Kloroasetik asit, CH₂ClCOOH formülüne sahip kimyasal bir bileşiktir. Boyaların, farmasötiklerin ve herbisitlerin üretimi de dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılır.
| IUPAC Adı | Kloroasetik asit |
| Moleküler formül | CH₂ClCOOH |
| CAS numarası | 79-11-8 |
| Eş anlamlı | Monokloroasetik asit, MCA, kloroetanoik asit, kloroetil asit |
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4.5) |
Kloroasetik asidin özellikleri
Kloroasetik Asit Formülü
Kloroasetik asidin formülü CH₂ClCOOH’dur. İki karbon atomu, üç hidrojen atomu, bir klor atomu ve iki oksijen atomundan oluşur. Klor atomu karbon atomlarından birine bağlanırken diğer karbon atomu karboksilik asit grubuna (-COOH) bağlanır.
Kloroasetik Asit Molar Kütlesi
Monokloroasetik asidin molar kütlesi, onu oluşturan elementlerin atomik kütleleri toplanarak hesaplanır. Monokloroasetik asitin molar kütlesi mol başına yaklaşık 94,5 gramdır. Bileşikte bulunan karbon (C), hidrojen (H), klor (Cl) ve oksijenin (O) atomik kütleleri dikkate alınarak belirlenir.
Kloroasetik asidin kaynama noktası
Monokloroasetik asitin kaynama noktası yaklaşık 189 santigrat derecedir. Bu sıcaklıkta sıvı monokloroasetik asit gaz fazına dönüşür. Monokloroasetik asidin kaynama noktası, molekülleri arasındaki moleküller arası kuvvetlerden ve atmosfer basıncından etkilenir.
Kloroasetik asit Erime noktası
Monokloroasetik asidin erime noktası yaklaşık 62 santigrat derecedir. Bu, monokloroasetik asidin katı formunun sıvı duruma geçtiği sıcaklıktır. Erime noktası, numunenin saflığına ve ölçüldüğü koşullara bağlı olarak biraz değişebilir.
Kloroasetik asit yoğunluğu g/mL
Monokloroasetik asitin yoğunluğu mililitre başına yaklaşık 1,58 gramdır. Birim hacim başına monokloroasetik asit kütlesini gösterir. Monokloroasetik asitin yoğunluğu sıcaklık ve basınç gibi faktörlerden etkilenir.
Kloroasetik Asit Molekül Ağırlığı
Monokloroasetik asidin moleküler ağırlığı mol başına yaklaşık 94,5 gramdır. Bir monokloroasetik asit molekülündeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamını temsil eder. Molekül ağırlığı, konsantrasyonları veya molar miktarları belirlemek gibi bileşiği içeren çeşitli hesaplamalarda faydalıdır.
Kloroasetik asidin yapısı
Monokloroasetik asit, bir klor atomuna bağlı merkezi bir karbon atomu, bir karboksilik asit grubu (-COOH) ve iki hidrojen atomundan oluşan bir yapıya sahiptir. Klor atomu doğrudan karbon atomuna bağlanır. Monokloroasetik asidin yapısal düzeni kimyasal özelliklerini ve reaktivitesini etkiler.
