Sikloheksen (C6H10), reaktivitesi ve çok yönlülüğü nedeniyle kimyasal reaksiyonlarda yaygın olarak bir çözücü ve ara madde olarak kullanılan siklik çift bağlı bir hidrokarbondur.
| IUPAC Adı | sikloheksen |
| Moleküler formül | C₆H₁₀ |
| CAS numarası | 110-83-8 |
| Eş anlamlı | Monosikloheksen, Heksanaften, 1,2-dihidrobenzen |
| InChI | InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
Sikloheksenin özellikleri
Sikloheksen Formülü
Sikloheksenin formülü, moleküler bileşimini temsil eden C₆H₁₀’dir. Her bir karbon atomunun iki hidrojen atomuna bağlı olduğu, bir halka halinde düzenlenmiş altı karbon atomundan oluşur. Bu döngüsel yapı, siklohekzen’e benzersiz özelliklerini ve reaktivitesini verir.
Sikloheksen Molar Kütlesi
Monosikloheksenin molar kütlesi, onu oluşturan elementlerin atomik kütleleri toplanarak hesaplanabilir. Altı karbon atomunun (her biri 12,01 g/mol) ve on hidrojen atomunun (her biri 1,008 g/mol) atomik kütlelerinin eklenmesiyle belirlenir. Dolayısıyla monosikloheksenin molar kütlesi yaklaşık 82,14 g/mol’dür.
Sikloheksenin kaynama noktası
Monosikloheksen, 83-85°C (181-185°F) civarında nispeten düşük bir kaynama noktasına sahiptir. Bu düşük kaynama noktası, onu bir solvent veya reaksiyon ara maddesi olarak çeşitli uygulamalar için uygun hale getirir. Nispeten düşük kaynama noktası, çeşitli endüstriyel işlemler sırasında monosikloheksenin kolay ayrılmasını ve geri kazanılmasını sağlar.
Sikloheksen Erime Noktası
Monosikloheksenin erime noktası yaklaşık -104 ila -103°C’dir (-155 ila -153°F). Bu düşük erime noktası, monosikloheksenin oda sıcaklığında sıvı halde bulunmasına izin verir ve onun çok çeşitli kimyasal reaksiyonlarda ve işlemlerde bir reaktif veya solvent olarak kullanılmasını kolaylaştırır.
Sikloheksen yoğunluğu g/mL
Monosikloheksenin oda sıcaklığında yaklaşık 0,81 ila 0,83 g/mL yoğunluğu vardır. Bu yoğunluk değeri, monosikloheksenin sudan daha az yoğun olduğunu ve su yüzeyinde yüzmesini sağladığını gösterir. Monosikloheksenin yoğunluğu, çeşitli endüstriyel ve laboratuvar uygulamalarında davranışının belirlenmesinde çok önemli bir rol oynar.
Sikloheksen Molekül Ağırlığı
Bir moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamı olan monosikloheksenin moleküler ağırlığı yaklaşık 82,14 g/mol’dür. Bu moleküler ağırlık değeri stokiyometrinin hesaplanması, reaktan miktarlarının belirlenmesi ve monosikloheksenin fiziksel ve kimyasal özelliklerinin anlaşılması için gereklidir.
Sikloheksenin yapısı
Monosikloheksen, iki bitişik karbon atomu arasında çift bağ bulunan altı üyeli bir karbon halkasıyla karakterize edilen benzersiz bir moleküler yapıya sahiptir. Bu yapı, monosikloheksen’e hem stabilite hem de reaktivite kazandırır, bu da onu çeşitli kimyasal reaksiyonlarda ve organik sentezlerde çok yönlü bir bileşik haline getirir.
