Dimetil fumarat (DMF), multipl sklerozu tedavi etmek için tıbbi olarak kullanılan bir bileşiktir. Bağışıklık sistemini modüle ederek inflamasyonu ve nüksetme oranlarını azaltır.
| IUPAC’ın adı | (E)-but-2-endioik asit dimetil ester |
| Moleküler formül | C6H8O4 |
| CAS numarası | 624-49-7 |
| Eş anlamlı | DMF, Bioban, Fumaderm, Tecfidera, Dimetil (E)-bütendioat |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
Dimetil fumaratın özellikleri
Dimetil Fumarat Formülü
Dimetil fumaratın kimyasal formülü C6H8O4’tür. 6 karbon (C), 8 hidrojen (H) atomu ve 4 oksijen (O) atomundan oluşan bileşikte bulunan atomların spesifik düzenini ve türlerini temsil eder. Formül, dimetil fumaratın elementel bileşiminin kısa bir temsilini sağlar.
Dimetil Fumarat Molar Kütlesi
DMF’nin molar kütlesi, onu oluşturan tüm elementlerin atomik kütleleri toplanarak hesaplanır. C6H8O4 moleküler formülüyle molar kütle, mol başına yaklaşık 144,13 gramdır. Bu değer, DMF’yi içeren çeşitli kimyasal hesaplamalar ve dönüşümler için çok önemlidir.
Dimetil fumaratın kaynama noktası
DMF’nin kaynama noktası yaklaşık 191 santigrat derece (376 Fahrenheit derece)’dir. Kaynama noktası, sıvı bileşiğin gaz haline dönüştüğü sıcaklık anlamına gelir ve DMF durumunda bu, söz konusu sıcaklıkta gerçekleşir.
Dimetil fumarat Erime noktası
DMF’nin erime noktası yaklaşık 102 santigrat derecedir (216 Fahrenheit derece). Bu sıcaklık, bileşiğin katı formunun sıvı duruma geçtiği noktayı temsil eder. DMF, belirtilen erime noktasında bu faz değişimine uğrar.
Dimetil fumaratın yoğunluğu g/mL
DMF’nin yoğunluğu mililitre başına yaklaşık 1,30 gramdır (g/mL). Yoğunluk, bir maddenin belirli bir hacminde bulunan kütlenin bir ölçüsüdür. DMF durumunda, bileşiğin her mililitresindeki kütle konsantrasyonunu gösterir.
Dimetil Fumarat Molekül Ağırlığı
Molar kütle olarak da adlandırılan DMF’nin moleküler ağırlığı, mol başına yaklaşık 144,13 gramdır. Bir DMF molekülünde bulunan tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Molekül ağırlığı çeşitli kimyasal hesaplamalar ve analizler için çok önemlidir.
Dimetil fumaratın yapısı
DMF’nin yapısı, merkezi bir fumarat kısmına bağlı iki metil grubundan (CH3) oluşur. Fumarat kısmı, çift bağ ile birleştirilen iki karboksilat grubundan oluşur. Bu düzenleme DMF’ye karakteristik şeklini ve kimyasal özelliklerini verir.
Dimetil fumaratın çözünürlüğü
DMF suda az çözünür ancak etanol veya metanol gibi organik çözücülerde kolayca çözünür. Bu sınırlı su çözünürlüğü, DMF ve bunun çeşitli endüstrilerdeki uygulamaları ile çalışırken dikkate alınması gereken bir faktördür.
