasından kaçının |
| BM kimlik numaraları | BM 3077 |
| HS kodu | 2917.36.0000 |
| Tehlike sınıfı | 9 (Çeşitli tehlikeli maddeler ve nesneler) |
| Paketleme grubu | III (Düşük tehlike) |
| Toksisite | Orta derecede toksik |
Ftalik asit sentez yöntemleri
Ortoftalik asit çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir.
Yaygın olarak kullanılan bir yöntem, kömür katranı veya petrolden türetilen bir hidrokarbon olan naftalinin oksidasyonunu içerir. Bu işlemde naftalin, vanadyum pentoksit veya kobalt asetat gibi bir katalizör varlığında hava veya oksijen kullanılarak kontrollü oksidasyona tabi tutulur. Hidroliz, elde edilen ürünü ortoftalik asite dönüştürür.
Petrolden elde edilen ksilenden türetilen ortoksilenin oksidasyonu ftalik anhidrit sentezine olanak sağlar. Bu işlem, genellikle karışık bir metal oksit olan bir katalizör varlığında ortoksilenin hava veya oksijenle oksitlenmesini içerir. Daha sonra ftalik anhidrürün hidrolizi ortoftalik asidi oluşturur.
Ortoftalik asit sentezlemek için, karbon monoksit ve rodyum veya iridyum gibi bir katalizör kullanılarak ftalik anhidrürün karbonilasyonu kullanılabilir. Bu reaksiyon ortoftalik asit oluşumuyla sonuçlanır.
Genel olarak, bu sentez yöntemleri ortoftalik asitin büyük ölçekte üretilmesini sağlar. Ancak spesifik reaksiyon koşullarının, katalizörlerin ve saflaştırma işlemlerinin, üretilen ortoftalik asidin istenen saflığına ve uygulamasına bağlı olarak değişebileceğini belirtmek önemlidir.
Ftalik asitin kullanım alanları
Ortoftalik asit, çok yönlü özelliklerinden dolayı çeşitli endüstrilerde uygulama alanı bulur. Yaygın kullanımlarından bazıları şunlardır:
- Boya Üretimi: Boyaların, özellikle de ftalein bazlı boyaların üretiminde öncü olarak ortoftalik asit kullanılır. Tekstil, baskı ve boyama gibi endüstriler bu boyaları kullanır.
- Plastikleştiriciler: Ortoftalik asit, plastikleştiricilerin, özellikle ftalik esterlerin üretiminde önemli bir rol oynar. Üreticiler esnekliği, dayanıklılığı ve işlenebilirliği artırmak için plastiklere plastikleştiriciler ekliyor. Kablolar, döşemeler ve kaplamalar gibi PVC ürünleri büyük ölçüde plastikleştiriciler içerir.
- Reçine Üretimi: Ortoftalik asit, kaplamalarda, verniklerde ve yapıştırıcılarda yaygın olarak kullanılan alkid reçinelerinin üretiminde yapı taşı görevi görür. Bu reçineler mükemmel dayanıklılık, parlaklık ve kimyasal direnç sağlar.
- Farmasötik sentez: Ortoftalik asit, çeşitli farmasötik bileşiklerin sentezinde bir ara madde görevi görür. Antihistaminikler ve diüretikler de dahil olmak üzere ilaçların üretiminde hammadde görevi görür.
- Laboratuvar Reaktifi: Araştırmacılar ortoftalik asidi laboratuvar deneylerinde, özellikle organik sentezde reaktif olarak kullanırlar. Karboksilik asit gruplarının organik bileşiklere dahil edilmesini sağlar.
- Kimyasal ara maddeler: Ortoftalik asit türevleri, diğer kimyasalların sentezinde ara maddeler olarak işlev görür. Bu türevler, ftalimid, ftalonitril ve ftaloil klorür gibi bileşikleri oluşturmak için daha ileri reaksiyonlara tabi tutulur.
- Korozyon inhibitörleri: Ortoftalik asit bileşikleri, farklı uygulamalarda korozyon önleyiciler olarak görev yapar. Endüstriyel işlemler sırasında metal yüzeylerin korozyona ve bozulmaya karşı korunmasına yardımcı olurlar.
Uygulama çeşitliliği ortoftalik asidin birçok endüstrideki önemini vurgulayarak çok yönlü bir kimyasal bileşik olarak önemini ortaya koymaktadır.
Sorular:
Soru: 25 gr ftalik asitin çözünmesi için kaç ml kaynar su gerekir?
C: Tam hacim çözünürlüğe bağlıdır, ancak 25 g ortoftalik asidi çözmek için yaklaşık 150 ml kaynar suya ihtiyaç vardır.
S: Ftalik asit nasıl kokuyor?
C: Ortoftalik asit kokusuzdur.
Soru: Ftalik asidin kaynama noktası nedir?
A: Ortoftalik asidin kaynama noktası yaklaşık 295°C’dir.
Soru: Kaç gram ftalik asit yeniden kristalleşir?
C: Yeniden kristalleşen ortoftalik asit miktarı, soğuma hızı ve mevcut safsızlıklar gibi faktörlere bağlıdır, dolayısıyla değişiklik gösterir.
S: Ftalik asit ne için kullanılır?
C: Ortoftalik asit boya, plastik, reçine, ilaç üretiminde ve laboratuvar reaktifi olarak kullanılır.
S: Ftalik asidi çözmek için ne kadar suya ihtiyaç duyulduğunu nasıl belirleyebilirim?
C: Çözünme için gereken su, deneysel verilerden veya literatür referanslarından belirlenebilen ortoftalik asidin çözünürlüğüne bağlıdır.
S: Ftalik asidin “işlevsel grupları” nelerdir?
A: Ortoftalik asidin fonksiyonel grupları, aromatik bir halkaya bağlı iki karboksilik asit (-COOH) grubudur.
S: Ftalik asit çözünür mü?
C: Evet, ortoftalik asit suda orta derecede çözünür ve organik çözücülerde daha fazla çözünür.
S: NaOH için birincil standart olarak KHP yerine ftalik asit kullanılsaydı etkisi ne olurdu?
C: NaOH için birincil standart olarak ortoftalik asidin kullanılması, moleküler ağırlık ve stokiyometrideki farklılıklar nedeniyle NaOH konsantrasyonunun belirlenmesinde hatalara yol açacaktır.
S: Tampon elde etmek için ftalik asite hangi miktarda dipotasyum ftalat eklenmelidir?
C: Bir tampon oluşturmak için gereken dipotasyum ftalatın spesifik kütlesi, istenen pH’a ve ortoftalik asit konsantrasyonuna bağlıdır.