Sikloheksenin çözünürlüğü
Monosikloheksenin polar olmayan yapısından dolayı suda çözünürlüğü sınırlıdır. Ancak etanol, aseton ve eter gibi organik çözücülerde çok çözünür. Bu çözünürlük davranışı, monosikloheksenin organik çözücüler içinde kolayca karıştırılmasına ve çözünmesine olanak tanır, böylece çeşitli işlemlerde bir reaktif veya çözücü olarak uygulanması geliştirilir.
| Dış görünüş | Renksiz |
| Spesifik yer çekimi | 0.81-0.83 |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Eter gibi yumuşak |
| Molar kütle | 82,14 gr/mol |
| Yoğunluk | 0,81-0,83 g/mL |
| Füzyon noktası | -104 ila -103°C |
| Kaynama noktası | 83-85°C |
| Flaş noktası | -7°C |
| sudaki çözünürlük | Çözünmez |
| çözünürlük | Organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 184 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 2,9 (hava = 1) |
| pKa | ~15.5 |
| pH | Uygulanamaz |
Sikloheksenin güvenliği ve tehlikeleri
Monosikloheksen bazı güvenlik riskleri taşır ve kullanılırken dikkatli olunmalıdır. Yanıcıdır ve düşük sıcaklıklarda tutuşabilir. Monosikloheksen ile çalışırken buhar oluşumunu önlemek için yeterli havalandırmanın sağlanması önemlidir. Ciltte, gözlerde ve solunum sisteminde tahrişe neden olabileceğinden sıvı veya buharla doğrudan temastan kaçınılmalıdır. Uzun süreli veya tekrarlanan maruz kalma, olumsuz sağlık etkilerine neden olabilir. Yutulması veya solunması halinde derhal tıbbi müdahale gereklidir. Monosikloheksen ile ilişkili potansiyel riskleri en aza indirmek için uygun kişisel koruyucu ekipmanın kullanımı da dahil olmak üzere uygun depolama ve taşıma prosedürlerinin takip edilmesi önemlidir.
| Tehlike sembolleri | XI |
| Güvenlik Açıklaması | Cilt ve göz tahrişine neden olabilir. Yanıcı sıvı ve buhar. |
| BM kimlik numaraları | UN 2256, UN 2257 |
| HS kodu | 2902.19.0000 |
| Tehlike sınıfı | 3 (Yanıcı sıvı) |
| Paketleme grubu | III (Düşük tehlike) |
| Toksisite | Uzun süreli veya tekrarlı maruz kalma sonucu sağlık üzerinde olumsuz etkilere neden olabilir. |
Sikloheksen sentez yöntemleri
Monosiklohekseni çeşitli yöntemler sentezleyebilir.
Yaygın bir yöntem, bakır veya platin gibi bir katalizörün kullanımını içeren sikloheksanolün katalitik dehidrojenasyonudur. Katalizör, siklohekzanolün yüksek sıcaklıklarda ısıtılması sırasında hidrojen atomlarının uzaklaştırılmasını kolaylaştırır, bu da monosikloheksen oluşumuna neden olur.
Başka bir yöntem, sikloheksanolün sülfürik asit veya fosforik asit gibi güçlü bir asitle eliminasyon reaksiyonudur. Asit katalizörü, bir su molekülünün sikloheksanolden uzaklaştırılmasını teşvik ederek monosikloheksen oluşumuna yol açar.
Ek olarak sikloheksanol veya sikloheksilaminin pirolizi monosikloheksen verir. Piroliz, başlangıç malzemesinin oksijen yokluğunda yüksek sıcaklıklara maruz bırakılmasını, moleküler bağların kırılmasına ve monosikloheksenin oluşmasına neden olmayı içerir.
Krom trioksit veya potasyum permanganat gibi oksitleyici maddeler, monosiklohekseni sentezlemek için sikloheksanı oksitler. Bu oksidasyon reaksiyonu, karbon halkasına bir çift bağ ekleyerek sikloheksanı monosiklohekzene dönüştürür.
Bu yöntemlerin her biri, sentezin özel gereksinimlerine bağlı olarak farklı avantajlar sunar. Monosikloheksen sentezinde yüksek verim ve istenen ürün saflığını elde etmek için reaksiyon koşulları, katalizörler ve saflaştırma teknikleri dikkatle değerlendirilmelidir.
