Benzoik asit, gıda koruyucusu olarak ve diğer birçok organik bileşiğin öncüsü olarak kullanılan renksiz kristalimsi bir katıdır. Toluen veya benzenden sentezlenebilir.
| IUPAC Adı | Benzoik asit |
| Moleküler formül | C7H6O2 |
| CAS numarası | 65-85-0 |
| Eş anlamlı | Karboksibenzen, Benzenformik asit, Fenilformik asit, Benzenkarboksilik asit, E210 |
| InChI | InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) |
Benzoik asidin molar kütlesi
Benzoik asitin molar kütlesi 122,12 g/mol’dür. Bir karboksilik asit fonksiyonel grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşan basit bir organik bileşiktir. Molar kütle, bileşiğin tek bir molekülünde bulunan tüm atomların atomik kütlelerinin toplanmasıyla hesaplanır. Benzoik asit durumunda formül C7H6O2’dir, dolayısıyla molar kütle aşağıdaki şekilde hesaplanabilir:
7(12,01) + 6(1,01) + 2(16,00) = 122,12 g/mol
Molar kütlenin bilinmesi, kimyasal reaksiyonlar için gerekli olan benzoik asit miktarının belirlenmesi ve konsantrasyon ve yoğunluk gibi diğer özelliklerin hesaplanması açısından önemlidir.
Benzoik asidin yapısı
Benzoik asidin yapısı, bir karboksilik asit fonksiyonel grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşur. Benzen halkası, alternatif çift bağlara sahip altı üyeli bir karbon halkasıdır; karboksilik asit grubu ise, bir oksijen atomuna çift bağlı bir karbon atomundan ve bir hidroksil grubuna tek bir bağdan oluşur. Benzoik asidin yapısı, kimyasal ve fiziksel özelliklerinin belirlenmesinde önemlidir.
Benzoik Asit Formülü
Benzoik asidin kimyasal formülü C7H6O2’dir. Bu formül bize her benzoik asit molekülünün yedi karbon atomu, altı hidrojen atomu ve iki oksijen atomu içerdiğini söyler. Formül, benzoik asidin molar kütlesini ve moleküler ağırlığının yanı sıra bileşikte bulunan elementlerin oranını belirlemek için kullanılır.
Benzoik asidin erime noktası
Benzoik asitin erime noktası 122,4°C’dir. Bu, benzoik asidin katı formunun erimeye ve sıvıya dönüşmeye başladığı sıcaklıktır. Erime noktası saflık, kristal yapı ve moleküller arası kuvvetler gibi faktörlerden etkilenir. Benzoik asit, bitişik moleküllerin karboksilik asit grupları arasındaki hidrojen bağlarının neden olduğu güçlü moleküller arası kuvvetler nedeniyle nispeten yüksek bir erime noktasına sahiptir.
BzOH’nin kaynama noktası
BzOH’un kaynama noktası 249°C’dir. Bu, BzOH’nin sıvı formunun buharlaşmaya ve gaza dönüşmeye başladığı sıcaklıktır. Bir maddenin kaynama noktası moleküller arası kuvvetler, basınç ve yabancı maddelerin varlığı gibi faktörlerden etkilenir. BzOH, bitişik moleküllerin karboksilik asit grupları arasındaki hidrojen bağlarının neden olduğu güçlü moleküller arası kuvvetler nedeniyle nispeten yüksek bir kaynama noktasına sahiptir.
BzOH yoğunluğu g/ml
BzOH’un yoğunluğu 1,265 g/mL’dir. Bu, belirli bir sıcaklık ve basınçta bir mililitre BzOH’nin kütlesidir. Yoğunluk, belirli bir hacimdeki bir maddenin kütlesini belirlemek için kullanılan önemli bir fiziksel özelliktir. BzOH’un yoğunluğu sıcaklık ve basınç gibi faktörlerden etkilenir.
Molekül ağırlığı BzOH
BzOH’un moleküler ağırlığı 122,12 g/mol’dür. Bu bir BzOH molekülünün kütlesidir. Molekül ağırlığı, bir maddenin belirli bir kütlesindeki molekül sayısını belirlemek için kullanılır. Moleküldeki tüm atomların atomik kütlelerinin eklenmesiyle hesaplanır.
| Dış görünüş | Beyaz kristaller |
| Spesifik yer çekimi | 1.265 gr/cm³ |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Zayıf, hoş |
| Molar kütle | 122,12 gr/mol |
| Yoğunluk | 1.265 gr/cm³ |
| Füzyon noktası | 250°F |
| Kaynama noktası | 249°C |
| Flaş noktası | 121°C |
| sudaki çözünürlük | 3,8 gr/L |
| çözünürlük | Etanol, eter, benzen ve kloroformda çözünür; suda az çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 0,00027 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 4.2 (hava=1) |
| pKa | 4.2 |
| pH | 2,7 – 3,5 |
Benzoik Asitin Güvenliği ve Tehlikeleri
Benzoik asit (BzOH) yanlış kullanıldığında tehlikeli olabilir. Cildi ve gözleri tahriş eder ve yüksek konsantrasyonlarda solunması halinde solunum yolu tahrişine neden olabilir. Büyük miktarlarda BzOH’nin yutulması ayrıca bulantı, kusma ve karın ağrısına da neden olabilir. Bileşik yanıcıdır ve ısıya veya aleve maruz kaldığında tutuşabilir. BzOH’un dikkatli bir şekilde kullanılması, uygun koruyucu ekipman giyilmesi ve cilt, göz ve mukoza ile temasından kaçınılması önemlidir. Kazara maruz kalma durumunda, etkilenen alanlar suyla durulanmalı ve gerekirse tıbbi yardıma başvurulmalıdır. Çevre kirliliğini önlemek için uygun depolama ve imha prosedürlerine de uyulmalıdır.
