Fenol (C6H5OH), çeşitli endüstrilerde kullanılan kimyasal bir bileşiktir. Antiseptik özelliklere sahiptir ve ayrıca plastik, boya ve ilaç üretiminde de kullanılır.
| IUPAC Adı | Fenol |
| Moleküler formül | C6H6O |
| CAS numarası | 108-95-2 |
| Eş anlamlı | Karbolik asit, hidroksibenzen, monohidroksibenzen |
| InChI | InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7H |
Fenolün özellikleri
Fenol formülü
Fenolün formülü C6H6O’dur. Altı karbon atomu, altı hidrojen atomu ve bir oksijen atomundan oluşur. Bu atomların dizilişi fenole eşsiz kimyasal özelliklerini verir.
Fenol Molar Kütlesi
C6H5OH’nin molar kütlesi, onu oluşturan elementlerin atomik kütleleri toplanarak hesaplanır. C6H5OH’nin molar kütlesi mol başına yaklaşık 94,11 gramdır (g/mol). Bu değer belirli bir numunedeki C6H5OH miktarının belirlenmesinde faydalıdır.
Fenolün kaynama noktası
C6H5OH’nin kaynama noktası yaklaşık 181,7 santigrat derecedir (358,1 Fahrenheit derece). Bu nispeten yüksek kaynama noktası, C6H5OH’nin oda sıcaklığında sıvı halde bulunduğunu ve gaz haline dönüşmesi için önemli miktarda ısı gerektirdiğini gösterir.
Fenol Erime Noktası
C6H5OH’nin erime noktası yaklaşık 40,5 santigrat derecedir (104,9 Fahrenheit derece). Bu sıcaklık C6H5OH’nin katı halden sıvı duruma geçişini gösterir. Düşük erime noktası, C6H5OH’nin çeşitli çözücüler içinde kolaylıkla çözünmesine olanak tanır.
Fenol yoğunluğu g/mL
C6H5OH’nin yoğunluğu mililitre başına yaklaşık 1,07 gramdır (g/mL). Bu yoğunluk değeri C6H5OH’un yoğunluğu 1 g/mL olan sudan daha yoğun olduğunu gösterir. Bu, C6H5OH’nin suda aktığı anlamına gelir.
Fenol Molekül Ağırlığı
C6H5OH’nin moleküler ağırlığı, onu oluşturan atomların atom ağırlıkları toplanarak hesaplanır. C6H5OH’nin molekül ağırlığı mol başına yaklaşık 94,11 gramdır (g/mol). Bu değer stokiyometriyi ve C6H5OH içeren reaksiyonları belirlemek için çok önemlidir.
Fenolün yapısı
C6H5OH’nin yapısı, karbon atomlarından birine bağlı bir hidroksil grubuna (-OH) sahip bir benzen halkasından oluşur. Bu hidroksil grubu, C6H5OH’a karakteristik özelliklerini vererek onu çeşitli endüstriyel uygulamalarda önemli bir bileşik haline getirir.
Fenolün çözünürlüğü
C6H5OH suda orta derecede çözünürlüğe sahiptir. C6H5OH molekülleri ile su molekülleri arasında hidrojen bağlarının oluşması nedeniyle suda çözünerek berrak bir çözelti oluşturabilir. Ancak C6H5OH’nin çözünürlüğü diğer polar olmayan organik bileşiklerin varlığıyla azalır.
