Toluen, tatlı, keskin bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Kimyasalların, boyaların ve farmasötiklerin üretiminde olduğu gibi solvent olarak da yaygın olarak kullanılır. Büyük miktarlarda yutulması veya solunması halinde zararlı olabilir.
| IUPAC Adı | Metilbenzen |
| Moleküler formül | C7H8 |
| CAS numarası | 108-88-3 |
| Eş anlamlı | Toluol, fenilmetan, metilbenzen, tolu-sol, toluen, metilbenzen, toluol yağı, anisen, antisal 1A, benzen, metil, mono-metilbenzen |
| InChI | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Toluenin özellikleri
Toluenin yapısı
Toluen, tek bir metil grubunun bağlı olduğu bir benzen halkasından oluşan basit bir kimyasal yapıya sahiptir. Molekül düzlemseldir ve delokalize bir pi elektronik bağına sahiptir. Bu benzersiz yapı, tolüeni benzen ve ksilen gibi çeşitli kimyasalların üretiminde ve ayrıca farmasötiklerin, boyaların ve polimerlerin sentezinde yararlı bir hammadde haline getirir.
Toluen formülü
Toluenin kimyasal formülü, molekülde bulunan atomların sayısını ve türünü temsil eden C7H8’dir. Bu formül çeşitli endüstriyel uygulamalarda önemlidir çünkü bileşiğin erime noktası, kaynama noktası ve farklı kimyasal reaksiyonlardaki reaktivitesi gibi fiziksel ve kimyasal özelliklerinin tahmin edilmesine yardımcı olabilir.
Toluen yoğunluğu g/ml
Tolüenin yoğunluğu, standart sıcaklık ve basınçta mililitre başına yaklaşık 0,87 gramdır. Bu nispeten düşük yoğunluk, toluenin düşük molar kütlesi ve küçük moleküler boyutundan kaynaklanmaktadır. Toluenin yoğunluğu birçok endüstriyel proseste önemlidir çünkü bileşiğin çeşitli kimyasal reaksiyonlardaki çözünürlüğünü ve reaktivitesini etkileyebilir.
Toluenin molar kütlesi
C7H8 moleküler formülüne sahip toluenin molar kütlesi mol başına yaklaşık 92.14 gramdır. Bu değer molekülü oluşturan atomların atomik kütlelerinin eklenmesiyle elde edilebilir. Tolüenin nispeten düşük molar kütlesi, onu uçucu ve çok hareketli bir bileşik haline getirir ve bu da çeşitli endüstriyel işlemlerde çözücü olarak kullanılmasına katkıda bulunur.
Toluenin kaynama noktası
Toluenin kaynama noktası standart atmosfer basıncında yaklaşık 110,6 santigrat derecedir. Bu nispeten düşük kaynama noktası, buharlaşmasını ve boyalarda ve kaplamalarda seyreltici olarak ve sentetik elyaf ve kauçuk üretiminde de dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel uygulamalarda bir çözücü olarak kullanılmasını kolaylaştırır.
Toluenin erime noktası
Toluenin erime noktası -95 santigrat derece civarındadır. Bu, onu standart sıcaklık ve basınçta sıvı yapar, ancak erime noktasının altına soğutularak kolayca katılaştırılabilir. Tolüenin düşük erime noktası, molekülleri arasındaki zayıf moleküller arası çekim kuvvetlerinden kaynaklanmaktadır; bunlar esas olarak Van der Waals kuvvetleridir.
Tolüenin moleküler ağırlığı
Tolüenin moleküler ağırlığı, moleküldeki atomların atomik kütlelerinin eklenmesiyle hesaplanan mol başına 92,14 gramdır. Bu değer çeşitli endüstriyel uygulamalarda önemlidir çünkü bileşiğin kaynama noktası, erime noktası ve farklı çözücülerdeki çözünürlüğü dahil olmak üzere fiziksel ve kimyasal özelliklerini etkileyebilir.
| Dış görünüş | Renksiz sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 0,866 |
| Renk | Renksiz |
| Koku | Tatlı, baharatlı |
| Molar kütle | 92,14 gr/mol |
| Yoğunluk | 25°C’de 0,87 g/mL |
| Füzyon noktası | -95°C |
| Kaynama noktası | 110,6°C |
| Flaş noktası | 4,4°C |
| sudaki çözünürlük | 25°C’de 0,052 g/100 mL |
| çözünürlük | Organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 22 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 3.1 (hava = 1) |
| pKa | 44 |
| pH | Uygulanamaz |
Not: Bazı değerler kaynağa ve ölçüm koşullarına bağlı olarak değişiklik gösterebilir.