| Tehlike sembolleri | XI |
| Güvenlik Açıklaması | Cilt ve gözlerle temasından kaçının; Koruyucu eldiven/gözlük kullanın; Gözle teması halinde derhal bol su ile yıkayın ve doktora başvurun; Isıdan ve uyumsuz malzemelerden uzak, kuru bir yerde saklayın; Kapları sıkıca kapalı tutun. |
| BİR tanımlayıcılar | UN 3077 (ADR/RID), UN 1220 (IMDG), UN 3077 (ICAO) |
| HS kodu | 2916.31.00 |
| Tehlike sınıfı | 9 (Çeşitli tehlikeli maddeler ve nesneler) |
| Paketleme grubu | III |
| Toksisite | Benzoik asit, sıçanlarda 1700 ila 1940 mg/kg oral LD50 değeriyle nispeten toksik değildir. Yüksek konsantrasyonlarda solunması halinde cilt ve göz tahrişinin yanı sıra solunum yolu tahrişine de neden olabilir. Büyük miktarlarda yutulması da gastrointestinal rahatsızlığa neden olabilir. |
Benzoik asit sentezi için yöntemler
Benzoik asit (BzOH) çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir.
Yaygın bir yöntem, potasyum permanganat veya kromik asit kullanılarak toluen veya benzil klorürün oksitlenmesidir. Başka bir yöntem, benzenin karbondioksit ve bakır veya magnezyum oksit gibi bir metal katalizörle ısı ve basınç varlığında reaksiyona sokulmasını içerir.
BzOH, benzamid, benzoil klorür veya benzotriflorürün, sodyum hidroksit gibi güçlü bir baz kullanılarak hidrolizi yoluyla elde edilebilir. Bu işlem BzOH ve karşılık gelen amin veya alkolü verir. Alternatif olarak BzOH, benzil alkolün potasyum permanganat veya sodyum dikromat ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilebilir.
Magnezyum ve bir alkil veya aril halojenürün karbon dioksit ile reaksiyona sokulmasıyla oluşturulan bir Grignard reaktifi, BzOH’yi sentezlemek için kullanılabilir. Ortaya çıkan karboksilik asidi BzOH’ye dönüştürmek için çözelti asitleştirilebilir.
BzOH, bir kobalt veya manganez katalizörü varlığında tolüenin oksitlenmesiyle üretilebilir. Bu yöntem özellikle büyük ölçekli üretim için kullanışlıdır.
Bu sentez yöntemlerinin her birinin, spesifik uygulamaya ve üretim ölçeğine bağlı olarak avantaj ve dezavantajları vardır. Maliyet, etkinlik ve çevresel etki gibi faktörlere göre en uygun yöntemin seçilmesi önemlidir.
Benzoik Asitin Kullanım Alanları
- İnsanlar genellikle benzoik asidi (BzOH) gıda koruyucusu olarak kullanır çünkü bakteri ve mantarların büyümesini engelleyebilmektedir.
- Üreticiler bunu boyalar, parfümler ve farmasötikler de dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların sentezinde bir ara madde olarak kullanıyor.
- Üreticiler, PVC ve diğer plastiklerin üretiminde kullanılan benzil benzoat gibi plastikleştiricilerin üretiminde BZOH kullanıyor.
- Reçinelerin, yapıştırıcıların ve dezenfektanların üretiminde kullanılan fenolün üretiminde önemli bir rol oynar.
- Üreticiler küf ve bakteri oluşumunu önlemek için evcil hayvan mamalarına BZOH ekliyor.
- Akne tedavisinde kullanılan benzoil peroksitin öncüsü olarak görev yapar.
- Üreticiler BZOH’u polyester, naylon ve poliüretan dahil olmak üzere çeşitli polimer türlerinin üretiminde kullanıyor.
- Endüstriler bunu reçineler, yağlar ve mumlar dahil olmak üzere çeşitli organik bileşikler için çözücü olarak kullanır.
- Üreticiler BZOH’u gıda koruyucuları ve antimikrobiyal ajanlar olarak kullanılan sodyum benzoat gibi çeşitli tuz türlerinin üretiminde kullanıyor.
- BZOH, çamaşır deterjanları, bulaşık deterjanları ve temizlik maddeleri dahil olmak üzere çeşitli deterjan türlerinin üretiminde kullanılmaktadır.
Sorular:
Soru: Benzoik asit suda çözünür mü?
C: BzOH, 25°C’de 3,4 g/L çözünürlükle suda çok az çözünür. Ancak etanol ve aseton gibi organik çözücülerde daha fazla çözünür.
S: Benzoik asit güçlü bir asit midir?
C: Hayır, BzOH zayıf bir asittir. Suda kısmen hidronyum iyonları ve benzoat iyonları oluşturmak üzere ayrışır. Ayrışma sabiti (Ka) 6,5 x 10^-5 olup, zayıf asidik yapısını gösterir.
Soru: 0,20 M benzoik asit (C6H5COOH) içeren bir çözeltinin pH’ı 2,45’tir. Benzoik asit için Ka nedir?
C: BzOH’nin Ka değeri, çözeltinin pH’ı ve asit konsantrasyonu kullanılarak hesaplanabilir. 2,45’lik pH ve BzOH ayrışma denklemi kullanılarak Ka’nın 6,5 x 10^-5 olduğu hesaplanır.
S: Benzoik asit polar mı yoksa polar değil mi?
C: Benzoik asit, dipol momenti oluşturan elektronegatif bir oksijen atomu içeren karboksilik asit fonksiyonel grubunun varlığından dolayı polar bir moleküldür.