1-Bromobütan, C4H9Br moleküler formülüne sahip renksiz sıvı bir organik bileşiktir. Organik sentezlerde alkilleyici ajan olarak ve endüstride solvent olarak kullanılır.
| IUPAC Adı | Butil bromür |
| Moleküler formül | C4H9Br |
| CAS numarası | 109-65-9 |
| Eş anlamlı | 1-bromobutan, n-butil bromid, butil bromid, bromobutan, bütan, 1-bromo-, 109-65-9, 1-brombutan, 1-bromobutan, n-C4H9Br |
| InChI | InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2.1H3 |
1-Bromobutan molar kütlesi
1-Bromobütan’ın molar kütlesi 137,03 g/mol’dür. 1-Bromobütanın molar kütlesini elde etmek için tek bir moleküldeki karbon, hidrojen ve bromun atomik kütlelerini ekleriz. Kimyasal hesaplamalar genellikle bir maddenin kütlesinin mol sayısına dönüştürülmesini gerektirir ve bu dönüşüm için molar kütle esastır.
1-Bromobütan yoğunluğu g/ml
1-bromobutanın yoğunluğu 25°C’de (77°F) 1,27 g/mL’dir. Bu, maddenin birim hacmi başına kütlesidir. 1-Bromobutanın yoğunluğu suyunkinden daha fazladır ve sulu çözeltilerden kolayca ayrılmasını sağlar.
1-bromobutanın kaynama noktası
1-bromobutanın kaynama noktası 101°C’dir (214°F). Sıvının buhar basıncının dış basınca eşit olduğu sıcaklıktır. Sıvıdaki moleküller arası kuvvetlerin gücünün bir ölçüsüdür. 1-bromobutanın kaynama noktası, onu organik kimyada yararlı bir çözücü ve reaktif haline getirir.
C4H9Br’nin erime noktası
C4H9Br’nin erime noktası -112°C’dir (-170°F). Maddenin katı ve sıvı fazlarının dengede olduğu sıcaklıktır. Erime noktası katıda mevcut olan moleküller arası kuvvetlerin gücüne bağlıdır. C4H9Br’nin düşük erime noktası onu oda sıcaklığında sıvı hale getirir ve kolayca işlenmesini sağlar.
Molekül ağırlığı C4H9Br
C4H9Br’nin moleküler ağırlığı 137,03 g/mol’dür. Moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Molekül ağırlığı, bir reaksiyon için gerekli olan madde miktarını hesaplamak veya elde edilen ürün miktarını belirlemek için kullanılır.
1-bromobutan yapısı
1-Bromobutan, dördüncü karbon atomuna bağlı bir bromin atomu olan düz zincirli bir alkil yapısına sahiptir. C4H9Br kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. 1-Bromobutan’ın yapısı onun fiziksel ve kimyasal özelliklerini ve organik reaksiyonlardaki reaktivitesini belirler.
Formül 1-Bromobutan
1-bromobütanın formülü C4H9Br’dir. Bu, molekülde bulunan atomların sayısını ve türünü gösterir. 1-bromobütan formülü, kimyasal reaksiyonlardaki reaktivitesini ve davranışını belirlemede önemlidir.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 25°C’de 1,27 |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Karakteristik ve tatlı koku |
| Molar kütle | 137,03 gr/mol |
| Yoğunluk | 25°C’de 1,27 g/mL |
| Füzyon noktası | -112°C |
| Kaynama noktası | 101°C |
| Flaş noktası | 25°C |
| sudaki çözünürlük | Az çözünür |
| çözünürlük | Etanol, eter, kloroformda çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 10 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 4.6 |
| pKa | 16.5 |
| pH | Doğal |
1-Bromobütan Güvenliği ve tehlikeleri
1-Bromobutan dikkatli kullanılması gereken tehlikeli bir kimyasaldır. Yutulması veya solunması halinde zehirlidir ve temas halinde ciltte ve gözde tahrişe neden olabilir. Kimyasal aynı zamanda yanıcıdır ve ısıya, kıvılcımlara veya aleve maruz kalması durumunda yangın tehlikesi oluşturabilir. 1-Bromobütanla çalışırken eldiven, gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun koruyucu ekipmanların giyilmesi önemlidir. Kimyasal serin, kuru, iyi havalandırılmış bir alanda saklanmalı ve tutuşturucu kaynaklardan uzak tutulmalıdır. Kazara maruz kalma durumunda, etkilenen bölgeyi derhal suyla yıkayın ve tıbbi yardım alın.
