Propanoik asit veya C3H6O2, keskin bir kokuya sahip, renksiz bir sıvı karboksilik asittir. Diğer şeylerin yanı sıra farmasötiklerin, herbisitlerin ve gıda koruyucularının üretiminde kullanılır.
| IUPAC Adı | Propanoik asit |
| Moleküler formül | C3H6O2 |
| CAS numarası | 79-09-4 |
| Eş anlamlı | Propiyonik asit, metilasetik asit, etilformik asit, propanilformik asit, propiyonik asit çözeltisi vb. |
| InChI | InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2.1H3,(H.4.5) |
Propanoik asidin yapısı
Propanoik asit, üç karbon atomu, altı hidrojen atomu ve iki oksijen atomundan oluşan basit bir doğrusal yapıya sahiptir. Karboksilik asit grubu (-COOH), molekülün ikinci karbon atomuna bağlanır. Bu yapı, propanoik asidin diğer propanoik asit molekülleri ve hidrojen bağı alıcıları veya vericileri olan diğer bileşiklerle güçlü hidrojen bağları oluşturmasına olanak tanır.
Propanoik asidin kaynama noktası
Propanoik asidin kaynama noktası 141,1°C’dir. Bu değer bileşikte mevcut olan moleküller arası kuvvetlerden etkilenir. Propanoik asit, güçlü hidrojen bağları oluşturma kabiliyeti nedeniyle diğer basit karboksilik asitlerle karşılaştırıldığında nispeten yüksek bir kaynama noktasına sahiptir. Bu özellik propanoik asidi organik kimyada yararlı bir çözücü yapar.
Propanoik Asit Formülü
Propanoik asidin kimyasal formülü C3H6O2’dir. Bu formül, tek bir propanoik asit molekülündeki atomların tam sayısını ve türünü temsil eder. Formül, propanoik asit içeren kimyasal reaksiyonlarda molar kütle, moleküler ağırlık ve stokiyometrik oranları hesaplamak için kullanılabilir.
Propiyonik asidin molar kütlesi
Propiyonik asitin molar kütlesi 74,08 g/mol’dür. Üç karbon atomu, altı hidrojen atomu ve iki oksijen atomundan oluşan basit bir organik karboksilik asittir. Molar kütle kimyada önemli bir parametredir çünkü belirli bir numunedeki madde miktarını belirlemek için kullanılır. Ayrıca bir kimyasal reaksiyondaki reaktan veya ürünün miktarını belirlemek için stokiyometrik hesaplamalarda da kullanılır.
Propiyonik asidin erime noktası
Propiyonik asitin erime noktası -20,8°C’dir. Bu düşük erime noktası, bileşikte mevcut olan zayıf moleküller arası kuvvetlerin sonucudur. Propiyonik asit oda sıcaklığında sıvıdır ve düşük sıcaklıklarda kolayca katılaşabilir.
Propiyonik asit yoğunluğu g/ml
Propiyonik asitin yoğunluğu oda sıcaklığında 0,99 g/mL’dir. Bu özellik, bileşiğin moleküllerinin moleküler ağırlığından ve paketleme yoğunluğundan etkilenir. Propiyonik asitin yoğunluğu onu sudan daha az yoğun hale getirerek su yüzeyinde yüzmesine olanak tanır.
Propiyonik Asitin Molekül Ağırlığı
Propiyonik asidin moleküler ağırlığı 74,08 g/mol’dür. Bu değer, molekülü oluşturan atomların atom ağırlıkları toplanarak hesaplanır. Propiyonik asidin moleküler ağırlığı, belirli bir numunedeki bileşiğin molar kütlesini ve mol sayısını belirlemek için kullanılır.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 0.99g/ml |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Dönüm |
| Molar kütle | 74,08 gr/mol |
| Yoğunluk | 0.99g/ml |
| Füzyon noktası | -20,8°C |
| Kaynama noktası | 141,1°C |
| Flaş noktası | 60°C |
| sudaki çözünürlük | karışabilir |
| çözünürlük | Etanol, eter, asetonda çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 1,5 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 2,5 (havaya karşı) |
| pKa | 4.87 |
| pH | 2,8 (1 milyon çözüm) |
Not: Tabloda verilen değerler yaklaşık olup, veri kaynağına göre değişiklik gösterebilir.
Propanoik asit Güvenlik ve tehlikeler
Propanoik asidin yanlış kullanılması güvenlik ve sağlık riskleri oluşturabilir. Bu madde aşındırıcıdır ve solunması halinde ciddi cilt ve göz tahrişine ve solunum sorunlarına neden olabilir. Ayrıca propanoik asit yanıcıdır ve havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Güvenliği sağlamak için serin, kuru, iyi havalandırılan bir alanda, ısı kaynaklarından, kıvılcımlardan veya alevden uzakta saklayın. Bu maddeyi kullanırken cilt ve gözlerle teması veya buharların solunmasını önlemek için eldiven, gözlük ve solunum cihazı gibi koruyucu ekipmanlar kullanın. Yutulması veya cilt ve gözlerle teması halinde derhal tıbbi yardıma başvurun.
