Tarçın asidi hoş bir aromaya sahip organik bir bileşiktir. Tarçında bulunur ve parfüm, tatlandırıcı ve ilaç endüstrilerinde çeşitli uygulamalara sahiptir.
| IUPAC Adı | (2E)-3-fenilprop-2-enoik asit |
| Moleküler formül | C9H8O2 |
| CAS numarası | 621-82-9 |
| Eş anlamlı | (E)-3-fenilprop-2-enoik asit, trans-sinnamik asit, 3-fenilakrilik asit |
| InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11) |
Tarçın asidinin özellikleri
Sinamik Asit Formülü
3-fenilakrilik asidin formülü C9H8O2’dir. Dokuz karbon atomu, sekiz hidrojen atomu ve iki oksijen atomundan oluşur. Moleküler formül, bir molekülde bulunan atomların türlerini ve sayısını temsil eder.
Sinamik Asit Molar Kütlesi
3-fenilakrilik asidin molar kütlesi, onu oluşturan elementlerin atomik kütleleri toplanarak hesaplanır. C9H8O2 formülüyle molar kütlesi mol başına yaklaşık 148,16 gramdır. Molar kütle, belirli bir miktarda bir maddenin ne kadarının bulunduğunu belirlemek için gereklidir.
Tarçın asidinin kaynama noktası
3-fenilakrilik asitin kaynama noktası yaklaşık 300 ila 310 santigrat derecedir. Kaynama noktası, bir maddenin sıvı fazdan gaz fazına geçtiği sıcaklıktır. 3-fenilakrilik asidin kaynama noktası, çeşitli işlemler sırasındaki uygulamalarını ve davranışını etkiler.
Sinamik Asit Erime Noktası
3-fenilakrilik asidin erime noktası 133 ila 136 santigrat derece arasında değişir. Erime noktası, bir maddenin katı halden sıvı duruma geçtiği sıcaklıktır. 3-fenilakrilik asidin erime noktası, tanımlanması ve karakterizasyonu için faydalıdır.
Tarçın asidinin yoğunluğu g/mL
3-fenilakrilik asit, mililitre başına yaklaşık 1.247 gram yoğunluğa sahiptir. Yoğunluk, bir maddenin birim hacim başına kütlesini temsil eder. 3-fenilakrilik asidin yoğunluğu, farklı solventlerdeki davranışını ve belirli uygulamalara uygunluğunu belirlemeye yardımcı olur.
Sinamik Asit Molekül Ağırlığı
3-fenilakrilik asidin moleküler ağırlığı mol başına yaklaşık 148.16 gramdır. Molekül ağırlığı, bir moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Kimyadaki çeşitli hesaplamalar ve dönüşümler için önemlidir.
Tarçın asidinin yapısı
3-Fenilakrilik asit, bir akrilik asit kısmına bağlı bir fenil grubu ile karakterize edilen bir yapıya sahiptir. Bir trans izomer olarak bulunur ve (2E)-3-fenilprop-2-enoik asit kimyasal formülü ile temsil edilir. 3-fenilakrilik asidin yapısı onun reaktivitesini ve özelliklerini etkiler.
Tarçın asidinin çözünürlüğü
3-Fenilakrilik asit suda çok az çözünür, ancak etanol ve aseton gibi organik çözücülerde kolaylıkla çözünür. Çözünürlük, bir maddenin bir çözücü içinde çözünme yeteneğini ifade eder. 3-fenilakrilik asidin çözünürlüğü, farklı endüstrilerdeki uygulamalarını ve formülasyonunu etkiler.