| Tehlike sembolleri | T,F |
| Güvenlik Açıklaması | Isıdan, kıvılcımdan ve alevden uzak tutun. Koruyucu eldiven/göz koruması/yüz koruması kullanın. SOLUNDUĞUNDA: Kazazedeyi temiz havaya çıkarın ve nefes alması kolay bir pozisyonda dinlenmesini sağlayın. YUTULMASI HALİNDE: Kendinizi iyi hissetmiyorsanız ZEHİR MERKEZİNİ veya doktoru arayın. Ağzınızı çalkalayın. İyi havalandırılmış bir alanda saklayın. Kendini tut. İçeriği/kabı yerel/bölgesel/ulusal/uluslararası düzenlemelere uygun olarak atın. |
| BİR tanımlayıcılar | UN1126 |
| HS kodu | 290339 |
| Tehlike sınıfı | 3 |
| Paketleme grubu | II |
| Toksisite | Yutulması veya solunması halinde toksiktir. Cilt ve göz tahrişine neden olabilir. |
1-bromobutan sentezi için yöntemler
C4H9Br, katalizör olarak sülfürik asit (H2SO4) varlığında 1-butanol ve hidrobromik asidin (HBr) reaksiyonuyla sentezlenebilir. Buna asit katalizli halojenasyon reaksiyonu denir. Reaksiyon şu şekilde ilerler:
- HBr, sülfürik asit varlığında 1-bütanole eklenir.
- HBr, 1-bütanolün hidroksil grubunu protonlayarak iyi bir ayrılan grup (su) oluşturur.
- Ayrılan grup (su), HBr’nin bromür iyonu (Br-) ile değiştirilir ve C4H9Br oluşturulur.
- Reaksiyon karışımı daha sonra C4H9Br’nin damıtılması için ısıtılır.
C4H9Br’yi sentezlemenin başka bir yöntemi, bütenin, benzoil peroksit veya t-bütil peroksit gibi bir peroksit başlatıcının varlığında hidrojen bromür ile reaksiyona sokulmasını içerir. Buna serbest radikal halojenasyon reaksiyonu denir. Reaksiyon şu şekilde ilerler:
- Buten, bir hidrojen bromür ve bir peroksit başlatıcı karışımına eklenir.
- Peroksit başlatıcısı homolitik bölünmeye uğrayarak iki reaktif radikal üretir.
- Radikaller bütenin çift bağına saldırarak bir bromür radikali ve karbon merkezli bir radikal oluşturur.
- Bromür radikali daha sonra karbon merkezli radikalle reaksiyona girerek C4H9Br’yi oluşturur.
Bu yöntemlerin her ikisi de C4H9Br sentezi için yaygın olarak kullanılır ve yüksek ürün verimi elde etmek için optimize edilebilir. Ancak HBr ve peroksitler gibi tehlikeli kimyasallarla çalışırken uygun güvenlik önlemlerinin alınması önemlidir.
1-bromobütanın kullanımları
C4H9Br, çeşitli endüstriyel ve laboratuvar uygulamalarında kullanılan çok yönlü bir kimyasaldır.
- Organik kimyacılar, C4H9Br’yi, özellikle farmasötik ve zirai kimyasalların üretiminde diğer organik bileşikleri sentezlemek için hammadde olarak kullanırlar.
- Kimyasal reaksiyonlar çözücü olarak C4H9Br gerektirir ve organik sentezde reaktif görevi görür.