Toluen Güvenliği ve Tehlikeleri
Metilbenzen, yanlış kullanıldığında çeşitli güvenlik riskleri oluşturabilir. Yanıcı olup hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabildiğinden ısı, kıvılcım ve alevden uzak tutulmalıdır. Metilbenzen buharının solunması solunum sisteminde tahrişe, baş ağrısına, baş dönmesine ve uyuşukluğa neden olabilir ve kronik maruz kalma nörolojik ve davranışsal değişikliklere neden olabilir. Uzun süreli veya tekrarlanan cilt teması dermatite neden olabilir. Metilbenzenin hayvanların üremesi ve gelişimi üzerinde de etkileri olduğu gösterilmiştir ve Kategori 2 kanserojen olarak sınıflandırılmıştır. Zararı en aza indirmek için metilbenzen kullanılırken uygun koruyucu ekipman ve havalandırma kullanılmalıdır. tehlikeli etkilerine maruz kalma.
| Tehlike sembolleri | Xn,F |
| Güvenlik Açıklaması | Isıdan/kıvılcımdan/açık alevden/sıcak yüzeylerden uzak tutun. Patlamaya dayanıklı elektrik/havalandırma/aydınlatma ekipmanı kullanın. Kabı sıkıca kapalı tutun. Buharları solumayın. Eldiven/koruyucu kıyafet/göz koruyucu/yüz koruyucu kullanın. |
| BM kimlik numaraları | BM 1294 |
| HS kodu | 2902.2 |
| Tehlike sınıfı | 3 |
| Paketleme grubu | II |
| Toksisite | Metilbenzen göz, burun ve boğazda tahrişe, ayrıca baş ağrısına, baş dönmesine ve uyuşukluğa neden olabilir. Kronik maruz kalma nörolojik ve davranışsal değişikliklere yol açabilir. Ciltle uzun süreli veya tekrarlanan temas kuruluğa, çatlamaya ve dermatite neden olabilir. Metilbenzenin hayvanların üremesi ve gelişimi üzerinde etkileri olduğu gösterilmiştir. Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı (IARC) tarafından kategori 2 kanserojen olarak sınıflandırılmıştır. Maruziyeti en aza indirmek için metilbenzen kullanılırken uygun koruyucu ekipman ve havalandırma kullanılmalıdır. |
Toluen sentez yöntemleri
Kimya endüstrisi tipik olarak metilbenzeni, naftanın katalitik olarak yeniden düzenlenmesi, ham petrol fraksiyonlarının katalitik olarak parçalanması ve metilbenzenin orantısızlaştırılması dahil olmak üzere bir dizi sentez yöntemiyle üretir.
Nafta’nın katalitik reformasyonu, metilbenzen üretmenin en yaygın kullanılan yöntemlerinden biridir çünkü ayrılabilen ve saflaştırılabilen aromatik hidrokarbonların bir karışımını üretir. İşlem, naftanın hidrojen varlığında bir katalizörle reaksiyona sokulmasını içerir; bu, metilbenzen dahil aromatiklerin bir karışımını üretir.
Ham petrol fraksiyonlarının katalitik parçalanması aynı zamanda metilbenzenin yanı sıra diğer aromatik ve aromatik olmayan hidrokarbonları da üretebilir. Bu işlem, yüksek kaynama noktalı ham petrol fraksiyonlarının, yüksek sıcaklık ve basınçta bir katalizörle reaksiyona sokulmasını içerir. Bu, molekülleri ayrılabilecek ve saflaştırılabilecek daha küçük parçalara ayırır.