Kloroasetik asidin çözünürlüğü
Monokloroasetik asit suda orta derecede çözünür. Su molekülleriyle hidrojen bağları oluşturarak bir dereceye kadar çözünmesini sağlar. Monokloroasetik asidin çözünürlüğü sıcaklık, pH ve çözeltideki diğer maddelerin varlığı gibi faktörlerden etkilenir.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 1.58g/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Sirke |
| Molar kütle | 94,5 gr/mol |
| Yoğunluk | 1.58g/ml |
| Füzyon noktası | 62°C |
| Kaynama noktası | 189°C |
| Flaş noktası | 111°C |
| sudaki çözünürlük | karışabilir |
| çözünürlük | Etanol, eter, kloroformda çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 0,23 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 3,3 (hava = 1) |
| pKa | 2.87 |
| pH | 1,5 – 2,5 |
Kloroasetik asidin güvenliği ve tehlikeleri
Monokloroasetik asit çeşitli güvenlik riskleri taşır ve dikkatli kullanılmalıdır. Ciltte, gözlerde ve solunum sisteminde aşındırıcıdır, yanıklara ve tahrişe neden olur. Doğrudan temas ciddi cilt ve göz hasarına neden olabilir. Buharlarının veya buğularının solunması solunum yollarını tahriş edebilir. Yutulması halinde de zararlıdır ve mide-bağırsak rahatsızlığına neden olur. Monokloroasetik asitle çalışırken eldiven ve gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipmanlar giyilmelidir. Maruziyeti en aza indirmek için yeterli havalandırma çok önemlidir. Cilt veya gözlerle teması halinde derhal su ile durulama esastır ve tıbbi yardıma başvurulmalıdır.
| Tehlike sembolleri | Aşındırıcı, Zehirli |
| Güvenlik Açıklaması | Temastan kaçının. Kişisel koruyucu ekipman kullanın. Yeterli havalandırmayı sağlayın. Dikkatli tutun. |
| BM kimlik numaraları | BM 1751 |
| HS kodu | 2915.12.00 |
| Tehlike sınıfı | 8 (Aşındırıcı) |
| Paketleme grubu | II |
| Toksisite | Yutulması, solunması ve cilt tarafından emilmesi halinde toksiktir. Ciddi yanıklara ve göz hasarına neden olur. Yutulduğunda zararlı. |
Kloroasetik asit sentezi için yöntemler
Çeşitli yöntemler monokloroasetik asit sentezine izin verir.
Monokloroasetik asitin sentezlenmesi için yaygın olarak kullanılan bir yöntem, asetik asidin , sülfürik asit (H₂SO₄) gibi bir katalizör varlığında, genellikle klor gazı (Cl₂) olan bir halojenleme maddesi ile işlenmesini içerir. Asetik asit ile klor arasındaki reaksiyon, asetik asit molekülündeki bir hidrojen atomunun bir klor atomu ile yer değiştirmesiyle sonuçlanır, böylece monokloroasetik asit oluşur.
Başka bir yöntem, asetil klorür (CH₃COCl) ile su (H₂O) arasındaki reaksiyonu içerir. Su, asetil klorürü hidrolize ederek monokloroasetik asit oluşumuna yol açar. Bu reaksiyon ekzotermiktir ve gerçekleştirilirken dikkatli olunması gerekir.
Monokloroasetik asit oluşumu , sodyum hidroksit (NaOH) gibi sağlam bir bazın varlığında karbondioksit (CO₂) kullanılarak klorometanın (CH₃Cl) karboksilasyonu yoluyla gerçekleşir. Reaksiyon, karbon dioksit molekülünün karboksilat grubunun (-COOH) klorür iyonunun yerini aldığı nükleofilik ikame ile ilerler.
Monokloroasetik asidin aşındırıcı ve toksik yapısından dolayı bu sentez yöntemleri için uygun kullanım ve güvenlik önlemlerinin çok önemli olduğunu unutmayın. Güvenli ve verimli sentez proseslerini sağlamak için reaksiyon koşullarının dikkatli bir şekilde kontrol edilmesini ve yan ürünlerin ve atıkların uygun şekilde bertaraf edilmesini sağlayın.
Kloroasetik Asitin Kullanım Alanları
Monokloroasetik asit, çok yönlü özelliklerinden dolayı çeşitli endüstrilerde uygulama alanı bulur. İşte bazı yaygın kullanımlar:
- Herbisit üretimi: Monokloroasetik asit, glifosat gibi herbisitlerin sentezinde önemli bir bileşendir. Tarımda istenmeyen bitki ve yabani otların büyümesini engellemeye yardımcı olur.
