Sikloheksanol veya C6H11OH, hafif bir kokuya sahip, renksiz yağlı bir sıvıdır. Yaygın olarak solvent olarak ve naylon ve diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
| IUPAC Adı | Sikloheksanol |
| Moleküler formül | C6H12O veya C6H11OH |
| CAS numarası | 108-93-0 |
| Eş anlamlı | Hekzahidrofenol; Hidrofenol; Sikloheksil alkol; Heksalin; Sikloheksanolol |
| Kimyasal yapı | InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
Sikloheksanolün yapısı
Sikloheksanol, karbon atomlarından birine bağlı bir hidroksil grubuna (-OH) sahip altı üyeli bir karbon halkasına sahiptir. Sikloheksanolün moleküler formülü C6H12O’dur. Sikloheksan halkası, eksenel pozisyonda bulunan hidroksil grubu ile bir et yapısına sahiptir. Sikloheksanolün yapısı önemlidir çünkü fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.
Sikloheksanol Formülü
Sikloheksanolün kimyasal formülü C6H12O’dur. Bu, bir sikloheksanol molekülündeki atomların sayısını ve türlerini temsil eder. Formül önemlidir çünkü bir reaksiyonda ihtiyaç duyulan sikloheksanol miktarını hesaplamak için kullanılır. Ek olarak bir reaksiyonun stokiyometrisini belirlemek için kullanılır.
Sikloheksanolün IR spektrumu
Sikloheksanolün IR spektrumu, hidroksil grubunun (-OH) varlığına bağlı olarak yaklaşık 3400 cm-1’de geniş ve güçlü bir zirve gösterir. Bu zirve alkolün varlığının göstergesidir. Ek olarak spektrum, sikloheksan halkasının varlığına bağlı olarak 1000-1300 cm-1 aralığında birkaç tepe noktası gösterir. Siklohekzanolün IR spektrumu önemlidir çünkü maddeyi tanımlamak ve karakterize etmek için kullanılabilir.
Sikloheksanol Molar Kütle
Bir sikloheksanol molekülünün tüm atomlarının atomik kütlelerinin toplamı, onun molar kütlesini (100,16 g/mol) hesaplamamızı sağlar. Molar kütle, bir reaksiyonda gereken sikloheksanol miktarının belirlenmesinde ve stokiyometrik hesaplamalarda gram ve mol arasında dönüşüm yapılmasında çok önemli bir rol oynar.
Sikloheksanol Kaynama noktası
Sikloheksanolün kaynama noktası 161,5°C’dir (322,7°F). Bu, sikloheksanolün sıvı fazının gaz fazına dönüştüğü sıcaklıktır. Kaynama noktası önemli bir fiziksel özelliktir çünkü sikloheksanolü bir karışımdaki diğer maddelerden saflaştırmak ve ayırmak için kullanılır. Siklohekzanolün nispeten yüksek kaynama noktası, onu yüksek sıcaklık gerektiren reaksiyonlarda bir çözücü olarak faydalı kılar.
C6H11OH Erime noktası
C6H11OH’nin erime noktası 25,93°C’dir (78,67°F). Bu, C6H11OH’nin katı fazının sıvı faza dönüştüğü sıcaklıktır. Erime noktası önemli bir fiziksel özelliktir çünkü C6H11OH’yi tanımlamak ve karakterize etmek için kullanılır. Ayrıca C6H11OH’nin saflığını belirlemek için de kullanılır.
C6H11OH Yoğunluk g/mL
C6H11OH’nin yoğunluğu 25°C’de (77°F) 0,962 g/mL’dir. Bu, maddenin birim hacmi başına C6H11OH kütlesidir. Yoğunluk önemli bir fiziksel özelliktir çünkü bir reaksiyon için gereken C6H11OH kütlesini belirlemek için kullanılır. Ek olarak bir çözeltideki C6H11OH konsantrasyonunu hesaplamak için kullanılır.