Metilbenzenin orantısızlaştırılması, metilbenzeni benzen ve ksilen karışımına dönüştüren bir işlemdir. Reaksiyon tipik olarak yüksek sıcaklık ve basınçta, bir katalizör varlığında gerçekleştirilir ve çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılmak üzere yüksek saflıkta benzen ve ksilen üretmek için kullanılabilir.
Toluenin Kullanım Alanları
Metilbenzenin uçucu, renksiz ve belirgin bir kokuya sahip bir sıvı olarak benzersiz özellikleri nedeniyle çeşitli endüstriyel ve ticari kullanımları vardır. Başlıca uygulamalarından bazıları şunlardır:
- Solvent üreticileri, boya, kaplama, yapıştırıcı ve diğer ürünlerin üretiminde solvent olarak tolüeni yaygın olarak kullanır. Çok çeşitli organik bileşikleri çözme yeteneğinin yanı sıra nispeten düşük toksisitesi ve yüksek buharlaşma oranı nedeniyle değerlidir.
- Toluen, içten yanmalı motorların performansını ve verimliliğini artırır, bu nedenle benzinde yüksek oktanlı bir bileşen olarak kullanılır.
- Üreticiler tolüeni benzen, ksilen ve diğer çeşitli aromatik bileşikler dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların üretiminde önemli bir ara madde olarak kullanıyor. Bu kimyasallar plastik, sentetik elyaf, kauçuk ve diğer malzemelerin üretiminde kullanılmaktadır.
- Bazı tıbbi ve farmasötik uygulamalar, belirli topikal ilaçların bir bileşeni olarak ve belirli tıbbi bileşikler için bir çözücü olarak tolüeni kullanır.
- Araştırmacılar tolüeni, çok çeşitli organik bileşiklerle çözünme ve reaksiyona girme yeteneğinden dolayı çeşitli laboratuvar araştırma uygulamalarında çözücü ve reaktif olarak kullanıyor.
Sorular:
Toluenden benzil alkole
Çok adımlı bir işlem, metilbenzenin benzil alkole dönüşümünü gerçekleştirir. Ortak bir yaklaşım aşağıdaki adımları içerir:
- Metilbenzenin benzil klorüre oksidasyonu: Metilbenzen, klor gazı ve demir veya alüminyum klorür gibi bir katalizör kullanılarak benzil klorüre oksitlenebilir. Bu reaksiyon, metilbenzenin metil grubu üzerindeki bir hidrojen atomunun bir klor atomu ile değiştirilmesini içerir.
- Benzil Klorürün Benzil Alkole Hidrolizi: Benzil klorür, sulu bir sodyum hidroksit çözeltisi kullanılarak benzil alkole hidrolize edilebilir. Bu reaksiyon, benzil klorürün klorür grubunun bir hidroksil grubu ile değiştirilmesini içerir.
- Benzil Alkolün Saflaştırılması: Ortaya çıkan benzil alkol, tüm safsızlıkların giderilmesi için damıtma veya diğer yöntemlerle saflaştırılabilir.
Toluen’den benzaldehit’e
Metilbenzenin benzaldehite dönüşümü çok adımlı bir işlemle gerçekleştirilebilir. Ortak bir yaklaşım aşağıdaki adımları içerir:
- Metilbenzenin Benzil Alkole Oksidasyonu: Metilbenzen, potasyum permanganat veya kromik asit gibi bir oksitleyici madde kullanılarak benzil alkole oksitlenebilir. Bu reaksiyon, benzil alkol oluşturmak için metilbenzenin metil grubu üzerindeki bir hidrojen atomunun bir hidroksil grubu ile değiştirilmesini içerir.
- Benzil Alkolün Benzaldehite Oksidasyonu: Benzil alkol, potasyum permanganat veya sodyum klorit gibi bir oksitleyici madde kullanılarak benzaldehite daha da oksitlenebilir. Bu reaksiyon, benzaldehit üzerinde bir karbonil grubu oluşturmak için benzil alkol üzerindeki hidroksil grubunun çıkarılmasını içerir.
- Benzaldehitin Saflaştırılması: Ortaya çıkan benzaldehit, tüm safsızlıkların giderilmesi için damıtma veya diğer yöntemlerle saflaştırılabilir.