Akrilamid, CH₂=CHCNH₂ kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bazı yiyeceklerde yüksek sıcaklıkta pişirildiğinde oluşur. Büyük miktarlarda tüketildiğinde potansiyel olarak zararlı olabilir, bu nedenle tüketimin sınırlandırılması önemlidir.
| IUPAC Adı | Prop-2-enamid |
| Moleküler formül | C3H5NO |
| CAS numarası | 79-06-1 |
| Eş anlamlı | 2-propenamid, akrilik amid, etilenkarboksamid, propenoik asit |
| InChI | InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) |
Akrilamidin özellikleri
Akrilamid Formülü
Akrilamidin kimyasal formülü C3H5NO’dur. Üç karbon atomu, beş hidrojen atomu, bir nitrojen atomu ve bir oksijen atomundan oluşur. Molekülün ikinci karbon ile nitrojen atomu arasında çift bağ vardır ve bu da onu doymamış bir amid yapar. Akrilamid, akrilonitrilin su veya amonyakla reaksiyonundan sentezlenebilen organik bir bileşiktir.
Akrilamid Molar Kütle
Akrilik amidin molar kütlesi 71,08 g/mol’dür. Suda ve diğer polar çözücülerde çözünebilen nispeten küçük bir moleküldür. Molar kütle, belirli bir numunede mevcut olan akrilik amidin mol sayısının hesaplanmasında önemlidir.
Akrilamidin kaynama noktası
Akrilik amidin kaynama noktası 125°C’dir (257°F). Bu nispeten düşük bir kaynama noktasıdır; bu, akrilik amidin ısıtıldığında kolayca buharlaşabileceği anlamına gelir. Kaynama noktası, akrilik amidin ısıtma ve işleme sırasındaki davranışını belirlemede yararlı olan önemli bir fiziksel özelliğidir.
Akrilamid Erime noktası
Akrilik amidin erime noktası 84,5°C’dir (184,1°F). Bu nispeten düşük bir erime noktasıdır; bu, akrilik amidin ısıtıldığında kolayca eriyebileceği anlamına gelir. Erime noktası, akrilik amidin önemli bir fiziksel özelliği olup, işleme ve depolama sırasındaki davranışını belirlemede faydalıdır.
Akrilamid yoğunluğu g/mL
Akrilik amidin yoğunluğu oda sıcaklığında 1,122 g/mL’dir. Suda akabilen nispeten yoğun bir sıvıdır. Yoğunluk, akrilik amidin önemli bir fiziksel özelliğidir ve karıştırma ve işleme sırasındaki davranışını belirlemede faydalıdır.
Akrilamid Molekül Ağırlığı
Akrilik amidin moleküler ağırlığı 71.08 g/mol’dür. Biyolojik zarlara kolayca nüfuz edebilen nispeten küçük bir moleküldür. Akrilik amidin biyoyararlanımı ve toksisitesinin belirlenmesinde moleküler ağırlık önemlidir.
Akrilamidin yapısı
Akrilamid, ikinci karbon ile nitrojen atomu arasında çift bağ bulunan düzlemsel bir yapıya sahiptir. Molekül yaklaşık 121 derecelik bir bağ açısına sahip doğrusal bir şekle sahiptir. Akrilik amidin yapısı kimyasal ve fiziksel özelliklerinin anlaşılması açısından önemlidir.
Akrilamidin çözünürlüğü
Akrilamid suda ve diğer polar çözücülerde çözünür. Suda kolayca çözünebilen nispeten hidrofilik bir moleküldür. Akrilik amidin çözünürlüğü, işleme ve depolama sırasındaki davranışının belirlenmesinde önemlidir. Akrilik amidin biyolojik sistemlerdeki biyoyararlılığını ve toksisitesini anlamak için de önemlidir.
| Dış görünüş | Beyaz |
| Spesifik yer çekimi | 1.122 |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Kokusuz |
| Molar kütle | 71,08 g/mol |
| Yoğunluk | 1,122 gr/ml |
| Füzyon noktası | 84,5°C (184,1°F) |
| Kaynama noktası | 125°C (257°F) |
| Flaş noktası | 71°C (160°F) |
| sudaki çözünürlük | 20°C’de 215 g/L |
| çözünürlük | Suda, etanol, metanol, aseton, kloroformda çözünür |
| Buhar basıncı | 20°C’de 0,06 kPa |
| Buhar yoğunluğu | 2,45 (hava = 1) |
| pKa | öğleden sonra 2:00. |
| pH | 6,5 – 7,5 |
Akrilamidin güvenliği ve tehlikeleri
Akrilamid insan sağlığına ve çevreye risk oluşturabilecek tehlikeli bir kimyasaldır. Sinir sistemine zarar verebilecek potansiyel bir kanserojen ve nörotoksindir. Akrilik amide maruz kalma, soluma, yutma veya cilt teması yoluyla meydana gelebilir. Ana maruz kalma kaynakları akrilik amid üreten veya kullanan endüstriler gibi mesleki ortamlardır. Kimyasal ayrıca kızartma, fırınlama veya kavurma gibi yüksek sıcaklıkta pişirme işlemleri sırasında gıdalarda da oluşabiliyor. Bu nedenle akrilik amidin uygun güvenlik önlemleriyle işlenmesi ve kullanılması ve gıda işleme sırasında oluşumunun en aza indirilmesi önemlidir.