| Dış görünüş | Renksiz kristaller veya beyaz toz |
| Spesifik yer çekimi | 1 saat 30 |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Kokusuz |
| Molar kütle | 144,13 gr/mol |
| Yoğunluk | 1.30g/ml |
| Füzyon noktası | 102°C (216°F) |
| Kaynama noktası | 191°C (376°F) |
| Flaş noktası | Müsait değil |
| sudaki çözünürlük | Az çözünür |
| çözünürlük | Organik çözücülerde çözünür (örneğin etanol, metanol) |
| Buhar basıncı | Müsait değil |
| Buhar yoğunluğu | Müsait değil |
| pKa | Müsait değil |
| pH | Müsait değil |
Dimetil fumaratın güvenliği ve tehlikeleri
Güvenliği sağlamak için DMF dikkatle kullanılmalıdır. Cilt, göz veya solunum sistemi ile teması halinde tahrişe neden olabilir. Kullanırken yeterli havalandırma ve eldiven ve gözlük gibi koruyucu ekipmanların kullanılması tavsiye edilir. Sağlık risklerine neden olabileceğinden DMF’nin yutulması veya solunmasından kaçınılmalıdır. Kazara maruz kalma durumunda derhal tıbbi müdahale gereklidir. Uygun depolama kurallarına uymak ve bileşiği açık alevlerden veya ısı kaynaklarından uzak tutmak önemlidir. Güvenlik protokollerine uyum, DMF ile ilişkili riskleri en aza indirir.
| Tehlike sembolleri | Hiçbiri |
| Güvenlik Açıklaması | Cilt, göz ve solunum sistemi ile temasından kaçının. Yeterli havalandırmayı sağlayın. Koruyucu ekipman kullanın (eldiven, gözlük). Yutmaktan ve solumaktan kaçının. Maruz kalınması halinde derhal tıbbi yardıma başvurun. Açık alevlerden veya ısı kaynaklarından uzak tutun. |
| BM kimlik numaraları | Uygulanamaz |
| HS kodu | 2917.19.90 |
| Tehlike sınıfı | sınıflandırılmamış |
| Paketleme grubu | Uygulanamaz |
| Toksisite | Cilt ve göz tahrişine neden olabilir. Yutmaktan ve solumaktan kaçının. |
Dimetil fumaratın sentezi için yöntemler
DMF’yi sentezlemek için farklı yöntemler vardır.
Yaygın bir yaklaşım, fumarik asidin metanol kullanılarak esterifikasyonunu içerir. Bu reaksiyonda sülfürik asit veya p-tolüensülfonik asit, fumarik asidi metanol ile birleştirmek için asit katalizörü görevi görür. Reaksiyon, esterleşme sürecini kolaylaştırmak için geri akış koşulları altında, genellikle yüksek bir sıcaklıkta gerçekleşir. Asit katalizörü, yan ürün olarak neden olduğu suyun uzaklaştırılmasını kolaylaştırarak reaksiyonu aktif olarak destekler.
Başka bir yöntem, maleik anhidrürün metanol ile reaksiyonunu içerir. Maleik anhidrit ve metanol, sülfürik asit veya fosforik asit gibi asidik bir katalizör varlığında reaksiyona girerek DMF’yi üretir. Reaksiyon, siklik anhidrit halkasının açılması ve ardından esterifikasyon yoluyla gerçekleşir.
DMF’yi hazırlamak için dimetil maleat kullanılarak bir transesterifikasyon reaksiyonu gerçekleştirilebilir. Bu işlemde dimetil maleat, sodyum metoksit veya potasyum hidroksit gibi bir katalizör mevcutken metanol ile reaksiyona girer. Transesterifikasyon reaksiyonu DMF oluşumuna yol açar.
Bu sentez yöntemleri, laboratuvar veya endüstriyel ortamda DMF elde etmek için yollar sağlar. Her yöntemin kendine göre avantajları olduğundan verimlilik, verim ve hammadde bulunabilirliği gibi faktörler her yöntemin seçimini belirler. Sentezlenen DMF’nin istenen saflığını ve kalitesini sağlamak için reaksiyon koşullarının ve saflaştırma adımlarının uygun şekilde kontrol edilmesi önemlidir.
Dimetil Fumaratın Kullanım Alanları
DMF, çeşitli özelliklerinden dolayı çeşitli alanlarda uygulama alanı bulmaktadır. İşte DMF’nin bazı kullanımları:
- Multipl skleroz tedavisi: FDA, DMF’yi multipl sklerozun tekrarlayan formlarını tedavi etmek için bir ilaç olarak onayladı. Bağışıklık sistemini modüle ederek nüksetme oranlarını ve iltihabı azaltmaya yardımcı olur.
