Bütadien (C4H6) çok yönlü bir kimyasal bileşiktir. Esnekliği ve mukavemeti nedeniyle sentetik kauçuk, plastik ve diğer çeşitli ürünlerin üretiminde kullanılmaktadır.
| IUPAC Adı | büta-1,3-dien |
| Moleküler formül | C4H6 |
| CAS numarası | 106-99-0 |
| Eş anlamlı | Divinil, bietilen, büta-1,3-dien, vinil etilen, eritren |
| InChI | InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 |
Bütadienin özellikleri
Bütadien formülü
Bütadienin formülü C4H6’dır. Dört karbon atomu ve altı hidrojen atomundan oluşur. Bu moleküler formül, bütadiendeki atomların dizilişini temsil eder ve kimyasal bileşimi hakkında fikir verir.
Bütadien Molar Kütlesi
Buta-1,3-dienin molar kütlesi, onu oluşturan elementlerin atomik kütleleri toplanarak hesaplanabilir. Karbonun molar kütlesi yaklaşık 12,01 g/mol ve hidrojenin molar kütlesi yaklaşık 1,01 g/mol’dür. Bu nedenle Buta-1,3-dienin molar kütlesi yaklaşık 54,09 g/mol’dür.
Bütadienin kaynama noktası
Buta-1,3-dien, diğer birçok bileşiğe kıyasla nispeten düşük bir kaynama noktasına sahiptir. Yaklaşık -4,4 santigrat derece veya 24,1 Fahrenheit sıcaklıkta kaynar. Bu düşük kaynama noktası, sıvı Buta-1,3-dienin gaz halindeki haline kolayca dönüştürülmesini sağlar.
Bütadien Erime Noktası
Birçok organik bileşiğin aksine Buta-1,3-dien, oldukça reaktif doğası ve polimerleşme eğilimi nedeniyle belirgin bir erime noktasına sahip değildir. Bunun yerine oda sıcaklığında ve atmosfer basıncında renksiz bir gaz halinde bulunur.
Bütadienin yoğunluğu g/mL
Buta-1,3-dienin yoğunluğu yaklaşık 0,63 g/mL’dir. Bu değer Buta-1,3-dienin yoğunluğunun 1 g/mL olan sudan daha az olduğunu gösterir. Buta-1,3-dienin düşük yoğunluğu, kaldırma kuvvetine ve kolayca buhar oluşturma yeteneğine katkıda bulunur.
Bütadien Molekül Ağırlığı
Buta-1,3-dienin moleküler ağırlığı yaklaşık 54,09 g/mol’dür. Bu değer, kimyasal yapısında bulunan karbon ve hidrojen atomlarının atomik kütleleri dikkate alınarak, bir Buta-1,3-dien molekülünün ortalama kütlesini temsil eder.
Bütadienin yapısı
Buta-1,3-dienin yapısı, alternatif tek ve çift bağlarla birbirine bağlanan dört karbon atomundan oluşan bir zincirden oluşur. Her karbon atomu aynı zamanda iki hidrojen atomuna da bağlıdır. Bu doğrusal yapı Buta-1,3-diene karakteristik özelliklerini ve reaktivitesini verir.
Bütadienin çözünürlüğü
1,3-bütadien suda çok az çözünür ancak benzen ve toluen gibi organik çözücülerde kolaylıkla çözünür. Sudaki düşük çözünürlüğü, Buta-1,3-dien ve su molekülleri arasındaki polarite farkından kaynaklanmaktadır.
