Alizarin (1,2-dihidroksiantrakinon), antrakinondan türetilen kırmızı bir boyadır. Antrasenin potasyum hidroksit ve sülfürik asit ile işlenmesiyle sentezlenir. Alizarin tekstil, kağıt ve kozmetik endüstrilerinde kullanılmaktadır.
| IUPAC Adı | 1,2-dihidroksiantrasen-9,10-dion |
| Moleküler formül | C14H8O4 |
| CAS numarası | 72-48-0 |
| Eş anlamlı | 1,2-antrakinon diol; 1,2-Dihidroksiantrakinon; 9,10-antrasendion, 1,2-dihidroksi-; Alizarin; CI 58.000; Kırmızı Türkiye |
| InChI | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18/h1-6.15-4 p.m. |
Alizarin Molar Kütlesi
Alizarinin molar kütlesi 240,22 g/mol’dür. Bu değer, kimyasal formülü olan C14H8O4’te bulunan karbon, hidrojen ve oksijen atomlarının atom ağırlıkları toplanarak hesaplanır. Bir bileşiğin molar kütlesi, bilinen konsantrasyonda bir çözelti hazırlamak için gereken madde miktarının veya bileşiğin belirli bir kütlesinde mevcut olan mol sayısının belirlenmesi gibi çeşitli hesaplamalar için önemli bir parametredir.
1,2-dihidroksiantrakinon Kaynama noktası
1,2-dihidroksiantrakinonun kaynama noktası 430°C’dir (806°F). Bu sıcaklık, sıvının buhar basıncının, sıvıya uygulanan dış basınca eşit olduğu noktadır. Bir bileşiğin kaynama noktasının basınç ve saflık gibi faktörlere bağlı olarak değişebileceğini unutmamak önemlidir.
1,2-dihidroksiantrakinon Erime noktası
1,2-dihidroksiantrakinonun erime noktası 289 ila 290 °C’dir (552 ila 554 °F). Bu sıcaklık, bileşiğin katı formunun sıvı forma dönüştüğü noktadır. Bir bileşiğin erime noktasının basınç ve saflık gibi faktörlere bağlı olarak değişebileceğini unutmamak önemlidir.
1,2-dihidroksiantrakinon Yoğunluk g/ml
1,2-dihidroksiantrakinonun yoğunluğu 1,52 g/mL’dir. Yoğunluk, bir maddenin belirli bir hacminde bulunan kütle miktarının bir ölçüsüdür. Bu özellik, bir maddenin kaldırma kuvvetinin belirlenmesi ve bir maddenin belirli bir hacminin kütlesinin tahmin edilmesi gibi çeşitli uygulamalarda faydalıdır.
1,2-dihidroksiantrakinon Molekül Ağırlığı
1,2-dihidroksiantrakinonun moleküler ağırlığı 240,22 g/mol’dür. Bu değer molekülde bulunan tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Bir çözeltinin molar konsantrasyonunun veya bileşiğin belirli bir kütlesinde bulunan mol sayısının belirlenmesi gibi çeşitli hesaplamalar için önemli bir parametredir.
1,2-dihidroksiantrakinonun yapısı
1,2-Dihidroksiantrakinon, antrakinon halka sistemine bağlı iki hidroksil grubuyla düzlemsel bir yapıya sahiptir. Molekül, kendisine karakteristik kırmızı rengini veren konjuge bir pi bağ sistemine sahiptir. Her iki hidroksil grubunun varlığı, bileşiğin katı formunun stabilitesine katkıda bulunan hidrojen bağlanmasına izin verir.
Formül 1,2-dihidroksiantrakinon
1,2-dihidroksiantrakinonun kimyasal formülü C14H8O4’tür. Bu formül, molekülde bulunan atomların türlerini ve sayısını temsil eder. Moleküler formül, bileşiğin moleküler ağırlığının ve bileşiğin belirli bir kütlesinde bulunan mol sayısının belirlenmesi gibi çeşitli hesaplamalar için önemlidir.
| Dış görünüş | Kırmızı kristal toz |
| Spesifik yer çekimi | 1.52 |
| Renk | Kırmızı |
| Koku | Kokusuz |
| Molar kütle | 240,22 gr/mol |
| Yoğunluk | 1,52 gr/ml |
| Füzyon noktası | 289-290°C (552-554°F) |
| Kaynama noktası | 430°C (806°F) |
| Flaş noktası | Uygulanamaz |
| sudaki çözünürlük | 0,02 g/L (20°C) |
| çözünürlük | Etanol, eter, benzen ve kloroformda çözünür |
| Buhar basıncı | Uygulanamaz |
| Buhar yoğunluğu | Uygulanamaz |
| pKa | 8.24 |
| pH | 6,3 (%0,1 sulu çözelti) |
Alizarin Güvenliği ve Tehlikeleri
Alizarin (1,2-dihidroksiantrakinon), doğru şekilde kullanılmazsa bazı güvenlik riskleri oluşturabilir. Maruz kalınması halinde ciltte, gözlerde ve solunum yollarında tahrişe neden olabilir. Büyük miktarda alizarinin yutulması veya solunması kusmaya, ishale ve böbrek hasarına neden olabilir. Aynı zamanda yanıcı bir maddedir ve ısıya veya aleve maruz kaldığında tutuşabilir. Alizarin ile çalışırken eldiven, gözlük ve solunum cihazı dahil uygun kişisel koruyucu ekipman giyilmelidir. Serin, kuru, iyi havalandırılmış bir alanda, ısı kaynaklarından ve uyumsuz maddelerden uzakta depolanmalıdır. Kazara yutulması, solunması veya cilt/göz teması halinde derhal tıbbi yardıma başvurulmalıdır.