| Dış görünüş | Berrak, renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 1.07g/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Karakteristik koku |
| Molar kütle | 94,11 g/mol |
| Yoğunluk | 1.07g/ml |
| Füzyon noktası | 40,5°C (104,9°F) |
| Kaynama noktası | 181,7°C (358,1°F) |
| Flaş noktası | 79°C (174°F) |
| sudaki çözünürlük | Çözünür |
| çözünürlük | Organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 0,7 mmHg (20°C) |
| Buhar yoğunluğu | 3,2 (hava = 1) |
| pKa | 9.95 |
| pH | Yaklaşık 6 |
Fenolün güvenliği ve tehlikeleri
C6H5OH potansiyel güvenlik tehlikeleri oluşturur ve dikkatli kullanılmalıdır. Aşındırıcıdır ve temas halinde ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olabilir. C6H5OH buharlarının solunması solunum sistemini tahriş edebilir ve solunum sıkıntısına neden olabilir. Yüksek konsantrasyonlara maruz kalmak karaciğer, böbrekler ve sinir sistemi dahil olmak üzere iç organlara zararlı olabilir. C6H5OH da yanıcıdır ve açık aleve veya ısı kaynağına maruz kaldığında tutuşabilir. C6H5OH ile çalışırken, taşıma ve kullanımla ilgili riskleri en aza indirmek için eldiven, gözlük ve solunum koruması gibi uygun koruyucu önlemlerin kullanılması önemlidir.
| Tehlike sembolleri | Kafatası ve çapraz kemikler, aşındırıcı |
| Güvenlik Açıklaması | Ciddi yanıklara neden olur, solunması halinde toksiktir |
| BM kimlik numaraları | UN 1671 (sıvı), UN 2312 (katı) |
| HS kodu | 2907.11.00 |
| Tehlike sınıfı | Sınıf 6.1 (Zehirli maddeler) |
| Paketleme grubu | PG II (sıvı için), PG III (katı için) |
| Toksisite | Çok zehirli ve aşındırıcı |
Fenol sentez yöntemleri
C6H5OH çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir. Yaygın bir yöntem kümen işlemidir. Bu işlemde benzen ve propilen , kümen üretmek üzere asidik bir katalizörün (genellikle fosforik asit) varlığında reaksiyona girer. Hava veya oksijen, kümeni oksitleyerek kümen hidroperoksit üretir; bu, yan ürünler olarak C6H5OH ve asetonu vermek üzere parçalanmaya uğrar.
Diğer bir yöntem, benzenin hava ve bakır veya manganez gibi bir metal oksit katalizörü kullanılarak doğrudan oksidasyonunu içeren Dow işlemidir. Bu işlem ana ürünler olarak C6H5OH ve suyu üretir.
Raschig-Hooker işlemi C6H5OH’nin sentezi için başka bir yoldur. Bu, yüksek sıcaklık ve basınçlarda klorobenzenin sodyum hidroksit ile reaksiyonunu içerir. Bu işlem C6H5OH ve sodyum klorür üretir.
Anilinden türetilen diazonyum tuzlarının hidrolizi, C6H5OH’nin elde edilmesini mümkün kılar. Bu işlem, anilinin nitröz asit ile reaksiyona girerek diazonyum tuzunu oluşturmasını ve daha sonra C6H5OH oluşturmak üzere hidrolize tabi tutulmasını içerir.
Ek olarak, toluen veya benzenin nitrik asitle oksidasyonunun yanı sıra klorobenzenin buhar kullanılarak hidrolizi gibi alternatif yöntemler de vardır.
Bu farklı sentez yöntemleri, C6H5OH üretimi için farklı yollar sunarak endüstride bulunmasına ve ilaç, plastik ve boyalar gibi birçok sektörde uygulanmasına olanak tanır.
Fenolün kullanım alanları
C6H5OH benzersiz özellikleri nedeniyle çeşitli sektörlerde çeşitli uygulamalar bulur. Yaygın kullanımlarından bazıları şunlardır:
- Enfeksiyonları önlemek ve yara iyileşmesini desteklemek için çeşitli sağlık ürünleri ve dezenfektanlarda antiseptik olarak kullanılır.
- İnşaat, otomobil ve elektrik endüstrilerinde yaygın olarak kullanılan polikarbonatlar, epoksi reçineler ve fenolik reçineler dahil olmak üzere çeşitli plastiklerin üretiminde öncü olarak hizmet vermektedir.