| Dış görünüş | Beyaz kristal toz |
| Spesifik yer çekimi | 1.247 g/mL |
| Renk | Renksizden soluk sarıya |
| Koku | Tatlı, bal gibi |
| Molar kütle | 148,16 gr/mol |
| Yoğunluk | 1.247 g/mL |
| Füzyon noktası | 133-136°C |
| Kaynama noktası | 300-310°C |
| Flaş noktası | 161°C |
| sudaki çözünürlük | Az çözünür |
| çözünürlük | Etanol ve aseton gibi organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 0,0002 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 5,08 (anten = 1) |
| pKa | 4.44 |
| pH | 3.8-4.4 |
Tarçın asidinin güvenliği ve tehlikeleri
3-Fenilakrilik asit düşük güvenlik riski taşır ancak yine de dikkatli kullanılması önemlidir. Doğrudan temas halinde göz ve ciltte tahrişe neden olabilir. Solunum sistemini tahriş edebileceğinden tozları veya buharları solumaktan kaçının. Yanlışlıkla yutulması durumunda derhal tıbbi yardıma başvurun. 3-fenilakrilik asitle çalışırken koruyucu eldiven ve gözlük takılması tavsiye edilir. Uyumsuz maddelerden uzakta, serin ve kuru bir yerde saklayın. Genel olarak güvenli olmasına rağmen, potansiyel riskleri en aza indirmek ve güvenli bir çalışma ortamı sağlamak için her zaman iyi havalandırma ve kişisel koruyucu ekipman dahil olmak üzere uygun taşıma prosedürlerini izleyin.
| Tehlike sembolleri | Hiçbiri |
| Güvenlik Açıklaması | – Gözlerle ve ciltle doğrudan temastan kaçının\n- Eldiven ve koruyucu gözlük kullanın\n- İyi havalandırma sağlayın\n- Uyumsuz maddelerden uzak tutun |
| BM kimlik numaraları | Uygulanamaz |
| HS kodu | 29163900 |
| Tehlike sınıfı | Tehlikeli olarak sınıflandırılmadı |
| Paketleme grubu | Uygulanamaz |
| Toksisite | Düşük toksisite |
Sinamik asit sentez yöntemleri
3-fenilakrilik asidi sentezlemek için farklı yöntemler vardır.
Yaygın bir yaklaşım, benzaldehitin , sodyum asetat gibi bir bazik katalizör varlığında asetik anhidrit ile yoğunlaşmasını içeren Perkin reaksiyonudur. Bu reaksiyon, arzu edilen ürün olarak 3-fenilakrilik asit üretir.
Başka bir yöntem, benzaldehitin , sodyum etoksit gibi bir bazın varlığında malonik asit veya esteri ile reaksiyona girdiği Knoevenagel yoğunlaşmasıdır. Bu işlem 3-fenilakrilik asit türevlerinin oluşumuna yol açar.
Asidik bir ortamda potasyum permanganat veya potasyum dikromat gibi oksitleyici maddeler, 3-fenilakrilik asit elde etmek üzere sinnamaldehiti oksitleyebilir. Bu reaksiyon, sinnamaldehitin aldehit grubunu bir karboksilik asit grubuna dönüştürür ve sonuçta 3-fenilakrilik asit oluşur.
Ek olarak fenilalanin amonyak liyaz gibi enzimlerin kullanıldığı enzimatik yöntemler, fenilalanin’den 3-fenilakrilik asit sentezi için araştırılmıştır. Bu biyokatalitik yaklaşımlar daha yeşil ve daha sürdürülebilir alternatifler sunuyor.
Tarçın Asitinin Kullanım Alanları
3-Fenilakrilik asit, çok yönlü özelliklerinden dolayı farklı endüstrilerde çeşitli uygulamalar bulmaktadır. 3-fenilakrilik asidin bazı önemli kullanım alanları şunlardır:
- Aromalar ve Kokular Endüstrisi: Aromalar ve kokular endüstrisi, gıda, içecek ve kozmetik üretiminde aroma maddesi ve koku arttırıcı olarak 3-fenilakrilik asit kullanır ve bu ürünlere hafif, aromatik ve hoş bir koku verir.
- İlaç Endüstrisi: İlaç endüstrisi, farmasötik bileşiklerin sentezinde önemli bir ara madde olarak 3-fenilakrilik asit kullanır. Antihistaminikler, antiinflamatuar ajanlar ve antifungal ilaçlar gibi ilaçların üretiminde hammadde görevi görür.
- UV emiciler: Güneş koruyucu losyonlar ve kozmetik ürünler, cildi zararlı ultraviyole ışınlarından korumak için UV emici olarak etil sinamat ve metil sinamat gibi 3-fenilakrilik asit türevlerini kullanır.
- Antimikrobiyal Özellikler: 3-fenilakrilik asit, belirli bakteri ve mantarlara karşı antimikrobiyal aktivite sergiler, bu da onu gıda ve kozmetik ürünler için antimikrobiyal ajanlar ve koruyucularda değerli bir bileşen haline getirir.
