Alil klorür, keskin bir kokuya sahip, berrak, yanıcı bir sıvıdır. Çeşitli organik bileşiklerin üretiminde ve çözücü olarak kullanılır. Solunması veya yutulması halinde insanlara zararlı olabilir.
| IUPAC’ın adı | 3-kloroprop-1-en |
| Moleküler formül | C3H5Cl |
| CAS numarası | 107-05-1 |
| Eş anlamlı | 2-propenil klorür, 3-kloropropen, kloropropen, alil klorür, 3-kloro-1-propen, 1-kloro-2-propen |
| InChI | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1.3H2 |
Alil klorürün özellikleri
Alil Klorür Formülü
Alil klorürün kimyasal formülü C3H5Cl’dir. Keskin bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvıdır. Alil klorürün yapısı, ikinci karbon atomuna bağlı bir klor atomuna sahip bir propen molekülünden oluşur. Epoksitler, allilaminler ve alil alkoller gibi çeşitli organik bileşiklerin üretiminde önemli bir ara üründür.
Alil Klorür Molar Kütle
3-kloropropenin molar kütlesi 76,53 g/mol’dür. Bu, sırasıyla 12,01 g/mol, 1,01 g/mol ve 35,45 g/mol olan karbon, hidrojen ve klorun atom ağırlıkları eklenerek hesaplanır. Molar kütle, kimyasal bir bileşiğin önemli bir özelliğidir çünkü belirli bir kütledeki madde miktarını hesaplamak için kullanılır.
Alil klorürün kaynama noktası
3-kloropropenin kaynama noktası 46,05°C’dir (114,9°F). Bu, diğer organik bileşiklerle karşılaştırıldığında nispeten düşüktür ve 3-kloropropeni uçucu bir madde haline getirir. Düşük kaynama noktası aynı zamanda 3-kloropropeni endüstriyel işlemlerde faydalı kılar çünkü kolayca buharlaştırılabilir ve saflaştırılmak üzere yoğunlaştırılabilir.
Alil Klorürün Erime Noktası
3-kloropropenin erime noktası -136°C’dir (-213°F). Bu çok düşük bir sıcaklıktır ve 3-kloropropenin oda sıcaklığında sıvı halde bulunduğu anlamına gelir. Bununla birlikte, 3-kloropropen çok düşük sıcaklıklara soğutulduğunda beyaz kristalli bir forma katılaşabilir.
Alil klorür yoğunluğu g/mL
3-kloropropenin yoğunluğu 0,950 g/mL’dir. Bu, 3-kloropropenin, yoğunluğu 1 g/mL olan sudan daha yoğun olduğu anlamına gelir. 3-kloropropenin yüksek yoğunluğu, onu su gibi diğer düşük yoğunluklu maddelerden ayırmada faydalı kılar.
Alil klorür Molekül Ağırlığı
3-kloropropenin moleküler ağırlığı 76,53 g/mol’dür. Bu değer moleküldeki tüm atomların atom ağırlıkları toplanarak hesaplanır. Molekül ağırlığı, bir bileşiğin fiziksel ve kimyasal özelliklerinin belirlenmesinde önemlidir.
Alil klorürün yapısı
3-kloropropenin yapısı, ikinci karbon atomuna bağlı bir klor atomuna sahip bir propen molekülünden oluşur. Bu, organik kimyada fonksiyonel bir grup olan bir vinil grubu oluşturur. Vinil grubu, 3-kloropropenin çeşitli kimyasal reaksiyonlardaki reaktivitesinden sorumludur.
Alil klorürün çözünürlüğü
3-Kloropropen, eter ve benzen gibi birçok organik çözücüde çözünür, ancak suda çözünmez. 3-kloropropenin farklı çözücüler içindeki çözünürlüğü polar yapısından kaynaklanmaktadır. 3-kloropropenin polaritesi, karbon-hidrojen bağı ile karbon-klor bağı arasındaki elektronegatiflik farkıyla belirlenir.
| Dış görünüş | Berrak, renksiz sıvı |
| Spesifik yoğunluk | 0,950 gr/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Dönüm |
| Molar kütle | 76,53 gr/mol |
| Yoğunluk | 0,950 gr/ml |
| Füzyon noktası | -136°C (-213°F) |
| Kaynama noktası | 46,05°C (114,9°F) |
| Flaş noktası | -13°C (9°F) |
| sudaki çözünürlük | < 1 g/L |
| çözünürlük | Organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 20°C’de 21,5 kPa |
| Buhar yoğunluğu | 2,64 (hava = 1) |
| pKa | 9.18 |
| pH | Uygulanamaz (pH yalnızca sulu çözeltiler için tanımlanır) |
Alil Klorürün Güvenliği ve Tehlikeleri
3-Kloropropen oldukça toksik ve aşındırıcı bir maddedir. Temas halinde ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olabilir ve solunması veya yutulması halinde zararlı olabilir. Aynı zamanda son derece yanıcıdır ve bazı bileşiklerle şiddetli reaksiyona girebilir. 3-kloropropen ile çalışırken koruyucu kıyafet, eldiven ve göz koruması dahil uygun güvenlik önlemleri alınmalıdır. Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde, ısı ve tutuşma kaynaklarından uzakta saklanmalıdır. Maruz kalınması veya yutulması halinde derhal tıbbi yardıma başvurulmalıdır. 3-kloropropenle çalışırken kazaları ve yaralanmaları önlemek için uygun güvenlik protokollerinin takip edilmesi önemlidir.