| Dış görünüş | Renksiz gaz |
| Spesifik yer çekimi | 0,62 – 0,63 |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Hafif ve aromatik koku |
| Molar kütle | 54,09 g/mol |
| Yoğunluk | 0,62 – 0,63 g/mL |
| Füzyon noktası | -138,4°C (-217,1°F) |
| Kaynama noktası | -4,4°C (24,1°F) |
| Flaş noktası | -76°C (-105°F) |
| sudaki çözünürlük | Çözünmez |
| çözünürlük | Organik çözücülerde çözünür (örn. benzen, toluen) |
| Buhar basıncı | 20°C’de 448 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 1,9 (Hava = 1) |
| pKa | ~43 (tahmini) |
| pH | Doğal |
Bütadienin güvenliği ve tehlikeleri
1,3-Butadien bazı güvenlik riskleri taşır ve kullanılırken dikkatli olunmalıdır. Yanıcıdır ve hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Bu nedenle yeterli havalandırma ve yangın önleme tedbirleri çok önemlidir. Buta-1,3-diene uzun süre maruz kalmak gözlerde, ciltte ve solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. Aynı zamanda potansiyel bir kanserojen olarak kabul edilir ve maruz kalmanın en aza indirilmesi gerekir. Buta-1,3-dien ile çalışırken eldiven, gözlük ve solunum cihazı gibi koruyucu ekipmanlar kullanılmalıdır. Dökülmeler derhal kontrol altına alınmalı ve temizlenmelidir. Buta-1,3-dienin güvenli bir şekilde işlenmesini ve depolanmasını sağlamak için düzenleyici kurumlar tarafından sağlananlar gibi güvenlik kurallarına uymak önemlidir.
| Tehlike sembolleri | Yanıcı (F), Zararlı (Xn), Kanserojen (C) |
| Güvenlik Açıklaması | Isıdan/kıvılcımdan/açık alevden uzak tutun. İyi havalandırılmış alanlarda kullanın. Uzun süreli maruziyetten kaçının. Eldiven ve koruyucu giysilerle tutun. |
| BM kimlik numaraları | BM 1010 |
| HS kodu | 2903.14.00 |
| Tehlike sınıfı | 2.1 – Yanıcı gazlar |
| Paketleme grubu | GE II |
| Toksisite | Potansiyel kanserojen olarak kabul edilir ve solunum ve cilt tahrişine neden olabilir. |
Bütadien sentez yöntemleri
Buta-1,3-dieni sentezlemek için her birinin kendi avantajları ve sınırlamaları olan çeşitli yöntemler vardır. Yaygın bir yöntem, nafta veya doğal gaz sıvıları gibi hidrokarbonların buharla parçalanmasıdır.
Bu proseste proses, hidrokarbon beslemesini buhar varlığında yüksek sıcaklıklara, genellikle yaklaşık 800 ila 900°C’ye kadar ısıtır. Bu, karbon-karbon bağlarının kopmasına ve Buta-1,3-dien oluşumuna yol açar.
Başka bir yöntem, büten veya bütanların katalitik dehidrojenasyonunu içerir. Metal oksitler veya destekli metaller gibi spesifik katalizörler kullanılarak reaksiyon, hidrojen atomlarını başlangıç malzemesinden seçici olarak uzaklaştırır ve Buta-1,3-dien üretimiyle sonuçlanır.
Asetilenin katalitik dimerizasyonu da Buta-1,3-dien verir. Bu işlem, genellikle bakır gibi bir metal katalizörün varlığında, iki asetilen molekülünün Buta-1,3-dien oluşturmak üzere reaksiyonunu içerir.
Alümina veya zeolitler gibi katalizörler, yüksek sıcaklıklarda etanolün dehidrasyonunu kolaylaştırır. Bu süreç aktif olarak Buta-1,3-dieni oluşturur.
Ek olarak bazı tesisler, nafta veya gaz yağı parçalama işlemi yoluyla etilen üretiminin bir yan ürünü olarak büta-1,3-dien üretir. Bu yöntem, Buta-1,3-dien de dahil olmak üzere bir olefin karışımı oluşturmak için kırma reaksiyonlarından yararlanır.
Bu sentez yöntemleri Buta-1,3-dienin üretiminde önemli bir rol oynamakta ve kauçuk, plastik ve sentetik elyaf üretimi gibi endüstrilerde bu önemli kimyasalın talebini karşılamak için çeşitli yollar sağlamaktadır. .
