Tetrahidrofuran (THF) renksiz bir organik bileşiktir. Çok çeşitli maddeleri çözme yeteneğinden dolayı çeşitli endüstrilerde solvent olarak yaygın olarak kullanılır.
| IUPAC Adı | oksolan |
| Moleküler formül | C4H8O |
| CAS numarası | 109-99-9 |
| Eş anlamlı | THF, oksasiklopentan, butilen oksit, dietilen oksit, siklotetrametilen oksit |
| InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
Tetrahidrofuranın özellikleri
Tetrahidrofuran Formülü
Tetrahidrofuran (THF), C4H8O kimyasal formülüne sahiptir. Dört karbon atomu ve bir oksijen atomu içeren beş üyeli bir halkaya sahip siklik bir eterdir. THF’nin kaynama noktası düşüktür ve çeşitli endüstrilerde yaygın olarak solvent olarak kullanılır.
Tetrahidrofuran Molar Kütlesi
THF’nin molar kütlesi yaklaşık 72,11 g/mol’dür. Bu değer, molekül formülünü oluşturan atomların atomik kütlelerinin eklenmesiyle hesaplanır. THF’nin nispeten düşük molar kütlesi, düşük kaynama noktasına ve düşük uçuculuğuna katkıda bulunur ve bu da onu çok çeşitli organik bileşikler için etkili bir çözücü yapar.
Tetrahidrofuranın kaynama noktası
THF’nin kaynama noktası standart atmosfer basıncında 66°C’dir (151°F). THF’nin düşük kaynama noktası, onu Grignard reaksiyonları gibi yüksek sıcaklık gerektiren kimyasal reaksiyonlar için bir çözücü olarak faydalı kılar. Bununla birlikte, düşük kaynama noktası aynı zamanda THF’nin çok uçucu olduğu anlamına da gelir, bu nedenle onu kullanırken dikkatli olunmalıdır.
Tetrahidrofuran Erime noktası
THF’nin erime noktası yaklaşık -108,5°C’dir (-163,3°F). THF oda sıcaklığında sıvıdır ancak düşük sıcaklıklarda katılaşabilir. THF’nin düşük erime noktası, onu düşük sıcaklık uygulamaları için kriyojenik bir solvent olarak faydalı kılar.
Tetrahidrofuran yoğunluğu g/mL
THF’nin yoğunluğu 20°C’de (68°F) yaklaşık 0,889 g/mL’dir. Bu değer diğer yaygın solventlerle karşılaştırıldığında nispeten düşüktür. THF’nin düşük yoğunluğu, onu yoğunluğa duyarlı reaksiyonlar için bir çözücü olarak faydalı kılar çünkü reaksiyon karışımının genel yoğunluğunu azaltabilir.
Tetrahidrofuran Molekül Ağırlığı
THF’nin moleküler ağırlığı yaklaşık 72,11 g/mol’dür. Bu değer, molekül formülünü oluşturan atomların atomik kütlelerinin eklenmesiyle hesaplanır. THF’nin nispeten düşük moleküler ağırlığı, düşük kaynama noktasına ve uçuculuğuna katkıda bulunur.
Tetrahidrofuranın yapısı
THF, dört karbon atomu ve bir oksijen atomundan oluşan beş üyeli bir halka yapısına sahiptir. Karbon atomları, her bir karbon atomunun diğer iki karbon atomuna ve bir hidrojen atomuna bağlı olduğu tetrahedral bir geometride düzenlenmiştir. Oksijen atomu bir karbon atomuna ve bir hidrojen atomuna bağlanır.
Tetrahidrofuranın çözünürlüğü
THF, çok çeşitli organik bileşikleri çözebilen polar aprotik bir çözücüdür. THF suyla karışabilir ve çeşitli kimyasal reaksiyonlarda yaygın olarak yardımcı solvent olarak kullanılır. Ancak THF bazı malzemelerle uyumlu olmayabilir, bu nedenle kullanmadan önce uyumluluğunun kontrol edilmesi önemlidir.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yoğunluk | 0,889 |
| Renk | Renksiz |
| Koku | eter kokusu |
| Molar kütle | 72,11 g/mol |
| Yoğunluk | 0,889 gr/ml |
| Füzyon noktası | −108,5°C (−163,3°F) |
| Kaynama noktası | 66°C (151°F) |
| Flaş noktası | −14°C (7°F) |
| sudaki çözünürlük | karışabilir |
| çözünürlük | Etanol, eter, aseton, benzende çözünür |
| Buhar basıncı | 20°C’de 200 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 2,5 (hava = 1) |
| pKa | 25.3 |
| pH | Nötr (7) |
Tetrahidrofuranın güvenliği ve tehlikeleri
Tetrahidrofuran (THF) çeşitli güvenlik ve sağlık riskleri oluşturur. THF son derece yanıcıdır ve oda sıcaklığında tutuşabilir. Ayrıca ısıtıldığında veya yandığında zehirli dumanlar açığa çıkarabilir. THF’ye maruz kalmak cilt ve göz tahrişine neden olabilir ve uzun süreli maruz kalma karaciğer ve böbrek hasarına yol açabilir. THF’nin baş dönmesine ve baş ağrısına neden olduğu da bilinmektedir ve tekrar tekrar solunması solunum sorunlarına yol açabilir. THF ile çalışırken dikkatli olunmalı ve eldiven, koruyucu gözlük gibi koruyucu ekipmanlar kullanılmalıdır. THF serin, iyi havalandırılan bir alanda, ısı kaynaklarından ve uyumsuz malzemelerden uzakta saklanmalıdır.