| Tehlike sembolleri | T, C |
| Güvenlik Açıklaması | Son derece yanıcı, toksik ve aşındırıcıdır. Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur. Solunması veya yutulması halinde zararlıdır. |
| BM kimlik numaraları | BM 1100 |
| HS kodu | 2903.39.90 |
| Tehlike sınıfı | Sınıf 3 (Yanıcı sıvılar), Sınıf 6.1 (Zehirli maddeler), Sınıf 8 (Aşındırıcı maddeler) |
| Paketleme grubu | II |
| Toksisite | LD50 = 250 mg/kg (oral, sıçan); LC50 = 1220 ppm (soluma, sıçan, 4 saat) |
Alil klorürün sentezi için yöntemler
3-kloropropeni sentezlemek için çeşitli yöntemler vardır.
En yaygın yöntemlerden biri, bir katalizör varlığında alil alkole hidrojen klorür gazı eklemektir. Başka bir yöntem, 3-kloropropeni oluşturmak için propilenin bir katalizör varlığında klor gazı ile reaksiyonunu içerir.
3-kloropropeni hazırlamak için alil alkol, tiyonil klorür veya fosfor triklorür ile reaksiyona sokulabilir. Bu reaksiyon, alkolün bir nükleofilik ikame reaksiyonu yoluyla karşılık gelen klorüre dönüştürülmesini içerir.
3-kloropropeni hazırlamanın üçüncü bir yöntemi, alil bromürün bakır tozu varlığında sodyum klorürle reaksiyonunu içerir. Kimyacılar alil bromide hazır erişime sahip olduklarında ancak 3-kloropropene sahip olmadıklarında sıklıkla bu yöntemi kullanırlar.
3-kloropropeni sentezlemenin başka bir yöntemi, alil alkolün çinko klorür gibi bir dehidrasyon maddesinin varlığında hidrojen klorür gazı ile reaksiyonunu içerir. Kimyacılar sıklıkla bu yöntemi yüksek verim ve saflıkta 3-kloropropeni hazırlamak için kullanırlar.
Alil Klorürün Kullanım Alanları
3-Kloropropenin benzersiz özelliklerinden dolayı çeşitli endüstrilerde birçok önemli kullanımı vardır:
- Alilik bileşiklerin üretimi: 3-kloropropen, alil alkol, alilamin ve alilik esterler gibi çeşitli alilik bileşiklerin öncüsü olarak görev yapar. Farmasötiklerin, parfümlerin ve aromaların üretimi genellikle alilik bileşiklerin kullanımını içerir.
- Polimer üretimi: Üreticiler, poli3-kloropropen ve alil diglikol karbonat gibi çeşitli polimerleri üretmek için monomer olarak 3-kloropropeni kullanır.
- Çözücü: Düşük kaynama noktası ve yüksek polaritesi nedeniyle çeşitli organik bileşikler için çözücü olarak kullanılır.
- Pestisit: Tarımda zararlıları ve yabani otları kontrol etmek için fumigant ve toprak sterilizatörü olarak kullanılır.
- Boya ve pigment üretimi: Tekstil ve boya endüstrilerine yönelik boya ve pigment üretiminde kullanılır.
- Petrol ve Gaz Endüstrisi: Petrol ve gaz endüstrisinde korozyon önleyici, yağlayıcı ve sondaj sıvısı katkı maddesi olarak da kullanılır.
Sorular:
S: Alil klorür 1° halojenür olmasına rağmen neden SN1 reaksiyonlarına giriyor?
C: 3-Kloropropen, alil grubu tarafından rezonansla stabilize edilen karbokatyon ara maddesinin stabilitesi nedeniyle SN1 reaksiyonlarına girer.
S: Bir SN2 reaksiyonunda alil klorüre ne olur?
C: Bir SN2 reaksiyonunda, nükleofil alil karbona arkadan saldırarak stereokimyanın tersine dönmesine ve karşılık gelen alil alkol veya aminin oluşmasına yol açar.
S: Alil klorür birincil mi, ikincil mi yoksa üçüncül mü?
C: 3-Kloropropen bir birincil halojenürdür.
S: Aşağıdaki reaksiyonlardan hangisi daha hızlı gerçekleşir: AcO- + 3-kloropropen mi yoksa MeO- + 3-kloropropen mi? C: MeO- + 3-kloropropen, AcO- + 3-kloropropenden daha büyük asetil grubunun neden olduğu sterik engelleme nedeniyle daha hızlı oluşur.
S: Alil klorür birincil vinil halojenür müdür?
C: Evet, 3-kloropropen birincil bir vinil halojenürdür.
S: Alil klorürden epiklorohidrin nasıl yapılabilir?
C: Epiklorohidrin, sodyum hipoklorit ve hidroklorik asit karışımı kullanılarak epoksidasyon reaksiyonuyla 3-kloropropenden yapılabilir.