- Farmasötik Üretim: Antibiyotikler, antiseptikler ve analjezikler de dahil olmak üzere farmasötik bileşiklerin üretiminde bir yapı taşı görevi görür. Monokloroasetik asit, bu ilaçların istenen özelliklerinin değiştirilmesine ve geliştirilmesine yardımcı olur.
- Boya ve Pigment Endüstrisi: Üreticiler, boya ve pigment üretiminde monokloroasetik asit kullanırlar. Tekstil, boya, mürekkep ve diğer dekoratif uygulamalarda kullanılan boyaların sentezine yardımcı olur.
- Kimyasal Ara Maddeler: Çeşitli kimyasalların üretiminde önemli bir ara bileşik görevi görür. Polimerlerin, çözücülerin, plastikleştiricilerin ve diğer organik bileşiklerin sentezi bu ara maddelerin kullanımını içerir.
- Yüzey Aktif Madde Üretimi: Monokloroasetik asit, deterjanların, temizlik maddelerinin ve kişisel bakım ürünlerinin temel bileşenleri olan yüzey aktif maddelerin üretiminde rol oynar. Yüzey aktif maddeler, sıvılar arasındaki yüzey gerilimini azaltmaya yardımcı olarak daha iyi karıştırma ve dağıtma yetenekleri sağlar.
- Araştırma ve Laboratuvar Uygulamaları: Araştırma laboratuvarları, özellikle organik sentez ve analitik prosedürlerde kimyasal reaksiyonlar için reaktif olarak monokloroasetik asit kullanır.
- Kimyasal Reaksiyonlar ve Organik Sentez: Nükleofilik ikameler, esterleşmeler ve karboksilasyon reaksiyonları gibi çeşitli organik reaksiyonlarda önemli bir reaktif olarak görev yapar.
- Elektrokaplama: Monokloroasetik asit, yüzeylere metal kaplamaların birikmesi için bir klor kaynağı görevi gördüğü elektrokaplama işlemlerinde uygulama alanı bulur.
Bu çeşitli uygulamalar, monokloroasetik asidin tüm endüstrilerdeki önemini vurgulayarak çok sayıda kimyasal ürün ve prosesin geliştirilmesine katkıda bulunmaktadır.
Sorular:
Soru: pH’ı 1,86 olan 0,15 M kloroasetik asit çözeltisinin Ka değeri nedir?
C: Monokloroasetik asidin Ka değeri pH değeri kullanılarak hesaplanabilir ve yaklaşık 1,4 x 10^-3’tür.
Soru: Kloroasetik asit güçlü mü yoksa zayıf mı?
Cevap: Monokloroasetik asit zayıf bir asittir.
S: Sodyum 4-klorofenolat + kloroasetik asit ne verir?
A: Sodyum 4-klorofenolat’ın monokloroasetik asit ile reaksiyonu 4-klorofenoksiasetik asit ve sodyum klorür verir.
Soru: Kloroasetik asidin Ka’sı nedir?
A: Monokloroasetik asidin Ka değeri yaklaşık 1,4 x 10^-3’tür.
S: Kloroasetik asit monoprotik midir?
C: Evet, monokloroasetik asit monoprotiktir, yani kimyasal reaksiyonda yalnızca bir protondan (H+ iyonu) vazgeçebilir.
S: Kloroasetik asidin iyonlaşma sabiti nedir?
A: Monokloroasetik asidin iyonizasyon sabiti (Ka) yaklaşık 1,4 x 10^-3’tür.
S: Kloroasetik asit asetik asitten daha mı güçlü?
C: Evet, monokloroasetik asit asetik asitten daha güçlüdür.
S: Kloroasetik asit neden asetik asitten daha güçlüdür?
C: Monokloroasetik asitte klor atomunun varlığı, elektron çekme kapasitesini artırarak onu asetik asitten daha asidik hale getirir.
Soru: Kloroasetik asitin molar kütlesi nedir?
C: Monokloroasetik asidin molar kütlesi mol başına yaklaşık 94,5 gramdır.