Benzoil klorür çeşitli endüstrilerde kullanılan kimyasal bir bileşiktir. Akne tedavilerinde yaygın olarak kullanılan bir bileşen olan benzoil peroksit gibi türevler oluşturmak için diğer maddelerle reaksiyona girer.
| IUPAC Adı | Benzoil klorür |
| Moleküler formül | C7H5ClO |
| CAS numarası | 98-88-4 |
| Eş anlamlı | Benzoik asit, klorür, benzenkarbonil klorür, fenilkarbonil klorür |
| InChI | InChI=1S/C7H5ClO/c8-6-7(9)4-2-1-3-5-7/h1-5H |
Benzoil Klorürün Özellikleri
Benzoil Klorür Formülü
Benzoil klorürün formülü C7H5ClO’dur. Bileşikteki karbon, hidrojen, klor ve oksijen atomlarının dizilişini temsil eder. Formül, benzoil klorürün elementel bileşimi ve yapısal bileşimi hakkında değerli bilgiler sağlar.
Benzoil Klorür Molar Kütle
Benzoil klorürün molar kütlesi, onu oluşturan elementlerin atomik kütleleri toplanarak hesaplanır. Bu durumda karbonun molar kütlesi 12,01 g/mol, hidrojenin molar kütlesi 1,01 g/mol, klorun molar kütlesi 35,45 g/mol ve oksijenin molar kütlesi 16,00 g/mol’dür. Bu değerler toplandığında benzoil klorürün molar kütlesi yaklaşık 140,57 g/mol olarak ortaya çıkıyor.
Benzoil klorürün kaynama noktası
Benzoil klorürün kaynama noktası yaklaşık 197-198°C’dir. Bu, standart atmosferik basınç altında sıvı bileşiğin gaz haline dönüştüğü sıcaklıktır. Kaynama noktası, benzoil klorürün uçuculuğu ve buharlaşma özellikleri hakkında bilgi sağlar.
Benzoil Klorürün Erime Noktası
Benzoil klorürün erime noktası yaklaşık -1°C’dir. Bu, benzoil klorürün katı formunun sıvı duruma geçtiği sıcaklık anlamına gelir. Erime noktası, bileşiğin fiziksel özelliklerini ve bir fazdan diğerine geçme yeteneğini gösterir.
Benzoil klorür yoğunluğu g/mL
Benzoil klorürün yoğunluğu yaklaşık 1,21 g/mL’dir. Yoğunluk, bir maddenin birim hacim başına kütlesini ifade eder. Bu özellik, belirli bir hacimdeki benzoil klorürün yoğunluğu veya konsantrasyonu hakkında bilgi sağlar.
Benzoil Klorür Molekül Ağırlığı
Benzoil klorürün moleküler ağırlığı, bir moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının eklenmesiyle hesaplanır. Bu durumda benzoil klorürün moleküler ağırlığı yaklaşık 140,57 g/mol’dür. Stokiyometrik hesaplamalarda ve kimyasal reaksiyonlarda benzoil klorür miktarının belirlenmesinde kullanılan önemli bir parametredir.
Benzoil Klorürün Yapısı
Benzoil klorürün yapısı, bir karbonil grubuna (-C=O) bağlı bir benzen halkasından ve karbonil grubunun karbon atomuna doğrudan bağlı bir klor atomundan (-Cl) oluşur. Bu düzenleme PhCOCl ile temsil edilebilir; burada “Ph” benzen halkasını temsil eder. Yapı, benzoil klorürdeki atomların bağlantısını ve bağlanmasını vurgulamaktadır.
Benzoil klorürün çözünürlüğü
Benzoil klorür suda az çözünür. Aseton, eter ve benzen gibi organik çözücülerde daha yüksek çözünürlük gösterir. Benzoil klorürün çözünürlük özellikleri, çeşitli kimyasal işlemlerde uygulamalarını ve diğer maddelerle etkileşimlerini etkiler.
