Trimetilamin (TMA), güçlü balık kokusuna sahip bir bileşiktir. Balıklarda, çürüyen balık ürünlerinde ve insan terinde bulunur. Bu, ağız kokusuna ve vücut kokusuna neden olabilir.
| IUPAC Adı | N,N-Dimetilmetanamin |
| Moleküler formül | C3H9N |
| CAS numarası | 75-50-3 |
| Eş anlamlı | TMA, dimetilamin, metildimetilamin, N,N-dimetilamin, üçüncül metiamin, üçüncül metilamin |
| InChI | InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 |
Trimetilaminin özellikleri
Trimetilamin Formülü
Trimetilaminin kimyasal formülü C3H9N’dir; bu, molekülün üç karbon atomu, dokuz hidrojen atomu ve bir nitrojen atomu içerdiğini gösterir. Formül, trimetilaminin moleküler ağırlığını ve diğer özelliklerini hesaplamak için kullanılabilir.
Trimetilamin Molar Kütlesi
TMA’nın molar kütlesi 59,11 g/mol’dür. Bu değer, molekülde bulunan tüm atomların atomik kütlelerinin eklenmesiyle hesaplanır. Molar kütle, kimyasal hesaplamalarda, özellikle bir maddenin stokiyometrisini ve mol sayısını belirlemek için kullanılan önemli bir parametredir.
Trimetilaminin kaynama noktası
TMA’nın kaynama noktası -6,9°C veya 19,6°F’dir. Bu nispeten düşük bir kaynama noktasıdır; bu da bileşiğin uçucu olduğu ve kolayca buharlaşabileceği anlamına gelir. TMA basınç uygulanarak sıvılaştırılabilir ve çeşitli uygulamalarda yaygın olarak gaz halinde kullanılır.
Trimetilamin Erime Noktası
TMA’nın erime noktası -117,3°C veya -179,1°F’dir. Bu çok düşük bir erime noktasıdır, yani bileşik genellikle oda sıcaklığında sıvı veya gaz halinde bulunur. Erime noktasının altındaki sıcaklıklara soğutularak katılaştırılabilir.
Trimetilaminin yoğunluğu g/mL
TMA’nın yoğunluğu oda sıcaklığında 0,692 g/mL’dir. Bu değer birim hacim başına TMA kütlesini belirlemek için kullanılır. Bileşiğin yoğunluğu diğer sıvılara göre nispeten düşüktür, bu da onu sudan daha az yoğun hale getirir.
Trimetilamin Molekül Ağırlığı
TMA’nın moleküler ağırlığı 59,11 g/mol’dür. Bu değer moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Molekül ağırlığı, belirli bir kimyasal reaksiyon veya işlem için gerekli olan madde miktarını hesaplamak için kullanılır.
Trimetilaminin yapısı
TMA, nitrojen atomunun etrafında üçgen piramit şekline sahip piramidal bir moleküler geometriye sahiptir. Molekülün üç metil grubuna bağlı merkezi bir nitrojen atomu vardır. Nitrojen atomu, molekülün karakteristik kokusuna katkıda bulunan bir çift bağlanmayan elektrona sahiptir.
Trimetilaminin çözünürlüğü
TMA suda ve etanol, eter ve aseton dahil organik çözücülerde çözünür. TMA’nın sudaki çözünürlüğü 25°C’de 1,8 g/100 mL’dir. Bileşik, polar yapısından dolayı polar solventlerde yüksek oranda çözünür, bu da onu çeşitli endüstriyel uygulamalarda faydalı kılar.
| Dış görünüş | Güçlü balık kokusuna sahip renksiz gaz |
| Spesifik yer çekimi | 25°C’de 0,692 |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Güçlü balık kokusu |
| Molar kütle | 59,11 g/mol |
| Yoğunluk | 25°C’de 0,692 g/ml |
| Füzyon noktası | -117,3°C veya -179,1°F |
| Kaynama noktası | -6,9°C veya 19,6°F |
| Flaş noktası | -20°C |
| sudaki çözünürlük | Çözünür |
| çözünürlük | Organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 20°C’de 542 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 25°C’de 2,1 |
| pKa | 9.79 |
| pH | Alkali |
Trimetilaminin güvenliği ve tehlikeleri
TMA, özellikle son derece yanıcı yapısı ve güçlü balık kokusu nedeniyle çeşitli güvenlik riskleri oluşturmaktadır. Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) da dahil olmak üzere birçok düzenleyici kurum tarafından tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır. TMA’ya maruz kalmak cilt ve göz tahrişine, solunum problemlerine ve mide bulantısına neden olabilir. Ayrıca büyük miktarlarda yutulduğunda veya solunduğunda toksiktir. TMA kullanılırken uygun koruyucu ekipmanların giyilmesi ve yeterli havalandırmanın sağlanması da dahil olmak üzere uygun önlemler alınmalıdır. Maruz kalınması durumunda derhal tıbbi yardıma başvurulmalıdır.
| Tehlike sembolleri | Yanıcı, Aşındırıcı |
| Güvenlik Açıklaması | Isıdan, kıvılcımlardan ve açık alevden uzak tutun. Gaz solumaktan kaçının. Yalnızca yeterli havalandırmayla kullanım içindir. Uygun koruyucu ekipman giyin. |
| BM kimlik numaraları | UN1083 |
| HS kodu | 29211900 |
| Tehlike sınıfı | 2.1 – Yanıcı gazlar |
| Paketleme grubu | PG I |
| Toksisite | Büyük miktarlarda yutulması veya solunması halinde toksiktir. Cilt ve göz tahrişine, solunum problemlerine ve mide bulantısına neden olur. |
Trimetilaminin sentezi için yöntemler
TMA’yı sentezlemek için çeşitli yöntemler vardır, ancak en yaygın olanı formaldehitin kalsiyum hidroksit varlığında amonyum klorürle reaksiyonudur. Bu süreci Eschweiler-Clarke reaksiyonu olarak biliyoruz.