C6H11OH Molekül Ağırlığı
C6H11OH’nin moleküler ağırlığı 100,16 g/mol’dür. Bir C6H11OH molekülündeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Molekül ağırlığı önemli bir özelliktir çünkü bir reaksiyonda ihtiyaç duyulan C6H11OH miktarını hesaplamak için kullanılır. Ayrıca stokiyometrik hesaplamalarda gram ve mol arasında dönüşüm yapmak için kullanılır.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 0,962 gr/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Hafif koku |
| Molar kütle | 100,16 gr/mol |
| Yoğunluk | 0,962 gr/ml |
| Füzyon noktası | 25,93°C (78,67°F) |
| Kaynama noktası | 161,5°C (322,7°F) |
| Flaş noktası | 70°C (158°F) |
| sudaki çözünürlük | karışabilir |
| çözünürlük | Birçok organik çözücüde çözünür |
| Buhar basıncı | 0,14 kPa (25°C’de) |
| Buhar yoğunluğu | 3,5 (hava = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH | 6 ila 8 |
Not: Bu tabloda sunulan değerler yaklaşık değerlerdir ve bilgi kaynağına göre değişiklik gösterebilir.
Sikloheksanolün güvenliği ve tehlikeleri
C6H11OH belirli güvenlik riskleri ve tehlikeleri oluşturduğundan dikkatli kullanılmalıdır. Bu kimyasala maruz kalmak ciltte, gözlerde ve solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. Ayrıca solunması halinde baş ağrısına, baş dönmesine ve mide bulantısına neden olabilir. C6H11OH’nin yutulması karın ağrısı, kusma ve ishale neden olabilir. Bu kimyasal yanıcıdır ve ısıya veya aleve maruz kaldığında tutuşabilir. Serin ve kuru bir yerde, ısıdan ve tutuşturucu kaynaklardan uzakta saklanması ve kullanılması önemlidir. C6H11OH ile çalışırken eldiven, gözlük ve solunum cihazı gibi koruyucu ekipmanlar kullanılmalıdır. Maruz kalma durumunda derhal tıbbi yardıma başvurun.
| Tehlike sembolleri | XI |
| Güvenlik Açıklaması | S26 – Gözle teması halinde derhal bol su ile yıkayın ve doktora başvurun.<br> S36/37/39 – Uygun koruyucu kıyafet, eldiven ve göz/göz koruyucu ekipman kullanın. Yüz.<br>S45 – Kaza durumunda veya kendinizi iyi hissetmiyorsanız derhal bir doktora başvurun (mümkünse doktora etiketi gösterin). |
| BİR tanımlayıcılar | UN1986 |
| HS kodu | 2907.13.00 |
| Tehlike sınıfı | 3 |
| Paketleme grubu | III |
| Toksisite | Düşük ila orta derecede toksisite |
Sikloheksanol sentez yöntemleri
C6H11OH çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir.
- C6H11OH üretmenin yaygın bir yöntemi, fenolün nikel veya platin gibi bir metal katalizör varlığında katalitik olarak hidrojenlenmesidir. Bu yöntem, fenolün aromatik halkasının C6H11OH oluşturacak şekilde indirgenmesini içerir.
- Başka bir yöntem, bakır veya kobalt gibi bir katalizör varlığında hava veya oksijen kullanılarak sikloheksanın oksidasyonunu içerir. Bu işlem, sikloheksanon oluşturmak üzere daha da oksitlenebilen bir ara ürün olarak C6H11OH üretir.
- C6H11OH ayrıca sikloheksil asetatın asidik veya bazik bir katalizör kullanılarak hidrolizi yoluyla da elde edilebilir. Bu yöntem, C6H11OH ve asetik asit oluşturmak üzere sikloheksil asetattaki ester bağının bölünmesini içerir.
- Sikloheksanon oksimin katalizör olarak sülfürik asit kullanılarak Beckmann yeniden düzenlenmesi, C6H11OH’yi sentezlemek için başka bir yöntemdir. Bu işlem, C6H11OH üretmek üzere hidrolize edilebilen bir amid ara maddesi oluşturmak üzere sikloheksanon oksimdeki oksim grubunun yeniden düzenlenmesini içerir.
Genel olarak, C6H11OH’nin sentezi bireylerin çeşitli kimyasal işlemleri gerçekleştirmesini ve uygun güvenlik önlemlerini ve ekipmanlarını kullanmasını gerektirir.
Sikloheksanolün kullanım alanları
C6H11OH’un farklı endüstrilerde birçok uygulaması vardır.