| Dış görünüş | Renksiz ila soluk sarı sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 1,21g/ml |
| Renk | Renksizden soluk sarıya |
| Koku | Tahriş edici ve keskin koku |
| Molar kütle | 140,57 gr/mol |
| Yoğunluk | 1,21g/ml |
| Füzyon noktası | -1°C |
| Kaynama noktası | 197-198°C |
| Flaş noktası | 77°C |
| sudaki çözünürlük | Tepki verir |
| çözünürlük | Aseton, eter ve benzen gibi organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 4,95 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 5.3 |
| pKa | 4.18 |
| pH | Uygulanamaz (suda çözündüğünde asidiktir) |
Benzoil Klorürün Güvenliği ve Tehlikeleri
Benzoil klorür bazı güvenlik riskleri oluşturur ve dikkatli kullanılmalıdır. Cildi, gözleri ve solunum sistemini çok tahriş eder, temas halinde yanıklara ve ciddi rahatsızlıklara neden olur. Buharlarının solunması solunum yolu tahrişine ve akciğer hasarına neden olabilir. Benzoil klorür ile çalışırken eldiven, gözlük ve solunum cihazı gibi uygun koruyucu ekipmanların kullanılması önemlidir. Bileşik yanıcıdır ve ısıya veya aleve maruz kaldığında tutuşarak zehirli dumanlar çıkarabilir. Ayrıca suyla, alkollerle ve bazlarla şiddetli reaksiyona girerek yangına veya patlamaya neden olabilir. Riskleri en aza indirmek için uygun depolama, taşıma ve imha prosedürleri takip edilmelidir.
| Tehlike sembolleri | Aşındırıcı, Zehirli |
| Güvenlik Açıklaması | Cilt ve gözlerle temasından kaçının. İyi havalandırılan bir ortamda kullanınız. Uygun koruyucu ekipmanlarla taşıyın. |
| BM kimlik numaraları | 1736 |
| HS kodu | 2916.31.00 |
| Tehlike sınıfı | 8 (Aşındırıcı), 6.1 (Zehirli) |
| Paketleme grubu | II (Orta Seviye) |
| Toksisite | Çok zehirli ve aşındırıcı. |
Benzoil klorür sentezi için yöntemler
Benzoil klorürün sentezlenmesi için çeşitli yöntemler vardır. Yaygın bir yaklaşım, benzaldehitin, klor gazı veya fosfor pentaklorür (PCl5) gibi uygun bir oksitleyici madde kullanılarak oksitlenmesidir. Bu yöntemde, benzaldehit ile oksitleyici maddeyi kontrollü koşullar altında karıştırırsınız ve bu, benzoil klorür üretir.
Başka bir yöntem, benzoil peroksit ile hidrojen klorür gazı arasındaki reaksiyonu içerir. Benzoil peroksit, radikal bir başlatıcı görevi görerek, hidrojen klorür ile reaksiyonun benzoil klorür vermesini teşvik eder.
Benzoil klorür hazırlamak için benzoik asit, geri akış koşulları altında tionil klorür (SOCl2) veya fosfor triklorür (PCl3) ile işlenebilir. Reaksiyon, ara madde olarak bir asit klorür üretir ve bu daha sonra benzoil klorüre dönüşür.
Ek olarak, benzoil triklorürün bakır gibi bir katalizör varlığında karbon monoksit (CO) ile reaksiyonu da benzoil klorür sentezine yol açabilir.
Benzoil klorür tehlikeli bir bileşik olduğundan, bu yöntemlerin uygun güvenlik önlemleri alınarak iyi havalandırılan bir alanda yapılması gerektiğine dikkat etmek önemlidir. Güvenli bir sentez prosesi sağlamak için dikkatli kullanım ve uygun laboratuvar protokollerine bağlılık gereklidir.
Benzoil Klorürün Kullanım Alanları
Benzoil klorür, çok yönlü kimyasal özelliklerinden dolayı farklı endüstrilerde çeşitli kullanımlara sahiptir. İşte bazı dikkate değer uygulamalar:
- İlaç Endüstrisi: İlaç endüstrisi, analjezikler, antiseptikler ve antihistaminikler de dahil olmak üzere farmasötik bileşikleri sentezlemek için anahtar bir ara madde olarak benzoil klorür kullanır.
- Polimer Endüstrisi: Polimer endüstrisinde, benzoil klorür bir monomer görevi görerek polikarbonatlar, poliamidler ve polyesterler gibi polimerlerin yapısal stabilitesine ve termal direncine katkıda bulunur.
- Organik sentez: Benzoil klorür, asilasyon reaksiyonlarında bir reaktif görevi görür ve benzoil grubunun organik moleküllere dahil edilmesini kolaylaştırır.