- İlaç endüstrisi: Farmasötik bileşikler, sentezlerinde DMF’yi bir ara madde olarak kullanır. Çeşitli ilaçların üretiminin temelini oluşturur.
- Antimikrobiyal ajan: DMF antimikrobiyal özellikler gösterir. Boya, kaplama ve yapıştırıcı gibi ürünlerde koruyucu olarak uygulama alanı bulur. Mikroorganizmaların büyümesini engellemeye ve bozulmayı önlemeye yardımcı olur.
- Tekstil Endüstrisi: Tekstil endüstrisi, depolama ve nakliye sırasında kumaşlarda küf ve mantar oluşumunu engellemek için güçlü bir biyosit olarak DMF’yi kullanır.
- Mobilya ve Deri Eşyalar: Mobilya, deri eşya ve ayakkabı üretiminde üreticiler DMF’yi küf önleyici olarak kullanıyor. Bu eşyaların depolama ve nakliye sırasında mikrobiyal hasardan korunmasına yardımcı olur.
- Polimer stabilizatörü: DMF, polipropilen ve polietilen gibi polimerlerde stabilizatör ve antioksidan görevi görür. Bu, termal stabilitelerini artırmaya ve raf ömrünü uzatmaya yardımcı olur.
- Kimyasal Reaktif: Esterifikasyonlar ve transesterifikasyonlar dahil olmak üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlarda reaktif olarak DMF kullanılır. Esterlerin ve diğer organik bileşiklerin sentezini kolaylaştırır.
Bunlar DMF’nin endüstriler arasındaki çeşitli uygulamalarına sadece birkaç örnektir. Eşsiz özellikleri onu tıpta, imalatta, korumada ve kimyada değerli bir bileşik haline getirir.
Sorular:
S: Dimetil fumaratı mobilyalardan nasıl çıkarabilirim?
C: DMF, etkilenen bölgeleri yumuşak bir sabun çözeltisiyle silerek veya lekeleri ve kalıntıları çıkarmak için özel olarak tasarlanmış bir temizlik maddesi kullanılarak mobilyalardan çıkarılabilir.
S: Hangisi daha polar, dietil maleat mı yoksa dimetil fumarat mı?
C: DMF, yapısında elektron çekici karbonil gruplarının bulunması nedeniyle dietil maleattan daha polardır.
S: Dimetil fumarat ne için kullanılır?
C: DMF, multipl skleroz tedavisinde kullanılır ve aynı zamanda ilaç endüstrisinde, koruyucu olarak, ayrıca tekstil ve polimer endüstrilerinde de uygulama alanı bulur.
S: Dimetil maleat ve dimetil fumaratta bulunan iki fonksiyonel grup nelerdir?
C: Dimetil maleat ve DMF’nin her ikisi de ester ve alken fonksiyonel grupları içerir.
S: Dimetil fumaratın kokusuna alerjiniz olabilir mi?
C: Evet, bazı insanlar DMF kokusuna karşı alerjik reaksiyonlar geliştirebilir ve bu da cilt tahrişi, nefes alma sorunları veya alerjik dermatit gibi semptomlara neden olabilir.
S: Dimetil maleat ve dimetil fumarat geri dönüşümlü müdür?
C: Hayır, dimetil maleat ve DMF geri dönüşümlü değildir. Bunlar aynı bileşiğin farklı izomerleridir ve kolayca birbirine dönüşmezler.
S: Reaksiyon ürünü dimetil fumarat’ı saflaştırmak için hangi laboratuvar tekniğini kullanacaksınız?
C: Damıtma, DMF reaksiyon ürününü kaynama noktalarındaki farklılıklara dayalı olarak yabancı maddelerden ayırarak saflaştırmak için yaygın olarak kullanılır.