Sikloheksenin kullanım alanları
Monosikloheksen, benzersiz özellikleri ve reaktivitesinden dolayı çeşitli uygulamalar bulur. Monosikloheksenin bazı önemli kullanımları şunlardır:
- Çözücü: Monosikloheksen, birçok kimyasal reaksiyonda, özellikle de polar olmayan veya hafif polar bileşikleri içerenlerde çok yönlü bir çözücü olarak hizmet eder. Genellikle yağları, reçineleri, mumları ve diğer organik maddeleri çözer.
- Kimyasal sentezde ara madde: Monosikloheksen, naylon üretiminde kullanılan önemli bir bileşen olan adipik asit de dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların sentezinde bir ara madde olarak çok önemli bir rol oynar. Aynı zamanda sikloheksanol ve sikloheksanonun sentezi için bir öncü görevi görür.
- Polimerizasyon: Kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve elastomerlerde kullanılan bir polimer olan poli(monosikloheksen), üretiminde monomer olarak monosikloheksen kullanır.
- Organik reaksiyonlar: Monosikloheksen, siklokatılmalar, oksidasyon ve indirgeme reaksiyonları gibi çok çeşitli organik reaksiyonlara katılır. Siklik bileşiklerin oluşumunda ve farmasötiklerin, parfümlerin ve aromaların sentezinde bir reaktif olarak özellikle faydalıdır.
- Ekstraksiyon ve saflaştırma: Bitki özleri, uçucu yağlar ve aromalar dahil olmak üzere doğal ürünleri saflaştırırken araştırmacılar ekstraksiyon solventi olarak monosikloheksen kullanır. Düşük kaynama noktası, ekstrakte edilen bileşiklerin kolayca ayrılmasını sağlar.
- Araştırma ve Laboratuvar Uygulamaları: Monosikloheksen, stabilite, reaktivite ve çözücülük özelliklerinden dolayı çeşitli deneyler ve reaksiyonlar için değerli bir laboratuvar reaktifi olarak hizmet eder.
Monosikloheksenin uygulama çeşitliliği kimya endüstrisinde, araştırma laboratuvarlarında ve çeşitli üretim süreçlerinde önemini vurgulamaktadır.
Sorular:
S: Sikloheksen konsantre KMnO4 ile işlendiğinde hangi bileşik üretilir?
A: Monosikloheksen konsantre KMnO4 ile işlendiğinde sikloheksanon bileşiği üretilir.
S: IR kullanarak sikloheksan ile siklohekseni nasıl ayırt edebilirsiniz?
A: Sikloheksan ve monosikloheksen, monosikloheksen spektrumunda 1630-1670 cm^-1 civarında karakteristik bir C=C gerilme zirvesinin varlığı veya yokluğu incelenerek IR spektroskopisi ile ayırt edilebilir.
S: Sikloheksen aromatik midir?
C: Hayır, monosikloheksen aromatik değildir. Çift bağa sahip siklik bir bileşiktir ancak aromatik olarak değerlendirilmesi için gerekli kriterleri karşılamamaktadır.
S: Sikloheksen brominasyonu için kaç olası stereoizomer mevcuttur?
C: Monosikloheksenin brominasyonu için çift bağa bromun eklenmesinden kaynaklanan iki olası stereoizomer (cis ve trans) vardır.
Soru: Sikloheksenin aşağıdakilerden hangisiyle reaksiyonu sonucu doymamış bir ürün oluşur?
A: Doymamış bir ürün, monosikloheksenin Diels-Alder reaksiyonunda bir dienofil ile reaksiyonundan kaynaklanır.
S: Sikloheksenin yüzde verimi nasıl bulunur?
C: Monosikloheksenin yüzde verimi, monosikloheksenin gerçek veriminin teorik verime bölünmesi ve ardından %100 ile çarpılmasıyla hesaplanabilir.
S: Siklopentil metan-1-ol’u sikloheksen’e nasıl dönüştürebilirim?
A: Siklopentil metan-1-ol, genellikle konsantre sülfürik asit veya fosforik asit gibi bir asit katalizörü kullanılarak dehidrasyona tabi tutularak monosikloheksen’e dönüştürülebilir.