| Tehlike sembolleri | Yanıcı, Zehirli |
| Güvenlik Açıklaması | Son derece yanıcı sıvı ve buhar. Ciddi göz tahrişine neden olur. Uyuşukluk veya baş dönmesine neden olabilir. Yutulması veya solunması halinde zararlı olabilir. |
| BM kimlik numaraları | UN2056 |
| HS kodu | 29321100 |
| Tehlike sınıfı | 3 (Yanıcı sıvılar) |
| Paketleme grubu | II |
| Toksisite | LD50 (oral, sıçan) – 5.410 mg/kg |
Tetrahidrofuran sentezi için yöntemler
Tetrahidrofuranın (THF) sentezlenmesi için çeşitli yöntemler kullanılabilir.
Yaygın bir yöntem furanın katalitik hidrojenasyonunu içerir. Bu, hidrojen gazının varlığında furan buharının bir nikel veya paladyum katalizörü üzerinden geçirilmesini içerir. Ortaya çıkan reaksiyon, yan ürünler olarak THF ve su üretir.
Başka bir yöntem, 1,4-bütandiolün sülfürik asitle reaksiyonunu ve ardından THF’yi üretmek için damıtmayı içerir. Konsantre sülfürik asidin tehlikeleri bu yöntemin daha az yaygın olmasını sağlar.
1,4-bütandiolün asit katalizli dehidrasyonu, THF’yi sentezlemenin başka bir yoludur. Bu yöntem, suyu uzaklaştırmak ve THF üretmek için 1,4-bütandiolün sülfürik asit gibi güçlü bir asitle ısıtılmasını içerir.
Ek olarak THF, selülozun veya diğer biyokütleden türetilmiş şekerlerin katalitik hidrojenolizi yoluyla da elde edilebilir. Bu yöntem, THF üretiminin yenilenebilir kaynaklarının potansiyeli nedeniyle giderek artan bir ilgi görmektedir.
Her yöntemin avantajları ve dezavantajları vardır ve seçilen özel yöntem maliyet, ham maddelerin bulunabilirliği ve nihai ürünün istenen saflığı gibi faktörlere bağlı olacaktır.
Tetrahidrofuranın kullanımları
Tetrahidrofuran (THF), aşağıdakiler de dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel ve laboratuvar uygulamalarına sahiptir:
- Çözücü: Yüksek çözücü gücü ve düşük kaynama noktası nedeniyle çeşitli organik bileşikler için genellikle çözücü olarak kullanılır.
- Polimerizasyon: Polistiren ve polivinil klorürün polimerizasyonunda ve ayrıca poliüretan köpük üretiminde yardımcı solvent olarak kullanılır.
- Kimyasal sentez: Grignard reaktiflerinin hazırlanmasında olduğu gibi organik kimyasal sentezlerde reaksiyon çözücüsü olarak kullanılır.
- Ekstraksiyon: Alkaloidler ve steroidler gibi çeşitli doğal ürünler için ekstraksiyon solventi olarak kullanılır.
- Yapıştırıcılar: Ayakkabı ve deri imalatında kullanılanlar gibi yapıştırıcı formülasyonlarında bir bileşen olarak kullanılır.
- Kaplamalar: Kaplama ve vernik üretiminde, ayrıca boya ve cila formülasyonunda kullanılır.
- Analitik Kimya: Yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC) ve gaz kromatografisi (GC) analizlerinde mobil faz solventi olarak kullanılır.
Sorular:
S: Tetrahidrofuran aşırı HBr ile işlendiğinde oluşan ana organik ürün nedir?
C: THF, fazla HBr ile işlendiğinde oluşan ana organik ürün 3-bromo-1,4-dioksandır.
S: Tetrahidrofuran suyla karışabilir mi?
C: Evet, THF suyla karışabilir. Polar çözücülerde, özellikle de suda yüksek çözünürlüğe sahiptir.
S: Tetrahidrofuran kauçuğa zarar verir mi?
C: Evet, THF kauçuğa zarar verebilir. Bu durum kauçuk malzemelerin şişmesine, yumuşamasına ve çatlamasına neden olabilir.
S: Tetrahidrofuran polar mı yoksa polar değil mi?
C: THF polar bir çözücüdür. Halka yapısında bulunan oksijen atomu nedeniyle dipol momentine sahiptir, bu da onu polar bileşikler için iyi bir çözücü yapar.
S: Tetrahidrofuran suda patlayacak mı?
C: Hayır, THF suda patlamaz. Ancak uzun süre havaya maruz kalması durumunda patlayıcı bir peroksit oluşturabilir. Peroksit oluşumunu önlemek için uygun depolama ve taşıma gereklidir.
S: Tetrahidrofuranın SDS’si nedir?
C: THF SDS (Güvenlik Veri Sayfası), fiziksel ve kimyasal özellikleri, kullanım ve saklama talimatları, sağlık ve güvenlik önlemleri ve acil müdahale prosedürleri hakkında bilgi sağlar. THF ile çalışırken SDS’de sağlanan bilgilerin gözden geçirilmesi ve takip edilmesi önemlidir.