Bütadienin Kullanım Alanları
Büta-1,3-dien, çok yönlü özelliklerinden dolayı çok çeşitli endüstrilerde uygulama alanı bulmaktadır. Buta-1,3-dienin bazı önemli kullanım alanları şunlardır:
- Sentetik kauçuk: Stiren-buta-1,3-dien kauçuğu (SBR) ve poliButa-1,3-dien kauçuğu (PBR) gibi sentetik kauçuğun üretiminde esas olarak 1,3-buta-dien kauçuğu kullanılır. Bu kauçuklar mükemmel esneklik, esneklik ve aşınma direnci sağlayarak onları lastikler, otomotiv bileşenleri, taşıma bantları ve ayakkabılar için ideal kılar.
- Plastikler: 1,3-buta-dien, akrilonitril-buta-1,3-dien-stiren (ABS) ve stiren-buta-1,3-dien (SB) plastikleri dahil olmak üzere çeşitli plastiklerin üretimi için gerekli bir monomerdir. . Bu plastikler, gelişmiş darbe direnci, ısı direnci ve boyutsal kararlılığa sahiptir; bu da onları tüketim malları, cihazlar ve otomotiv parçalarındaki uygulamalar için değerli kılmaktadır.
- Yapıştırıcılar: 1,3-butadien bazlı polimerlerin güçlü bağlanma özellikleri, onları yapıştırıcı formülasyonlarında değerli bir bileşen haline getirir. Çok çeşitli alt tabakalara yapışma sağlayarak inşaat, ahşap işleme ve paketleme gibi endüstrilerdeki yapıştırma uygulamaları için kullanışlıdırlar.
- Kaplamalar: 1,3-Bütadien, geliştirilmiş dayanıklılık, esneklik ve yapışma özelliklerine sahip kaplama ve boyaların üretimine katkıda bulunur. Epoksi ve alkid reçineleri gibi reçineler, bunu sentezlerinde kullanır ve metaller, beton ve diğer yüzeyler için koruyucu kaplamaların temel bileşenlerini oluşturur.
- Tekstil ve elyaflar: Akrilonitril-Buta-1,3-dien (AB) elyafları gibi sentetik elyafların üretiminde Buta-1,3-dien kullanılır. Bu lifler yüksek mukavemete, iyi boyutsal stabiliteye ve kimyasallara karşı dirence sahiptir; bu da onları tekstil, halı ve endüstriyel kumaşlar için uygun kılar.
- Yakıt Katkıları: Büta-1,3-dien, üretiminde kullanılan yakıt katkı maddesi olarak benzinin oktan sayısını artırır. Benzinin yanma özelliklerini iyileştirerek motor performansını artırır ve emisyonları azaltır.
Bu uygulamalar Buta-1,3-dienin çeşitli endüstrilerdeki geniş kullanımını vurgulayarak günlük yaşamımızda karşılaştığımız çeşitli ürünlerin geliştirilmesine katkıda bulunmaktadır.
Sorular:
S: Bütadien nedir?
C: Buta-1,3-dien, C4H6 moleküler formülüne sahip, dört karbon atomu zincirinden ve iki çift bağdan oluşan kimyasal bir bileşiktir.
S: 1,3-bütadien eşit miktarda HCl ile reaksiyona girdiğinde ana ürünün IUPAC adı nedir?
C: IUPAC isimlendirmesine göre ana ürün 3-klorobut-1-ene’dir.
S: 1,3-butadien molekülü kaç tane H atomu içeriyor?
C: Buta-1,3-dien toplamda altı hidrojen (H) atomu içerir.
S: 1,3-bütadienin s-cis ve s-trans formları arasındaki ilişki nedir?
C: 1,3-bütadien’in s-cis ve s-trans formları geometrik izomerlerdir ve ikame edicilerin çift bağlar etrafındaki düzeni farklılık gösterir.
S: 1,3-bütadienin ψ3 MO’sundaki toplam düğüm sayısı nedir?
C: 1,3-bütadienin ψ3 moleküler yörüngesi toplam üç düğüm içerir.
S: Bütadienin kaç tane OM bağı var?
C: Bütadien, örtüşen atomik yörüngelerden oluşan üç bağlayıcı moleküler yörüngeye (MO) sahiptir.
S: Bütadienin beklenen emilimi nedir?
C: Bütadienin, konjuge sistemi nedeniyle yaklaşık 190 ila 200 nm aralığındaki ultraviyole (UV) ışığı absorbe etmesi bekleniyor.