Başka bir yöntem, dimetilaminin formaldehit ile reaksiyonunu ve ardından bir katalizör varlığında hidrojenasyonu içerir. Bu yönteme Leuckart-Wallach reaksiyonu diyoruz.
Frankland reaksiyonu, amonyağın trimetil borat ile reaksiyonu sırasında sodyum veya potasyum hidroksit mevcut olduğunda TMA üretir.
TMA, metil iyodürün amonyakla reaksiyona sokulması ve ardından çinko tozuyla indirgenmesiyle üretilebilir. Kimyacılar bu yönteme Hofmann bozunması diyorlar.
TMA’yı sentezlemenin diğer daha az yaygın yöntemleri arasında trimetil fosfitin amonyakla reaksiyona sokulması, TMA oksidin asitle reaksiyona sokulması ve trimetil alüminyumun amonyakla reaksiyona sokulması yer alır.
Genel olarak TMA’nın sentezi, reaktif ve potansiyel olarak tehlikeli kimyasalların dikkatli bir şekilde işlenmesinin yanı sıra organik kimyada uzmanlık gerektirir.
Trimetilaminin Kullanım Alanları
TMA, güçlü ve farklı kokusu da dahil olmak üzere benzersiz kimyasal özelliklerinden dolayı çeşitli endüstrilerde çeşitli kullanımlara sahiptir. TMA’nın en yaygın kullanımlarından bazıları şunlardır:
- Pestisit üretimi: Klorpirifos ve diazinon da dahil olmak üzere çeşitli pestisitlerin üretiminde kullanılır.
- Organik Sentez: Organik kimyacılar, olağanüstü özellikleri nedeniyle çeşitli endüstrilerde geniş uygulama alanı bulan kuaterner amonyum tuzlarını sentezlemek için TMA’yı yaygın olarak kullanırlar.
- Gaz arıtma: Doğal gaz ve petrol ürünlerinden karbondioksit ve hidrojen sülfür gibi asidik gazları uzaklaştırmak için kullanılır.
- İlaç endüstrisi: Antidiyabetik ilaç olan metformin ve lokal anestezik prokain dahil olmak üzere çeşitli farmasötik ürünlerin üretiminde kullanılır.
- Gıda endüstrisi: TMA, bazı deniz ürünlerinde bulunan balık kokusuna neden olur ve bazı gıda ürünlerine aroma maddesi olarak lezzet katar.
- Laboratuvar araştırması: Laboratuvar araştırmalarında, özellikle protein yapılarının incelenmesinde de kullanılır.
Sorular:
S: Trimetilamin bazlı konjugat asit (CH3)3N’nin kimyasal formülü nedir?
C: TMA’nın eşlenik asidinin kimyasal formülü (CH3)3NH+’dır.
S: 0,050 M sulu trimetilaminin pH’ı 11,24’tür. Bu üssün KB’si nedir?
C: TMA’nın Kb’si, çözeltisinin pH’ı olan 11,24 kullanılarak hesaplanabilir. KB değeri 1,8 x 10^-5’tir.
S: Sudaki trimetilaminin başlangıç konsantrasyonu nedir?
C: TMA’nın sudaki başlangıç konsantrasyonu kullanılan spesifik çözeltiye bağlıdır. Ek bilgi olmadan başlangıç konsantrasyonunu belirlemek mümkün değildir.
S: Trimetilamin güçlü bir baz mıdır?
C: TMA zayıf bir bazdır çünkü sulu çözeltide yalnızca kısmen ayrışır.
S: Trimetilamin polar mıdır?
C: Evet, TMA, bir çift yalnız elektron ve üç metil grubuna sahip bir nitrojen atomunun varlığından dolayı polar bir moleküldür.
S: Trimetilamin asit mi yoksa baz mı?
C: TMA bir bazdır çünkü eşlenik asidini oluşturmak için bir asitten bir proton alır.
S: Trimetilamin karbon çeliğinde stres korozyonu çatlamasına neden olur mu?
C: Evet, TMA belirli koşullar altında karbon çeliğinde stres korozyonu çatlamasına neden olabilir.
S: HPLC’de trimetilamin ne için kullanılır?
C: TMA, HPLC’de tepe şeklini ve bazik bileşiklerin ayrılmasını geliştirmek için mobil faz katkı maddesi olarak kullanılır.
S: Hangisi daha güçlü baz, trimetilamin mi yoksa piridin mi?
C: Piridin, TMA’dan daha güçlü bir bazdır çünkü nitrojen atomu, ortaya çıkan konjuge asidi stabilize eden aromatik bir halkanın parçasıdır.