| Tehlike sembolleri | T, N |
| Güvenlik Açıklaması | Zehirli, zararlı, çevre için tehlikeli |
| BM kimlik numaraları | UN2074 |
| HS kodu | 29241900 |
| Tehlike sınıfı | 6.1 (Zehirli) |
| Paketleme grubu | II |
| Toksisite | İnsanlar ve hayvanlar üzerinde kanserojen, nörotoksik, üreme sistemine toksik ve mutajenik etkiler. |
Akrilamid sentez yöntemleri
Endüstriyel akrilonitril hidroliz işlemi, akrilik amid üretmenin birincil yoludur. İşlem, akrilonitrilin su ve sülfürik asit veya hidroklorik asit gibi bir katalizörle reaksiyonunu içerir.
Endüstriyel akrilik amid sentezinde işlem, akrilik amid ve akrilik asidin karıştırılmasını içerir; işçiler daha sonra bunları ayırır ve damıtma yoluyla saflaştırır. Bu akrilik yöntem büyük miktarlarda amid üretir.
Akrilik amid üretmenin başka bir yöntemi de propileni doğrudan oksitlemektir. Bu yöntem, akrolein üretmek için propilenin oksitlenmesini ve daha sonra akrilik amid elde etmek için tekrar oksitlenmesini içerir. Araştırmacılar öncelikle bu daha az yaygın olan yaklaşımı araştırma amacıyla küçük miktarlarda akrilik amid üretmek için kullanıyorlar.
Akrilamidin Kullanım Alanları
Akrilik amid farklı endüstrilerde çeşitli kullanımlara sahiptir. Yaygın uygulamalarından bazıları şunlardır:
- Poliakrilik amid üretimi: Üreticiler, hammadde olarak akrilik amid kullanarak poliakrilik amid üretimine başlıyor. Poliakrilik amid, su arıtma, kağıt yapımı ve petrol sondajı için kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
- Endüstriyel ve Laboratuvar Kimyasalları: Boyalar, yapıştırıcılar ve plastikler gibi çeşitli endüstriyel ve laboratuvar kimyasalları, üretiminde hammadde olarak akrilik amit kullanır.
- Gıda İşleme: Akrilik amid, kızartma, fırınlama ve kavurma gibi belirli yüksek sıcaklıkta pişirme işlemlerinin bir yan ürünüdür. Gıda endüstrisi bunu cips ve kraker gibi ürünlere renk ve çıtırlık kazandırmak için kullanır.
- Biyomedikal Araştırma: Biyomedikal araştırmacılar, protein analizi ve biyokonjugat sentezi için akrilik amid kullanır.
- DNA Dizileme: DNA dizileme jel elektroforezinde, bilim adamları DNA parçalarını boyutlarına göre ayırmak ve analiz etmek için akrilik amid kullanırlar.
Sorular:
Soru: Aşağıdakilerden hangisinin en fazla akrilamid içermesi muhtemeldir?
C: Yüksek sıcaklıklarda kızartılmış veya kavrulmuş yiyeceklerin en fazla akrilik amid içermesi muhtemeldir.
S: Organik kahve akrilamid içeriyor mu?
C: Evet, organik kahve, geleneksel olarak yetiştirilen kahve gibi akrilik amid içerebilir.
S: Akrilamid nedir?
C: Akrilik amid, yüksek sıcaklıklarda pişirildiğinde bazı gıdalarda oluşabilen kimyasal bir bileşiktir.
S: Aşağıdakilerden hangisi sizi akrilamide en çok maruz bırakır?
C: Kızartılmış veya kavrulmuş yiyeceklerin, özellikle de koyu renkli veya gevrek yiyeceklerin tüketilmesi, sizi en önemli akrilik amide maruz bırakır.
S: Kahvede ne kadar akrilamid var?
C: Kahvedeki akrilik amid miktarı, kahvenin türüne ve nasıl demlendiğine bağlı olarak değişebilir ancak genellikle porsiyon başına 5 ila 30 mikrogram arasında değişir.
S: Akrilamid bisakrilamid çözeltisi nasıl hazırlanır?
A: Akrilik bisakrilik amid çözeltisi genellikle akrilik amid ve bisakrilik amidin suda bir tampon ve çapraz bağlama maddesi ile çözülmesiyle hazırlanır.
S: Şirketlerin akrilamid örneklemesi için gıda örnekleri sağlaması gerekiyor mu?
C: Yargı yetkisine bağlı olarak, gıda güvenliği düzenlemelerine uygunluğu sağlamak amacıyla şirketlerin akrilik amid testi için belirli gıdalardan numuneler sağlaması gerekebilir.
S: Akrilamid polimerizasyonu nedir?
C: Akrilik amid polimerizasyonu, poliakrilik amid gibi çeşitli polimer türlerini oluşturmak için kullanılabilen uzun zincirler oluşturmak üzere akrilik amid moleküllerinin bağlanmasını içerir.