Dimetil sülfoksit (DMSO), polar ve polar olmayan bileşikleri çözme yeteneğine sahip, renksiz bir sıvıdır. Yaygın olarak organik reaksiyonlarda çözücü olarak ve hücre korunmasında kriyoprotektan olarak kullanılır.
| IUPAC Adı | Metilsülfinilmetan |
| Moleküler formül | C2H6OS |
| CAS numarası | 67-68-5 |
| Eş anlamlı | DMSO, metilsülfoksit, dimetilsülfoksit, sülfinilbis (metan), metan, sülfinilbis-, vb. |
| InChI | InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 |
Dimetil sülfoksitin özellikleri
Dimetil sülfoksit formülü
DMSO’nun kimyasal formülü C2H6OS’tur. İki karbon atomu, altı hidrojen atomu ve bir kükürt atomunun yanı sıra bir oksijen atomundan oluşur. Bu renksiz sıvı bileşik oldukça polardır ve hem polar hem de polar olmayan bileşikleri çözebilir, bu da onu birçok organik reaksiyonda çok yönlü bir solvent haline getirir.
Dimetilsülfoksit Molar Kütlesi
DMSO’nun molar kütlesi 78,13 g/mol’dür. Bu değer bir mol DMSO molekülünün kütlesini temsil eder. Molekülün tüm kurucu atomlarının atomik kütlelerinin eklenmesiyle hesaplanır. Molar kütle, stokiyometri, çözelti konsantrasyonu ve moleküler ağırlık belirleme dahil olmak üzere birçok kimyasal hesaplamada önemli bir parametredir.
Dimetil sülfoksitin kaynama noktası
DMSO’nun kaynama noktası standart basınçta 189°C’dir (372,2°F). Molekülleri arasında güçlü dipol-dipol etkileşimlerinin varlığı nedeniyle nispeten yüksek bir kaynama noktasına sahiptir. Bu özellik onu polimerlerin ve farmasötiklerin üretimi gibi çeşitli uygulamalarda faydalı kılar.
Dimetilsülfoksit Erime Noktası
DMSO’nun erime noktası standart basınçta 18,5°C’dir (65,3°F). Oda sıcaklığında sıvı kalmasını sağlayan düşük erime noktasına sahip bir bileşiktir. Bu özellik onu çeşitli uygulamalarda, özellikle hücrelerin ve dokuların korunmasında yararlı bir çözücü haline getirir.
Dimetil sülfoksitin yoğunluğu g/mL
DMSO’nun yoğunluğu standart sıcaklık ve basınçta 1,10 g/mL’dir. Nispeten yoğun bir sıvıdır, suda ve diğer birçok organik çözücüde çözünür. Bu özellik onu çok çeşitli kimyasal reaksiyonlar ve işlemler için ideal bir çözücü haline getirir.
Dimetilsülfoksit Molekül Ağırlığı
DMSO’nun moleküler ağırlığı 78,13 g/mol’dür. Molekülde bulunan tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Molekül ağırlığı birçok kimyasal hesaplamada, özellikle bir çözeltinin konsantrasyonunun ve bir maddenin ağırlığının belirlenmesinde önemli bir parametredir.
Dimetil sülfoksitin yapısı
DMSO’nun yapısı, iki metil grubuna bağlı merkezi bir kükürt atomu ve kovalent bağlarla bir oksijen atomundan oluşur. Sülfür atomunun bir çift bağlanmayan elektronu vardır ve bu da molekülü oldukça polar hale getirir. Bu yapı, polar ve polar olmayan bileşikleri çözmesine olanak tanır ve bu da onu birçok organik reaksiyonda çok yönlü bir çözücü haline getirir.
Dimetil sülfoksitin çözünürlüğü
DMSO, su, etanol, aseton ve kloroform dahil birçok organik çözücüde yüksek oranda çözünebilen bir bileşiktir. Yüksek çözünürlüğü, geniş bir yelpazedeki bileşikleri çözmesine olanak tanır ve bu da onu, farmasötik ve polimer üretimi gibi çeşitli uygulamalarda yararlı bir çözücü haline getirir.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 25°C’de 1,10 g/mL |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Kokusuz |
| Molar kütle | 78,13 gr/mol |
| Yoğunluk | 25°C’de 1,10 g/mL |
| Füzyon noktası | 18,5°C |
| Kaynama noktası | 189°C |
| Flaş noktası | 88°C |
| sudaki çözünürlük | karışabilir |
| çözünürlük | Birçok organik çözücüyle karışabilir |
| Buhar basıncı | 25°C’de 0,003 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 2,7 (hava=1) |
| pKa | 35 |
Dimetil sülfoksitin güvenliği ve tehlikeleri
Dimetil sülfoksit (DMSO), işlenmesi ve kullanılması nispeten güvenli bir bileşik olarak kabul edilir. Ancak teması halinde ciltte ve gözde tahrişe neden olabileceğinden dikkatli kullanılmalıdır. DMSO buharlarının solunması da solunum yolu tahrişine neden olabilir. DMSO’yu kullanırken eldiven ve gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipmanların kullanılması önemlidir. DMSO yanıcıdır ve açık alevlerden ve tutuşturucu kaynaklardan uzak tutulmalıdır. DMSO’nun serin, kuru, iyi havalandırılmış bir alanda uyumsuz maddelerden uzakta saklanması da önemlidir.
| Tehlike sembolleri | XI |
| Güvenlik Açıklaması | S24/25, S26, S36 |
| BM kimlik numaraları | 1993 |
| HS kodu | 2930.90.90 |
| Tehlike sınıfı | 3 |
| Paketleme grubu | III |
| Toksisite | LD50 (oral, sıçan) = 14,5 g/kg |
Dimetil sülfoksit sentez yöntemleri
Çeşitli yöntemler dimetil sülfoksiti (DMSO) sentezleyebilir.