- Tarımsal kimyasallar: Benzoil klorür, herbisitlerin ve böcek öldürücülerin sentezine katkıda bulunarak mahsulün korunmasında ve haşere kontrolünde çok önemli bir rol oynar.
- Boya İmalatı: Benzoil klorür, tekstil, plastik ve baskı mürekkeplerinin renklendirilmesi için gerekli olan çeşitli boya ve pigmentlerin üretiminin öncüsüdür.
- Parfüm ve parfümeri endüstrisi: Parfümeri ve parfümeri endüstrisi, parfümleri ve koku bileşiklerini sentezlemek için benzoil klorür kullanır ve böylece bunların aromatik özelliklerini geliştirir.
- Kimyasal Araştırma: Araştırma laboratuvarları, yeni kimyasal bileşiklerin sentezinde benzoil klorür uygulayarak yenilikçi malzemelerin ve farmasötik ürünlerin geliştirilmesine katkıda bulunur.
- Kauçuk Endüstrisi: Kauçuk endüstrisi, kauçuğun özelliklerini değiştirmek ve böylece dayanıklılığını ve gücünü arttırmak için çapraz bağlama maddesi olarak benzoil klorür kullanır.
- Yapıştırıcı üretimi: Üreticiler, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri üretmek için benzoil klorür kullanarak bağlanma özelliklerini geliştirir.
- Tekstil Endüstrisi: Tekstil endüstrisinde, benzoil klorür, naylon, polyester ve elastan gibi sentetik elyafların üretimi sırasında katalizör ve stabilizatör görevi görerek bunların kalitesini ve performansını garanti eder.
Bu çeşitli uygulamalar, çeşitli endüstriyel sektörlerde benzoil klorürün önemini göstermektedir.
Sorular:
Soru: Aşağıdaki reaktiflerden hangisi benzoil klorürü fenilpropil ketona dönüştürür?
C: Benzoil klorürü fenilpropil ketona dönüştüren reaktif, fenilmagnezyum bromürün (PhMgBr) bir Grignard reaktifi ve ardından propil halojenür ile reaksiyondur.
S: Benzoil klorürün 4-klorofenol ile reaksiyonundan hangi ürün oluşur?
A: Benzoil klorürün 4-klorofenol ile reaksiyonundan oluşan ürün 4-klorobenzoilfenoldür.
S: Benzoil klorürün amonoliz verimi nasıl bulunur?
C: Benzoil klorürün amonoliz verimi, elde edilen istenen ürünün miktarının teorik verime bölünmesi ve yüzde olarak ifade edilmesi için 100 ile çarpılmasıyla belirlenebilir.
S: Benzoil klorür mü yoksa benzil klorür mü daha elektrofiliktir?
C: Benzoil klorür, yüksek oranda elektron çeken karbonil grubunun varlığı nedeniyle benzil klorürden daha elektrofiliktir.
Soru: Aşağıdaki reaksiyonda aşağıdaki reaktiflerden hangisi kullanılır? Benzoik asitten benzoil klorüre, benzoil klorürün hidrolizi?
A: Benzoik asidin benzoil klorüre dönüştürülmesinde kullanılan reaktif tiyonil klorürdür (SOCl2) ve benzoil klorürün hidrolizi için su veya sulu bir bazdır.
S: Benzoil klorür sikloheksanol ile reaksiyona girdiğinde hangi ürünler oluşur?
A: Benzoil klorürün sikloheksanol ile reaksiyonundan oluşan ürünler sikloheksil benzoat ve hidrojen klorürdür (HCl).
S: Benzoil klorürü nasıl kurutursunuz?
C: Benzoil klorür, susuz kalsiyum klorür veya susuz magnezyum sülfat gibi uygun bir kurutma maddesinin eklenmesi ve ardından filtrasyon yoluyla kurutulabilir.
S: Hangisi daha elektrofiliktir, benzoil klorür mü yoksa benzil klorür mü?
C: Benzoil klorür, elektron yoğunluğunu baskılayan ve elektrofilisiteyi artıran karbonil grubunun varlığı nedeniyle benzil klorürden daha elektrofiliktir.
S: Benzoil klorür suda çözünür mü?
C: Hayır, benzoil klorür suda çözünmez. Benzoik asit ve hidroklorik asit oluşturmak üzere suyla reaksiyona girer.