- Tarımsal uygulamalar: 3-fenilakrilik asit ve türevleri, bitki büyüme düzenleyicileri ve doğal pestisitler olarak potansiyel kullanımları açısından araştırılmaktadır. Bitki büyümesini teşvik edebilir ve zararlılara ve patojenlere karşı savunma bileşikleri olarak işlev görebilirler.
- Kimyasal Araştırma ve Sentez: 3-Fenilakrilik asit, çeşitli kimyasal reaksiyonlarda reaktif olarak ve araştırma ve endüstriyel laboratuvarlarda diğer bileşiklerin sentezi için hammadde olarak görev yapar.
- Işık stabilizatörleri: Polimerlerin, kaplamaların ve plastiklerin üretimi, bu malzemeleri güneş ışığına maruz kalmanın neden olduğu bozulmadan korumak için ışık stabilizatörleri olarak 3-fenilakrilik asit türevlerini içerir.
- Gıda koruyucuları: Sodyum sinamat ve kalsiyum sinamat gibi 3-fenilakrilik asit türevleri, gıda koruyucuları görevi görerek ürünlerin raf ömrünü uzatır ve mikroorganizmaların büyümesini engeller.
Sorular:
S: Trans-sinnamik asidin bromlanması için kaç olası stereoizomer mümkündür?
C: Trans-sinnamik asidin brominasyonu sırasında iki olası stereoizomer oluşur.
S: Sinamik asidin brominasyonunda CH2Cl2’nin amacı nedir?
A: CH2Cl2 (diklorometan), reaktanları çözmek ve reaksiyonu kolaylaştırmak için 3-fenilakrilik asidin brominasyonunda çözücü olarak kullanılır.
S: Sinamik asit karışık bir inhibitör mü?
C: Hayır, 3-fenilakrilik asit, karışık inhibitör olarak sınıflandırılmaz.
S: Sinamik asit nedir?
A: 3-Fenilakrilik asit, C9H8O2 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. Karakteristik aromatik kokusu olan beyaz kristal bir katıdır.
S: Sinamik asit ne için kullanılır?
C: 3-Fenilakrilik asit, tatlar ve kokular, eczacılık ürünleri, UV emiciler, tarım ve araştırma reaktifi gibi çeşitli endüstrilerde kullanılmaktadır.
Soru: Tarçın asidi suda çözünür mü?
C: 3-fenilakrilik asit suda az çözünür.
S: Sinamik asit ne içinde çözünmez?
C: 3-Fenilakrilik asit, heksan gibi polar olmayan solventlerde çözünmez.
S: Sinamik asit nasıl giderilebilir?
C: 3-Fenilakrilik asit, solvent ekstraksiyonu, yeniden kristalleştirme veya kromatografi gibi teknikler kullanılarak çıkarılabilir.
S: Etil sinamat oluşturmak için alkolün asit oranı nedir?
C: Etil sinamat oluşumu için alkol/asit oranı 1:1’dir.
Soru: Bir mol tarçın asidi kaç gramdır?
C: 3-fenilakrilik asidin molar kütlesi mol başına yaklaşık 148,16 gramdır.
S: Benzaldehitten sinamik asit nasıl sentezlenebilir?
A: 3-fenilakrilik asit, benzaldehitten Perkin reaksiyonu veya Knoevenagel yoğunlaşması yoluyla sentezlenebilir.
Soru: Benzaldehitin sinamik asite dönüşümüne ne denir?
A: Benzaldehitin 3-fenilakrilik asite dönüşümü, aldol yoğunlaşma reaksiyonu olarak bilinir.
S: Piridinyum tribromür trans-sinnamik asitle reaksiyona girdiğinde ortaya çıkan ürüne ne ad verilir?
A: Piridinyum tribromürün trans-3-fenilakrilik asit ile reaksiyonundan oluşan ürün, bromlanmış 3-fenilakrilik asittir.
S: Sinamik asit nasıl giderilebilir?
C: 3-Fenilakrilik asit, solvent ekstraksiyonu, yeniden kristalleştirme veya kromatografi gibi teknikler kullanılarak çıkarılabilir.