Yaygın bir yöntem, dimetil sülfürün, gümüş oksit veya nitrojen dioksit gibi bir katalizör varlığında oksijen veya hidrojen peroksit ile oksitlenmesidir.
Başka bir yöntem, dimetil sülfürün kükürt trioksit ile reaksiyonunu ve ardından hidrolizi içerir. DMSO, dimetil sülfatın sodyum sülfit veya sodyum bisülfit ile reaksiyona sokulmasıyla sentezlenebilir.
Daha yeni bir yöntem, bir iyonik sıvı katalizör kullanılarak dimetil sülfürden DMSO’nun doğrudan sentezini içerir. Bu yöntem, sert kimyasalların veya yüksek sıcaklıkların kullanılmasını gerektirmediği için daha çevre dostu olma avantajına sahiptir.
Kullanılan yöntem ne olursa olsun, DMSO ürününün saflığı çeşitli uygulamalarda kullanılması açısından önemlidir. Yüksek saflıkta DMSO elde etmek için insanlar sıklıkla damıtma ve kristalleştirme gibi saflaştırma adımlarını kullanır. DMSO’nun sentez ve saflaştırma sırasında dikkatli bir şekilde işlenmesi de önemlidir çünkü toksik olabilir ve uygun şekilde kullanılmadığı takdirde insan sağlığı ve çevre için risk oluşturabilir.
Dimetil Sülfoksitin Kullanım Alanları
Dimetil sülfoksit (DMSO), benzersiz özellikleri nedeniyle çeşitli endüstrilerde geniş bir uygulama alanına sahiptir. DMSO’nun bazı yaygın kullanımları şunlardır:
- İlaç endüstrisi: İlaç formülasyonlarında solvent ve transdermal penetrasyon arttırıcı olarak kullanılır. Ayrıca hücre ve dokuların dondurularak saklanmasında da kullanılır.
- Kimya endüstrisi: Çeşitli organik ve inorganik bileşikler için çözücü olarak, reaksiyon ortamı olarak ve organik sentezlerde indirgeyici madde olarak kullanılır.
- Polimer endüstrisi: Poliüretanlar ve poliakrilonitril dahil olmak üzere çeşitli polimerlerin sentezinde çözücü olarak kullanılır.
- Biyolojik araştırma: Hücreler ve dokular için kriyoprotektan olarak, protein kristalizasyonu için reaktif olarak ve membran proteinleri için solvent olarak kullanılır.
- Veterinerlik: Atlar ve köpekler için topikal analjezik ve antiinflamatuar olarak kullanılır.
- Tarım: Mantar ilacı ve herbisit olarak ve ayrıca bitki büyüme düzenleyicisi olarak kullanılır.
- Elektronik endüstrisi: Elektronik cihazların üretiminde solvent ve elektrolit olarak kullanılır.
- Boya ve kaplama endüstrisi: Boya ve kaplama üretiminde solvent ve dispersan olarak da kullanılır.
Sorular:
S: Dimetil sülfoksit polar mıdır?
C: Evet, DMSO, oldukça polar S=O bağı ve iki polar metil grubunun varlığı nedeniyle polar bir çözücüdür.
S: Dimetil sülfoksit iyonik mi yoksa kovalent mi?
C: DMSO kovalent bir bileşiktir çünkü iyonlar arasında elektron aktarmak yerine atomları arasında paylaşılan elektronlardan oluşur.
S: Dimetil sülfoksit ne için kullanılır?
C: DMSO, ilaç endüstrisinde genellikle solvent ve transdermal penetrasyon arttırıcı olarak kullanılır. Ayrıca kimya, polimer, biyolojik araştırma, tarım ve elektronik endüstrilerinde de çeşitli uygulamalara sahiptir.
S: Dimetil sülfoksit elektriği iletir mi?
C: Hayır, DMSO iletken olmayan bir solventtir, yani elektriği iletmez.
S: Dimetil sülfoksitteki (C2H6SO) karbonun üç anlamlı rakama yuvarlanmış kütle yüzdesi nedir?
C: C2H6SO’nun moleküler ağırlığı 78,13 g/mol’dür. Bir mol C2H6SO’daki karbon kütlesi 24,02 g/mol’dür. Bu nedenle dimetil sülfoksitteki karbonun kütle yüzdesi %30,75’tir.
S: Dimetil sülfoksitteki karbonun kütlesi nedir?
C: DMSO’nun moleküler ağırlığı 78,13 g/mol’dür. Bir mol DMSO’daki karbon kütlesi 24,02 g/mol’dür. Bu nedenle DMSO’daki karbon kütlesi 24,02 gramdır.
S: DMSO solventi güvenli midir?
C: DMSO doğru kullanıldığında genellikle güvenlidir ancak doğru şekilde kullanılmadığı takdirde ciltte tahrişe, alerjik reaksiyonlara ve diğer olumsuz etkilere neden olabilir. DMSO’yu kullanırken uygun güvenlik önlemlerini takip etmek önemlidir.
Soru: Aşağıdaki alkil halojenürlerden hangisi dimetil sülfoksit içindeki NaN3 ile en yavaş reaksiyona girer?
C: DMSO’da bir alkil halojenürün NaN3 ile reaksiyon hızı, alkil grubunun ve ayrılan grubun doğasına bağlıdır. Söz konusu spesifik alkil halojenürleri bilmeden hangisinin en yavaş reaksiyona girdiğini belirlemek imkansızdır.