Benzoin, kimyasal adı PhCH(OH)C(O)Ph olan, bir hidroksil grubu ve bir karbonil grubu içeren aromatik bir bileşiktir. Hoş bir badem kokusuna sahiptir ve parfümeride ve organik sentezde öncü olarak uygulama alanı bulur.
| IUPAC Adı | 2-hidroksi-2-fenilasetofenon |
| Moleküler formül | C14H12O2 |
| CAS numarası | 119-53-9 |
| Eş anlamlı | Benzoin; Benzoik asit fenil ester, 2-hidroksi-1,2-difeniletanon, benzoilfenilkarbinol |
| InChI | InChI=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11.15H |
Benzoinin özellikleri
Benzoin Formülü
Benzoinin formülü PhCH(OH)C(O)Ph’dir; burada Ph, fenil grubunu temsil eder. Bir hidroksil grubunun (OH) ve bir karbonil grubunun (C=O) bağlı olduğu bir karbon atomuyla bağlanan iki benzen halkasından oluşur. Bu formül benzoinin moleküler yapısını yansıtır.
Benzoin Molar Kütlesi
Benzoinin molar kütlesi, onu oluşturan atomların atomik kütleleri toplanarak hesaplanabilir. C14H12O2 moleküler formülüne sahip olan benzoin durumunda molar kütle, mol başına yaklaşık 212,25 gramdır (g/mol).
Benzoinin kaynama noktası
Benzoin, diğer birçok organik bileşiğe kıyasla nispeten yüksek bir kaynama noktasına sahiptir. Tipik olarak yaklaşık 343 santigrat derecede (650 Fahrenheit) kaynar. Bu yüksek kaynama noktası, benzoinin sıvı halden gaz haline geçmesi için önemli miktarda enerji gerektirdiğini gösterir.
Benzoin Erime noktası
Benzoinin katı halden sıvı hale geçtiği sıcaklık olan erime noktası yaklaşık 132 ila 137 santigrat derecedir (270 ila 279 Fahrenheit derece). Bu karakteristik erime aralığı, benzoinin çeşitli uygulamalarda kolaylıkla kullanılmasını sağlar.
Benzoin Yoğunluğu g/mL
Benzoinin mililitre başına gram (g/mL) cinsinden ifade edilen yoğunluğu, spesifik forma ve sıcaklığa bağlı olarak değişir. Genellikle benzoinin yoğunluğu 1,30 ila 1,33 g/mL arasındadır. Bu yoğunluk değeri, benzoinin birim hacmi başına kütlesi hakkında bilgi sağlar.
Benzoin Molekül Ağırlığı
Benzoinin moleküler ağırlığı, onu oluşturan elementlerin atom ağırlıklarının eklenmesiyle belirlenir. Moleküler formülü C14H12O2 olan benzoinin molekül ağırlığı mol başına yaklaşık 212,25 gramdır (g/mol). Bu değer, kimyasal reaksiyonlardaki çeşitli hesaplamalar ve dönüşümler için gereklidir.
Benzoinin yapısı
Benzoin, bir hidroksil grubu ve bir karbonil grubu taşıyan bir karbon atomu ile bağlanan iki benzen halkasından oluşan farklı bir moleküler yapıya sahiptir. Bu yapı, benzoine benzersiz kimyasal ve fiziksel özellikler kazandırarak onu parfümeri ve organik sentez gibi çeşitli uygulamalarda değerli kılmaktadır.
Benzoinin çözünürlüğü
Benzoinin suda çözünürlüğü sınırlıdır. Soğuk suda çok az çözünür, ancak artan moleküler hareket nedeniyle sıcak suda biraz daha fazla çözünür. Ancak benzoin, etanol, metanol ve eter gibi organik çözücülerde daha iyi çözünürlük gösterir. Bu çözünürlük davranışı, benzoin molekülleri ve solvent molekülleri arasındaki moleküller arası kuvvetlerden etkilenir.