| Tehlike sembolleri | Xn,N |
| Güvenlik Açıklaması | Isıdan, kıvılcımlardan ve açık alevden uzak tutun. Tozunu/dumanını/gazını/sisini/buharını/spreyini solumaktan kaçının. Koruyucu eldiven/koruyucu kıyafet/göz koruyucu/yüz koruyucu kullanın. |
| BM kimlik numaraları | BM 3077 |
| HS kodu | 3204.15.90 |
| Tehlike sınıfı | 9 |
| Paketleme grubu | III |
| Toksisite | Ciltte, gözlerde ve solunum sisteminde tahrişe ve hasara neden olabilir. Büyük miktarlarda yutulması veya solunması kusmaya, ishale ve böbrek hasarına neden olabilir. Kronik maruz kalma kansere neden olabilir. |
Alizarin sentez yöntemleri
Alizarini (1,2-dihidroksiantrakinon) sentezlemek için çeşitli yöntemler kullanılabilir. En yaygın kullanılan yöntemlerden biri, antrakinon-2-sülfonik asit üretmek için nitrik ve kromik asitlerin bir karışımını kullanarak antrakinonun oksitlenmesidir. Daha sonra sülfonik asidin sülfürik asit kullanılarak hidrolizi, 1,2-dihidroksiantrakinon oluşumuyla sonuçlanır.
Başka bir yöntem, antrahidrokinon oluşturmak için sodyum hidroksit varlığında sodyum ditiyonit kullanılarak antrakinonun indirgenmesini gerektirir. Bu bileşik daha sonra 1,2-dihidroksiantrakinon oluşturmak üzere potasyum permanganat kullanılarak oksitlenir.
1,2-dihidroksiantrakinonun sentezlenmesi için, ftalik anhidrit ve rezorsinol, bir çinko klorür katalizörünün varlığında reaksiyona sokulabilir, bu da 1,2-dihidroksiantrakinon oluşumuyla sonuçlanır. Bir sonraki adım, 1,2-dihidroksiantrakinonun kromik asit kullanılarak 1,2-dihidroksiantrakinona oksitlenmesidir.
Bu geleneksel yöntemlere ek olarak araştırmacılar, 1,2-dihidroksiantrakinonun sentezi için alternatif yöntemler olarak mikrodalga destekli sentez, ultrason destekli sentez ve enzimatik sentez gibi modern teknikleri araştırmışlardır.
Bu sentez yöntemlerinin tehlikeli kimyasalların ve koşulların kullanımını içerebileceğini ve güvenliği sağlamak için eğitimli profesyonellerin bunları kişisel koruyucu ekipman kullanarak uygun şekilde donatılmış bir laboratuvarda gerçekleştirmesi gerektiğini unutmamak önemlidir.
Alizarin’in Kullanım Alanları
Alizarin (1,2-dihidroksiantrakinon) çeşitli alanlarda çeşitli kullanımlara sahiptir. Kullanımlarından bazıları şunlardır:
- 1,2-Dihidroksiantrakinon, tekstil endüstrisinde pamuk, yün, ipek ve deriyi renklendirmek için bir boya olarak uygulama alanı bulur.
- Geleneksel Çin tıbbında kanama, sarılık ve adet bozuklukları gibi çeşitli hastalıkların tedavisinde 1,2-dihidroksiantrakinon kullanılır.
- Analitik kimya, pH 5,0 ila 6,8 geçiş aralığında pH göstergesi olarak 1,2-dihidroksiantrakinonu kullanır.
- 1,2-Dihidroksiantrakinon, antrakinon ve kinizarin dahil olmak üzere diğer organik bileşiklerin sentezi için bir hammaddedir.
- Biyologlar boyama tekniklerinde kemik dokusunu ve kalsiyum birikintilerini görselleştirmek için 1,2-dihidroksiantrakinon kullanırlar.
- Fotoğrafçılar, siyah beyaz fotoğraflar üretmek için fotoğraf geliştirici olarak 1,2-dihidroksiantrakinon kullanırlar.
- Mürekkep, boya ve vernik üreticileri, çeşitli endüstriyel uygulamalarda 1,2-dihidroksiantrakinon kullanır.
1,2-dihidroksiantrakinonun uygun şekilde kullanılmazsa bazı güvenlik riskleri oluşturabileceğini ve bu bileşikle çalışırken uygun güvenlik önlemlerinin alınması gerektiğini unutmamak önemlidir.
Sorular:
S: Alizarin kırmızısı hangi renktir?
C: Alizarin kızıl, hafif mavi alt tonlu koyu kırmızı bir renktir. Boyama ve boyamada yaygın olarak kullanılır.
S: Alizarin’i nasıl kıpkırmızı yaparsınız?
C: Alizarin kırmızısı, kadmiyum kırmızısı gibi kırmızı bir pigmentin, ultramarin mavisi gibi az miktarda mavi bir pigmentle karıştırılmasıyla yapılabilir. Bu karışım daha sonra istenen renk ve tonu elde etmek için yanık sienna veya sarı toprak boyası gibi diğer pigmentlerin küçük miktarlarının eklenmesiyle değiştirilebilir. Alternatif olarak sanatçılar, sanat malzemeleri mağazalarından önceden hazırlanmış alizarin mor boya tüpleri satın alabilirler. Alizarin kimyasal bileşiğinin (1,2-dihidroksiantrakinon) alizarin kırmızı boya üretiminde kullanılmadığını ve genellikle yalnızca endüstriyel veya bilimsel uygulamalarda kullanıldığını belirtmek önemlidir.