Etilbenzen (C8H10) tatlı kokulu organik bir bileşiktir. Plastik ve kauçuk başta olmak üzere çeşitli endüstrilerde solvent olarak kullanılır. Ayrıca benzinde de bulunur ve bazı ev ürünlerinin bileşiminde kullanılır.
| IUPAC Adı | Etilbenzen |
| Moleküler formül | C8H10 |
| CAS numarası | 100-41-4 |
| Eş anlamlı | Etilbenzol, EB, feniletan, etilfenil, 2-feniletan, alfa-metiltoluen, 1-feniletan, etilbenzen, stiren tiner |
| InChI | InChI=1S/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 |
Etilbenzenin özellikleri
Etilbenzen formülü
Etilbenzenin moleküler formülü C8H10’dur, yani sekiz karbon atomu ve on hidrojen atomundan oluşur. Etilbenzenin kimyasal yapısı, bir etil grubuna bağlı bir benzen halkasına sahiptir.
Etilbenzen Molar Kütlesi
C8H10’un molar kütlesi 106,17 g/mol’dür. Bu, bir C8H10 molekülündeki tüm atomların atomik kütlelerinin eklenmesiyle hesaplanır.
Etilbenzenin kaynama noktası
C8H10’un kaynama noktası 136,2°C’dir (277,2°F). Bu, C8H10’un sıvı formunun gaza dönüştüğü sıcaklıktır. C8H10, diğer aromatik hidrokarbonlarla karşılaştırıldığında nispeten düşük bir kaynama noktasına sahiptir ve bu da onu çeşitli endüstrilerde solvent olarak faydalı kılar.
Etilbenzen Erime Noktası
C8H10’un erime noktası -95,2°C’dir (-139,4°F). Bu, C8H10’un katı formunun sıvıya dönüştüğü sıcaklıktır. C8H10, diğer aromatik hidrokarbonlarla karşılaştırıldığında nispeten düşük bir erime noktasına sahiptir ve bu da onu diğer kimyasalların üretiminde hammadde olarak faydalı kılar.
Etilbenzen yoğunluğu g/mL
C8H10’un yoğunluğu 20°C’de (68°F) 0,867 g/mL’dir. Bu, bir mililitre C8H10’un bu sıcaklıkta 0,867 gram ağırlığında olduğu anlamına gelir. C8H10 sudan daha az yoğundur; bu, iki sıvının karıştırılması durumunda suyun yüzeyinde yüzeceği anlamına gelir.
Etilbenzen Molekül Ağırlığı
C8H10’un moleküler ağırlığı 106,17 g/mol’dür. Bu, bir C8H10 molekülünün kütlesidir ve moleküldeki tüm atomların atomik kütleleri toplanarak hesaplanabilir.
Etilbenzenin yapısı
C8H10’un yapısı bir etil grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşur. Etil grubu benzen halkasının karbon atomlarından birine bağlanır. Bu yapıya feniletan da denir.
Etilbenzenin çözünürlüğü
C8H10 suda çözünmez ancak alkoller, eterler ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünür. Bu, C8H10’un suda çözünmeyeceği, ancak benzer kimyasal özelliklere sahip diğer sıvılarda çözüneceği anlamına gelir. C8H10’un çeşitli çözücüler içindeki çözünürlüğü sıcaklık, basınç ve çözücünün kimyasal özellikleri gibi faktörlere bağlıdır.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 20°C’de 0,867 g/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Tatlı aroma |
| Molar kütle | 106,17 gr/mol |
| Yoğunluk | 20°C’de 0,867 g/ml |
| Füzyon noktası | -95,2°C (-139,4°F) |
| Kaynama noktası | 136,2°C (277,2°F) |
| Flaş noktası | 11,1°C (52°F) |
| sudaki çözünürlük | 20°C’de 0,30 g/L |
| çözünürlük | Alkoller, eterler ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 20°C’de 10,7 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 3.7 |
| pKa | 10.17 |
| pH | Uygulanamaz |
Etilbenzenin güvenliği ve tehlikeleri
C8H10, taşınırken ve kullanılırken uygun önlemler alınmazsa tehlikeli olabilir. Yanıcı sıvı olarak sınıflandırılmıştır ve ısıya veya aleve maruz kaldığında tutuşabilir. C8H10, solunması veya yutulması halinde de zararlı olabilir. Yüksek konsantrasyonlarda C8H10’a maruz kalmak baş dönmesine, baş ağrısına ve solunum yolu tahrişine neden olabilir. C8H10’a uzun süreli maruz kalma, karaciğer ve böbrek hasarıyla ilişkilendirilmiştir. C8H10 ile çalışırken koruyucu kıyafet ve eldiven giymek, iyi havalandırılan alanlarda çalışmak ve güvenli, serin ve kuru bir yerde saklamak gibi güvenlik önlemleri alınmalıdır.