- C6H5OH, analjezikler, antipiretikler ve antiseptikler gibi farmasötik ilaçların sentezinde hayati bir rol oynayarak tıp alanına katkıda bulunur.
- Üreticiler bunu çeşitli tüketici ürünlerine renk ve koku katmak için sentetik boyalar, pigmentler ve kokuların yapımında kullanıyor.
- C6H5OH türevleri, tarım ve bahçecilik uygulamalarında yabancı ot büyümesini kontrol etmek için herbisit olarak kullanılır.
- C6H5OH’den türetilen fenolik reçineler, yapıştırıcıların üretiminde kullanılır ve ahşap işleme ve laminatlar dahil olmak üzere çeşitli uygulamalarda güçlü bağlanma özellikleri sağlar.
- Krem, losyon ve saç boyası gibi kozmetik ürünler koruyucu ve antioksidan özelliğinden dolayı C6H5OH içerir.
- Gıda işleme ve farmasötik üretim gibi endüstrilerde C6H5OH, katı yağlar, sıvı yağlar ve alkaloitler dahil olmak üzere çeşitli bileşikleri çıkarmak için bir çözücü görevi görür.
- Bisfenol-A, kaprolaktam ve naylon dahil birçok kimyasalın sentezinde çok yönlü bir ara madde olarak hizmet eder.
- Araştırmacılar fenolü deneylerde, özellikle biyokimyasal ve moleküler biyoloji çalışmalarında laboratuvar reaktifi olarak kullanıyorlar.
Geniş uygulama yelpazesi, fenolün farklı sektörlerdeki önemini vurgulayarak onu çeşitli endüstriyel işlemlerde ve tüketici ürünlerinde değerli bir bileşik haline getiriyor.
Sorular
S: Fenol nedir?
A: C6H5OH, bir benzen halkasına bağlı bir hidroksil grubundan (-OH) oluşan kimyasal bir bileşiktir.
S: Alkol ve fenolün fonksiyonel grubu nedir?
C: Bir alkolün fonksiyonel grubu hidroksil grubudur (-OH), C6H5OH’da ise hidroksil grubu spesifik olarak bir benzen halkasına bağlıdır.
S: Fenol ne için kullanılır?
C: C6H5OH çeşitli endüstrilerde antiseptikler, plastik üretimi, farmasötik sentezler, boyalar, parfümler gibi uygulamalarda ve solvent olarak kullanılır.
S: Fenol pKa nedir?
C: C6H5OH’nin pKa’sı yaklaşık 9,95’tir, bu da onun zayıf asidik yapısını gösterir.
Soru: Fenol bir alkol müdür?
C: Evet, C6H5OH, hidroksil fonksiyonel grubunun (-OH) varlığı nedeniyle bir alkol olarak kabul edilir.
S: Fenolik bileşikler nelerdir?
C: Fenolik bileşikler, bir veya daha fazla fenol halkası içeren ve çeşitli biyolojik aktiviteler ve antioksidan özellikler sergileyen geniş bir kimyasal bileşik sınıfıdır.
S: Toplam fenolik içeriği nasıl hesaplarım?
C: Toplam fenolik içerik, fenolik bileşiklerin belirli dalga boylarındaki absorbansının ölçülmesiyle Folin-Ciocalteu testi gibi çeşitli spektrofotometrik yöntemler kullanılarak belirlenebilir.
Soru: Fenol suda çözünür mü?
C: Evet, C6H5OH suda orta derecede çözünür ve su molekülleriyle hidrojen bağlarının oluşması nedeniyle berrak bir çözelti oluşturur.
Soru: Hangisi daha asidiktir, fenol mü yoksa alkol mü?
C: C6H5OH, C6H5OH molekülünde rezonans stabilizasyonundan kaynaklanan daha kararlı bir fenoks iyonunun varlığı nedeniyle alkolden daha asidiktir.