| Dış görünüş | Beyaz kristaller veya toz |
| Spesifik yer çekimi | 1,30 – 1,33 g/mL |
| Renk | Renksizden kirli beyaza |
| Koku | Hoş badem kokusu |
| Molar kütle | 212,25 gr/mol |
| Yoğunluk | 1,30 – 1,33 g/mL |
| Füzyon noktası | 132 – 137°C (270 – 279°F) |
| Kaynama noktası | 343°C (650°F) |
| Flaş noktası | 152°C (306°F) |
| sudaki çözünürlük | Az çözünür |
| çözünürlük | Etanol, metanol ve eter gibi organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | Müsait değil |
| Buhar yoğunluğu | Müsait değil |
| pKa | 9:46. |
| pH | Yaklaşık nötr (7) |
Benzoinin güvenliği ve tehlikeleri
Benzoin potansiyel güvenlik riskleri nedeniyle dikkatli kullanılmalıdır. Ciltle, gözlerle doğrudan temasından ve toz veya buharlarının solunmasından kaçınmak önemlidir. Ciltle teması bazı kişilerde tahrişe veya alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Temas halinde etkilenen bölgenin su ile iyice yıkanması tavsiye edilir. Havadaki parçacıkların solunmasını önlemek için benzoinle çalışırken yeterli havalandırma sağlanmalıdır. Ayrıca eldiven ve koruyucu gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipmanların kullanılması tavsiye edilir. Potansiyel riskleri en aza indirmek için benzoin uyumsuz maddelerden uzakta, serin ve kuru bir yerde saklanmalıdır.
| Tehlike sembolleri | Xi (Rahatsız edici) |
| Güvenlik Açıklaması | – Cilt ve gözlerle doğrudan temastan kaçının<br>- İyi havalandırma sağlayın<br>- Uygun koruyucu ekipman kullanın<br>- Uyumsuz maddelerden uzak tutun |
| BM kimlik numaraları | Müsait değil |
| HS kodu | 2914.50.00 |
| Tehlike sınıfı | sınıflandırılmamış |
| Paketleme grubu | Uygulanamaz |
| Toksisite | Düşük ila orta derecede toksisite |
Benzoin sentez yöntemleri
Benzoin sentezlemek için her biri farklı reaksiyon yollarını içeren çeşitli yöntemler vardır.
Yaygın olarak kullanılan bir yöntem, benzoin yoğunlaşma reaksiyonudur. Bu işlemde, aromatik bir aldehit olan benzaldehit, siyanürün kaynağı olarak görev yapan, genellikle sodyum siyanür veya potasyum siyanür olan nükleofilik bir bileşikle reaksiyona girer. Reaksiyon, genellikle amonyum asetat veya amonyum klorür gibi bir amonyum tuzu olan bir katalizörün varlığında gerçekleşir. Ortaya çıkan ara ürün daha fazla reaksiyona girer ve sonunda istenen ürün olarak benzoin oluşur.
Başka bir yöntem, benzaldehit gibi iki aromatik aldehitin, hava veya oksijen gazı gibi bir oksitleyici madde kullanılarak bağlanmasını gerektirir. Tipik olarak bu reaksiyon, sodyum hidroksit veya potas gibi bir bazın eklenmesiyle gerçekleştirilir. Reaksiyon radikal bir mekanizma ile ilerler ve dimerik bir ara madde oluşturur ve bu daha sonra başka dönüşümlere uğrayarak benzoin verir.
Ayrıca benzoin çapraz aldol yoğunlaşma reaksiyonuyla da sentezlenebilir. Bu yöntem, benzaldehit gibi aromatik bir aldehit ile aseton gibi bir keton arasındaki reaksiyonu içerir. Sodyum hidroksit veya potasyum hidroksit gibi güçlü bir baz, benzoin üretimine yol açan reaksiyonu kolaylaştırır.
Bu sentez yöntemleri, toksik veya tehlikeli maddelerin kullanımını içerdiğinden, reaktiflerin dikkatli yönetimini ve güvenlik protokollerine sıkı sıkıya bağlı kalmayı gerektirir. Ek olarak reaksiyon koşullarının ve spesifik katalizörlerin seçimi, benzoin sentezinin verimini ve seçiciliğini etkileyebilir.
Benzoinin Kullanım Alanları
Benzoin, benzersiz özellikleri nedeniyle farklı endüstrilerde ve alanlarda çeşitli uygulamalar bulmaktadır. Benzoinin bazı önemli kullanımları şunlardır:
- Parfümeri: Parfümcüler, kolonya üreticileri ve diğer parfüm üreticileri, vanilyaya benzer hoş, sıcak, tatlı kokusu nedeniyle benzoine değer verirler ve sıklıkla ürünlerine dahil ederler.
- Aroma Maddesi: Yiyecek ve içecek üreticileri, unlu mamullere, şekerlemelere ve likörlere zengin, aromatik bir not katmak için aroma maddesi olarak benzoini kullanır.
- İlaç Endüstrisi: İlaç endüstrisi, çeşitli farmasötik bileşiklerin sentezinde öncü olarak benzoini kullanmakta ve antibiyotik, antiseptik ve öksürük şuruplarının üretiminde kullanmaktadır.