| Tehlike sembolleri | Aşındırıcı (C) |
| Güvenlik Açıklaması | S26-S36/37/39-S45 |
| BİR tanımlayıcılar | 1848 |
| HS kodu | 2915.90.10 |
| Tehlike sınıfı | 8 (Aşındırıcı malzeme) |
| Paketleme grubu | III |
| Toksisite | LD50 (oral, sıçan) = 1,26 g/kg |
Propanoik asit sentez yöntemleri
Propiyonik asit çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir. Yaygın bir yöntem, akrolein oluşturmak için propilenin hava ile bir katalizör, genellikle bir metal oksit varlığında reaksiyona sokulmasını içeren propilen oksidasyonudur. Akrolein daha sonra akrilik asit oluşturmak üzere oksitlenir ve bu daha sonra bir dekarboksilasyon reaksiyonu yoluyla propiyonik asit haline dönüştürülür.
Başka bir yöntem, etilen oluşturmak üzere bir katalizör, genellikle bir metal tuzu veya paladyum kompleksi varlığında etilenin karbon dioksit ve su ile reaksiyona sokulmasını içeren etilen karboksilasyonunu içerir. asetaldehit. Asetaldehit daha sonra asetik asite oksitlenir ve bu daha sonra bir dekarboksilasyon reaksiyonu yoluyla propanoik asite dönüştürülür.
Üçüncü bir yöntem, propiyonik asit oluşturmak için etil siyanürün güçlü bir asit veya bazın varlığında su ile reaksiyona sokulmasını içeren etil siyanür hidrolizini içerir.
Dördüncü yöntem, şekerleri propiyonik asite dönüştürmek için Propionibacterium freudenreichii gibi bakterilerin kullanılmasını içeren karbonhidrat fermantasyonunu içerir. Bu yöntem, gıda endüstrisinde koruyucu olarak kullanılmak üzere propiyonik asit üretmek için yaygın olarak kullanılır.
Genel olarak bu yöntemler, istenen saflığa, verime ve çevresel etkiye bağlı olarak propiyonik asit sentezi için çeşitli seçenekler sunar.
Propanoik Asitin Kullanım Alanları
- Gıda endüstrisi, unlu mamullerde, süt ürünlerinde ve evcil hayvan gıdalarında bakteri ve küf oluşumunu önlemek için koruyucu olarak propanoik asit kullanır.
- Propiyonik asit, parfüm, aroma ve plastik üretiminde kullanılan esterler de dahil olmak üzere diğer kimyasalların üretiminde kimyasal bir ara madde olarak hizmet eder.
- Propanoik asitten üretilen propiyonik anhidrit, organik sentezde çözücü ve reaktif olarak kullanılır.
- İlaç endüstrisi, ibuprofen, naproksen ve fenoprofen gibi ilaçların sentezinde hammadde olarak propanoik asidi kullanır.
- Propiyonik asit ayrıca herbisit ve böcek ilacı üretiminde de kullanılır.
- Farmasötiklere yönelik bir kaplama ve boyaların, verniklerin ve kaplamaların bir bileşeni olan selüloz asetat propiyonat, propiyonik asitten üretilir.
Genel olarak propiyonik asit, antibakteriyel ve koruyucu özelliklerinin yanı sıra kimyasal bir ara ürün olarak çok yönlülüğü nedeniyle geniş bir uygulama alanına sahiptir.
Sorular:
Hangi bileşiğin propanoik asitin (ch3ch2cooh) kimyasal özelliklerine benzer kimyasal özelliklere sahip olduğu tahmin edilebilir?
Propiyonik asit (CH3CH2COOH), benzer kimyasal yapıya sahip bileşiklerin karşılaştırılabilir kimyasal özelliklere sahip olacağını öngörmektedir. Bütanoik asit (CH3CH2CH2COOH), propiyonik asite benzer yapıya sahip, karbon zincirine metilen grubu eklenen bir bileşiktir. Bu ekstra metilen grubunun molekülün polaritesini ve asitliğini etkilemesi beklenir, ancak her iki bileşik de zayıf organik asitler olmak gibi benzer özelliklere sahiptir.
Gıda endüstrisi, bütanoik asidi koruyucu olarak kullanır ve propanoik asite benzer şekilde esterlerin, çözücülerin ve farmasötiklerin üretiminde kimyasal bir ara madde olarak hizmet eder. Butanoik asit, yakın bir pKa değerine sahip olduğundan bazı uygulamalarda propiyonik asitin yerini de alabilir.
Propanoik asit güçlü bir asit midir?
Propanoik asit zayıf bir asittir. PKa’sı yaklaşık 4,87’dir, bu da kimyasal reaksiyonda bir protonu bir baza kolayca vermediğini gösterir.
Buna karşılık, hidroklorik asit (HCl) ve sülfürik asit (H2SO4) gibi güçlü asitler çok daha düşük pKa değerlerine sahiptir ve kimyasal reaksiyonlarda kolayca proton bağışlarlar. Zayıf bir asit olmasına rağmen propiyonik asit bazı uygulamalarda hala faydalıdır. Düşük asitliği, gıda ürünlerinin tadını veya kokusunu etkilemeden bakteri ve mantarların büyümesini engellemede etkili olduğundan, onu gıda endüstrisinde koruyucu olarak uygun hale getirir.