- Endüstriler, cilalar, vernikler ve reçineler üretmek için bir çözücü olarak ve ilaç endüstrisinde ilaç hazırlamak için bir çözücü olarak C6H11OH’yi kullanır.
- C6H11OH, naylon üretiminde gerekli bir bileşen olan adipik asit üretiminde önemli bir ara madde olarak hizmet eder. Aynı zamanda bisfenol A, sikloheksanon ve kaprolaktam dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların sentezi için hammadde görevi görür.
- Petrol endüstrisi, boru hatlarında ve depolama tanklarında korozyonu önlemek için ham petrole korozyon önleyici olarak C6H11OH ekler.
- Üreticiler, plastiklerin esnekliğini ve dayanıklılığını artıran plastikleştiriciler üretmek için C6H11OH kullanıyor. Aynı zamanda parfüm ve kozmetik ürünlerinde de yaygın olarak kullanılan bir maddedir.
- C6H11OH, ısı transfer sıvısı, yağlayıcı ve böcek ilacı olarak kullanılır. Ayrıca organik sentezlerde ve laboratuvar deneylerinde reaktif olarak görev yapar.
Genel olarak C6H11OH, çeşitli endüstrilerde geniş bir uygulama alanına sahiptir ve çok yönlü özellikleri, onu birçok endüstriyel süreçte önemli bir kimyasal haline getirir.
Sorular:
Sikloheksanol suda çözünür mü?
Sikloheksanol suda orta derecede çözünür, ancak çözünürlüğü sıcaklık arttıkça azalır. Etanol, dietil eter ve aseton gibi organik çözücülerde daha fazla çözünür. C6H11OH’nin sudaki çözünürlüğü, C6H11OH’nin hidroksil grubu ile su molekülleri arasında hidrojen bağlarının oluşmasından kaynaklanmaktadır. Bununla birlikte, C6H11OH’nin hidrofobik sikloheksan halkası genel polaritesini azaltarak onu metanol ve etanol gibi diğer daha polar alkollere göre suda daha az çözünür hale getirir. C6H11OH’nin sudaki çözünürlüğü, çözücü olarak kullanımında ve ortam olarak suyun kullanıldığı endüstriyel işlemlerde önemli bir husustur.
Aşağıdaki reaksiyon serilerinden hangisi sikloheksanolü 1,2-epoksisikloheksana dönüştürür?
Sikloheksanolü 1,2-epoksisikloheksana dönüştürmek için aşağıdaki reaksiyonlar gerçekleştirilebilir:
- Sikloheksanol ilk önce dehidrasyon yoluyla sikloheksen oluşturmak için sülfürik asit gibi güçlü bir asit katalizörüyle işlenir.
- Elde edilen sikloheksen daha sonra m-kloroperbenzoik asit (MCPBA) gibi bir perasit ile reaksiyona girerek bir epoksit, özellikle 1,2-epoksisikloheksan oluşturur.
Bu nedenle, siklohekzanolün 1,2-epoksisikloheksana dönüştürülmesine yönelik doğru reaksiyon serisi, sikloheksanolün sikloheksen oluşturmak üzere dehidrasyonunu ve ardından bir perasit kullanılarak 1,2-epoksisikloheksan oluşturmak üzere sikloheksenin epoksidasyonunu içerir.
Siklohekzanolün neden bir sayı önekine ihtiyacı yok?
Sikloheksanol, sikloheksanolün tek bir izomeri olduğundan adında bir sayı önekine ihtiyaç duymaz. İzomerler aynı moleküler formüle sahip ancak atomların farklı yapısal düzenlemelerine sahip moleküllerdir. Sikloheksanol, bir sikloheksan halkasına bağlı tek bir hidroksil fonksiyonel grubuna (-OH) sahiptir ve moleküler formülü C6H12O’dur. Siklohekzanolde atomların tek bir olası düzeni olduğundan konumunu veya fonksiyonel grupların sayısını belirtmek için sayısal bir önek gerektirmez. Buna karşılık, sikloheksanon ve sikloheksanedion gibi diğer bileşikler, farklı konumlara ve sayıda karbonil grubuna sahip birden fazla izomer içerir ve bu nedenle, fonksiyonel grupların konumunu belirtmek için sayı önekleri gerektirir.