- Kozmetik formülasyonlar: Kozmetik ve cilt bakım ürünü üreticileri, kuru veya tahriş olmuş cildi rahatlatan yatıştırıcı özelliklerinden yararlanmak için benzoini kremlere, losyonlara ve merhemlere dahil eder.
- Tütsü ve Aromaterapi: Tütsü çubukları ve koni üreticileri hoş kokusu için benzoini kullanırken, aromaterapistler sakinleştirici ve rahatlatıcı bir atmosfer yaratmak için kullanırlar.
- Organik Sentez: Benzoin, organik sentezde çok yönlü bir yapı taşı olarak çok önemli bir rol oynar; esterler, asitler ve alkoller gibi bileşiklerin oluşturulması için reaksiyonlara katılır. Bu, farmasötiklerin, boyaların ve diğer organik kimyasalların sentezine yardımcı olur.
- Yapıştırıcı Uygulamaları: Yapıştırıcı üreticileri, yapıştırıcı özelliklerini geliştirmek için formülasyonlarına benzoin reçinesi katarlar, bu da ahşap tutkalları ve yapışkan bantlar gibi ürünler için daha iyi yapışma sağlar.
- Geleneksel Tıp: Benzoinin balgam söktürücü ve antiseptik özellikleri nedeniyle geleneksel tıpta uzun bir geçmişi vardır. İnsanlar bunu öksürük, boğaz ağrısı ve cilt tahrişleri için çare olarak kullanırlar.
Uygulamaların çeşitliliği, parfümler, aromalar, farmasötikler, kozmetikler vb. ile ilgili endüstrilerde benzoinin önemini göstermektedir.
Sorular:
S: Benzoin reçinesi nasıl yakılır?
C: Benzoin reçinesini yakmak için, ısıya dayanıklı bir kaba bir kömür diski koyun, yakın, ardından benzoin reçinesini sıcak kömürün üzerine serperek aromatik dumanını çıkarmasını sağlayın.
S: Benzoin sakızı ile nasıl çalışılır?
C: Benzoin zamkı ile çalışmak, daha kolay kullanım ve parfüm veya tütsü gibi çeşitli uygulamalara dahil edilmesi için reçinenin toz veya daha küçük granüller halinde ezilmesini veya öğütülmesini içerir.
S: Benzoin tentürü zehirli midir?
C: Benzoin tentürünün topikal kullanım için genellikle güvenli olduğu kabul edilir, ancak büyük miktarlarda yutulması veya solunması zararlı olabilir. Önerilen kullanım kurallarına uyulması ve gerekirse bir hekime danışılması önemlidir.
S: Benzoin yağı neyden yapılır?
C: Benzoin yağı, Styrax benzoin ağacının reçinesinden elde edilir. Genellikle solvent ekstraksiyonu veya buhar damıtma yoluyla elde edilir ve zengin vanilya kokusuna sahip aromatik bir yağ elde edilir.
S: Benzil benzoinden daha asidik midir?
C: Evet, benzil benzoinden daha asidiktir. Benzil, iki potansiyel hidrojen bağı donörünün varlığı nedeniyle daha fazla asidik karaktere izin veren iki karbonil grubuna sahiptir.
S: Benzoin steri şeritlerini nasıl uygularım?
C: Steril şeritleri uygulamadan önce alanı temizleyin ve kurulayın. Daha sonra, yapışmayı iyileştirmek için yarayı çevreleyen cilde benzoin tentürünü uygulayın, kurumasını bekleyin ve steril şeritleri dikkatlice yaranın üzerine yerleştirin.
S: Benzoin nasıl kokuyor?
C: Benzoin, balzamik ve çiçeksi notalarla vanilya veya bademi anımsatan hoş, sıcak, tatlı bir kokuya sahiptir.
S: Benzoin polar mıdır?
C: Evet, benzoin, hidroksil (OH) ve karbonil (C=O) grupları gibi polar fonksiyonel grupların varlığından dolayı polardır.
S: Benzoin yağı ile benzoin tentürü arasındaki fark nedir?
C: Benzoin yağı, reçineden ekstrakte edilen uçucu yağı ifade ederken, benzoin tentürü, benzoin reçinesinin alkol içinde çözülmesiyle yapılan ve genellikle topikal bir yapıştırıcı veya cilt koruyucu olarak kullanılan bir çözeltidir.
S: Benzoin tentürü nedir?
C: Benzoin tentürü, benzoin reçinesinin alkol içinde çözülmesiyle yapılan bir çözeltidir. Yaygın olarak cilt için topikal antiseptik, yapıştırıcı veya koruyucu madde olarak kullanılır.