| Tehlike sembolleri | Yanıcı, zararlı |
| Güvenlik Açıklaması | Isıdan, kıvılcımdan, açık alevden ve sıcak yüzeylerden uzak tutun. Patlamaya dayanıklı ekipman kullanın. Tozunu/dumanını/gazını/sisini/buharını/spreyini solumaktan kaçının. Kullandıktan sonra iyice yıkayın. |
| BM kimlik numaraları | BM 1175 |
| HS kodu | 2902.90.20 |
| Tehlike sınıfı | 3 (Yanıcı sıvılar) |
| Paketleme grubu | II (Orta tehlike) |
| Toksisite | Etilbenzen orta derecede toksik bir madde olarak kabul edilir. Uzun süreli veya yüksek konsantrasyonlarda maruz kalınması durumunda göz ve cilt tahrişine, solunum problemlerine ve sinir sistemi hasarına neden olabilir. |
Etilbenzen sentezi için yöntemler
C8H10’u sentezlemek için en yaygın kullanılan yöntem, etilsikloheksanın katalitik dehidrojenasyonudur. Bu işlem, etilsikloheksan ve hidrojen gazı karışımının yüksek sıcaklıkta bir katalizör üzerinde ısıtılmasını içerir; bu, hidrojen atomlarının etil grubundan ayrılmasına neden olarak C8H10 oluşumuna neden olur.
C8H10’u sentezlemenin başka bir yöntemi, benzenin etilen gazı ile alkilasyonunu içerir. Bu reaksiyon, genellikle alüminyum klorür olan bir katalizör gerektirir ve bir yan ürün olarak C8H10 ve hidrojen klorürün oluşmasıyla sonuçlanır.
C8H10 üretimine yönelik alternatif bir yöntem, benzenin etil klorür ile alüminyum klorür gibi bir Lewis asidi katalizörünün varlığında reaksiyonunu içerir. Bu işlem, yan ürün olarak C8H10 ve hidrojen klorürün oluşmasıyla sonuçlanır.
Bahsedilen yöntemlerin yanı sıra araştırmacılar, C8H10’u sentezlemek için benzenin etilen alkilasyonu için çözücü olarak iyonik sıvıların kullanılması gibi yeni yöntemler de geliştiriyorlar. Bu yöntemler verimlilik ve çevresel sürdürülebilirlik açısından fayda sağlama potansiyeline sahiptir. Ancak endüstriyel kullanımları henüz yaygın değildir.
Etilbenzenin Kullanım Alanları
C8H10’un çeşitli endüstrilerde birçok önemli kullanımı vardır. Başlıca kullanımlarından bazıları şunlardır:
- Stiren Üretimi: Çeşitli plastiklerin, reçinelerin ve sentetik kauçuğun yapımında kullanılan, önemli bir ara madde olarak C8H10’a bağlanan stirenin üretimi.
- Solvent: Mürekkepler, kaplamalar, yapıştırıcılar ve temizlik ürünleri dahil olmak üzere çeşitli uygulamalar için yaygın olarak solvent olarak kullanılır.
- Yakıt katkısı: Motor performansını iyileştirebilecek oktan sayısını artırmak için benzine eklenir.
- Kimyasal ara madde: feniletanol ve dietilbenzen gibi diğer kimyasalların sentezi için hammadde olarak kullanılır.
- Polimer üretimi: polistiren ve akrilonitril-bütadien-stiren (ABS) reçineleri gibi çeşitli polimer türlerinin üretiminde kullanılır.
- Tarım: Ayrıca pestisit ve herbisit olarak da kullanılır.
- Tıbbi Uygulamalar: Lokal anestezik olarak ve farmasötik ürünler için çözücü olarak kullanılır.
Sorular:
S: Etilbenzen için 1H NMR spektrumunda kaç sinyal görmeyi beklersiniz?
C: C8H10 için 1H NMR spektrumu dört sinyale sahip olacaktır: benzen halkasındaki protonlar için iki (ikili olarak görünen) ve etil gruptaki protonlar için iki (üçlü olarak görünen).
S: Benzen ve etilbenzenin hangi oranları karıştırılmalıdır?
C: Karıştırılacak benzen ve C8H10 oranları, karışımdaki istenen C8H10 konsantrasyonuna bağlıdır. Benzen/C8H10 oranı uygulamaya bağlı olarak 10:1 ila 1:1 arasında değişebilir.
S: Etilbenzen nitrasyonu nedir?
C: C8H10’un nitrasyonu, C8H10’un bir nitrik asit ve sülfürik asit karışımı ile reaksiyonunu içerir, bu da C8H10’un benzen halkasına bir veya daha fazla nitro grubunun eklenmesiyle sonuçlanır. Bu reaksiyon genellikle nitrobenzen ve feniletilaminler gibi endüstriyel kimyasalların üretiminde kullanılır.
S: Etilbenzen polar mıdır?
C: C8H10, benzen halkasının simetrik yapısından dolayı, etil grubunun herhangi bir polaritesini ortadan kaldıran polar olmayan bir bileşiktir. Sonuç olarak C8H10’un suda çözünürlüğü düşüktür ve genellikle heksan ve toluen gibi polar olmayan çözücülerde çözünür.
S: Etilbenzenden stirene nasıl geçilir?
C: C8H10, demir oksit veya krom oksit gibi bir katalizör kullanılarak etil grubundan iki hidrojen atomunun çıkarılmasını içeren dehidrojenasyon işlemi yoluyla stirene dönüştürülebilir. Bu işlem, yan ürün olarak stiren ve hidrojen gazının oluşmasıyla sonuçlanır. Elde edilen stiren daha sonra arıtılarak plastik, reçine ve sentetik kauçuk gibi çeşitli endüstriyel malzemelerin üretiminde kullanılabilir.