- Üreticiler C4H9Br’yi tatlara, kokulara ve diğer aromatik bileşiklere dahil ediyor. Ayrıca deterjan ve sabun gibi temizlik maddelerinde yaygın olarak kullanılan yüzey aktif madde üretiminin bir bileşenidir.
- C4H9Br, benzin katkı maddelerinde oktan artırıcı olarak görev yapar ve soğutucu akışkanların ve polimerlerin üretiminde kullanılır.
- Gaz kromatografisi gibi analitik teknikler, standart laboratuvar referans malzemesi olarak C4H9Br’yi gerektirir. Organik kimya öğretim ve araştırma laboratuvarları bunu çeşitli deneylerde hammadde olarak kullanmaktadır.
Genel olarak, C4H9Br’nin çok yönlü özellikleri, onu kimya, farmasötik ve endüstriyel alanlarda, organik sentez, üretim ve araştırmada geniş bir uygulama yelpazesiyle önemli bir kimyasal haline getirmektedir.
Sorular:
Göreviniz 2-bromobütanı en yüksek verimle 1-bütene dönüştürmektir. Hangi reaktifleri kullanırsınız?
2-bromobütanı en yüksek verimle 1-bütene dönüştürmek için reaktif olarak etanol içindeki sodyum etoksit (NaOEt) gibi güçlü bir baz kullanırdım. Reaksiyon, dehidrohalojenasyon reaksiyonu olarak bilinen bir eliminasyon reaksiyonu olarak ilerleyecektir.
Reaksiyon şu şekilde olacaktır:
- Etanol içindeki bir sodyum etoksit çözeltisine 2-Bromobutan eklenir.
- Güçlü baz, bromun yanındaki beta karbondan bir proton çıkararak bir ara alkoksit iyonu oluşturur.
- Ara alkoksit iyonu, ayrılan grubun (bromin) eliminasyonuna uğrar ve bunun sonucunda alken (1-buten) ve sodyum bromür oluşur.
- Reaksiyon karışımı daha sonra 1-buten ürününü çıkarmak için damıtılır.
NaOEt gibi güçlü bir baz kullanılarak reaksiyon 1-buten oluşumuna doğru yönlendirilebilir ve solvent olarak etanol kullanılarak reaksiyon nispeten güvenli ve uygun maliyetli bir şekilde gerçekleştirilebilir. Ek olarak, güçlü bir bazın ve bir çözücü olarak etanolün kullanılması, yüksek verimde 1-buten elde edilmesine yol açabilir.
Aseton testinde nai’niz için neden 1-bromobutan ile başlamalısınız?
Aseton testinde NAI için C4H9Br ile başlamak, belirli bir organik bileşiğin halojen atomu içerip içermediğini belirlemenin yararlı bir yoludur. Test, asetonda çözünmüş organik bileşiğe sodyum iyodür (NaI) eklenmesini ve ardından az miktarda klor veya iyodin eklenmesini içerir.
Reaksiyon aşağıdaki mekanizmaya göre gerçekleşir:
- Asetonda çözünmüş organik bileşiğe NaI eklenir, bu da sodyum halojenür tuzunun ve karşılık gelen organik halojenürün oluşumuna yol açar.
- Az miktarda klor veya iyot ilavesi, az miktarda halojen gazının oluşmasına yol açar; bu gaz, karşılık gelen halojen gazını oluşturmak üzere sodyum halojenür ile reaksiyona girer.
- Halojen gazı daha sonra organik halojenür ile reaksiyona girerek renkli bir çökelti oluşturur, bu da orijinal organik bileşikte halojenin varlığını gösterir.
C4H9Br, halojen (brom) atomu içeren basit, kolayca erişilebilen bir organik bileşik olduğundan bu test için yaygın olarak kullanılan bir bileşiktir. Ayrıca renkli bir çökelti oluşturmak için sodyum iyodür ve halojen gazıyla kolayca reaksiyona girer, bu da onu diğer organik bileşiklerde bir halojenin varlığını tespit etmek için yararlı bir test bileşiği haline getirir.