Benzokain olarak da bilinen etil 4-aminobenzoat, diş prosedürlerinde ve topikal ağrı kesici ürünlerde yaygın olarak kullanılan lokal bir anesteziktir. Sinir sinyallerini bloke ederek çalışır.
| IUPAC Adı | etil 4-aminobenzoat |
| Moleküler formül | C9H11NO2 |
| CAS numarası | 94-09-7 |
| Eş anlamlı | Benzokain, p-aminobenzoik asit etil ester, etil aminobenzoat, etil p-aminobenzoat, 4-(etoksikarbonil)anilinyum benzoat |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
Etil 4-aminobenzoat molar kütlesi:
Etil 4-aminobenzoatın molar kütlesi 165,19 g/mol’dür. Molar kütle, bir maddenin bir molünün kütlesidir ve bir moleküldeki tüm atomların atomik kütlelerinin toplanmasıyla hesaplanır. Molar kütle, kimyasal reaksiyonlarda önemli bir parametredir ve bir numunede bulunan madde miktarını belirlemek için kullanılır.
Etil 4-aminobenzoatın kaynama noktası:
Etil 4-aminobenzoatın kaynama noktası 310,7°C’dir. Kaynama noktası, bir sıvının buhar basıncının dış basınca eşit olduğu sıcaklıktır. Kaynama noktasında bir madde sıvıdan gaza faz geçişine uğrar. Etil 4-aminobenzoatın yüksek kaynama noktası, onu yüksek sıcaklıklar içeren dişçilik ve tıbbi prosedürlerde kullanım için uygun bir bileşik haline getirir.
Etil 4-aminobenzoatın erime noktası:
Etil 4-aminobenzoatın erime noktası 89-92°C’dir. Erime noktası, katı bir maddenin sıvı duruma geçtiği sıcaklıktır. Bir bileşiğin erime noktası onun kimyasal yapısına, saflığına ve basıncına bağlıdır. Etil 4-aminobenzoatın düşük bir erime noktasına sahip olması, topikal anestetik ve analjeziklerin hazırlanmasında kullanılmasını ve kullanılmasını kolaylaştırır.
Etil 4-aminobenzoat g/ml yoğunluğu:
Etil 4-aminobenzoatın yoğunluğu 1,17 g/mL’dir. Yoğunluk, bir maddenin birim hacmi başına kütle miktarıdır. Bir bileşiğin yoğunluğu molekül ağırlığına, sıcaklığına ve basıncına bağlıdır. Etil 4-aminobenzoatın yüksek yoğunluğu, onu kolayca ölçülebilen ve kimyasal reaksiyonlarda kesin miktarlarda kullanılabilen ağır bir bileşik haline getirir.
Benzokainin moleküler ağırlığı:
Benzokainin moleküler ağırlığı 165,19 g/mol’dür. Molekül ağırlığı, bir moleküldeki tüm atomların atom ağırlıklarının toplamıdır. Bir bileşiğin moleküler ağırlığı onun fiziksel ve kimyasal özelliklerinin belirlenmesinde önemlidir.
Benzokainin yapısı:
Benzokainin yapısı, C9H11NO2 kimyasal formülüne sahip beyaz kristal bir tozdur. Bir karboksil grubunun ve bir amino grubunun bağlı olduğu bir benzen halkasına sahiptir. Etil grubu amino grubuna bağlanarak onu benzoik asidin bir türevi haline getirir. Benzokainin yapısı, fiziksel ve kimyasal özelliklerinin anlaşılması açısından önemlidir.
Benzokain Formülü:
Benzokainin kimyasal formülü C9H11NO2’dir. Bir benzoik asit türevidir ve amino grubuna bağlı bir etil grubuna sahiptir. Benzokain formülü, bileşiğin bileşimini temsil etmek için kullanılır ve fiziksel ve kimyasal özelliklerinin anlaşılması açısından önemlidir.
| Dış görünüş | Beyaz kristal toz |
| Spesifik yer çekimi | 1.17g/ml |
| Renk | Renksizden beyaza |
| Koku | Kokusuz |
| Molar kütle | 165,19 gr/mol |
| Yoğunluk | 1.17g/ml |
| Füzyon noktası | 89-92°C |
| Kaynama noktası | 310,7°C |
| Flaş noktası | 164,2°C |
| sudaki çözünürlük | Az çözünür |
| çözünürlük | Etanol, kloroform, eterde çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 1,07E-07 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 5.7 (havaya karşı) |
| pKa | 2.5 |
| pH | 6,5 – 7,5 |
Etil 4-aminobenzoatın güvenliği ve tehlikeleri
Benzokain temas halinde ciltte ve gözde tahrişe neden olabilir. Bileşiğin yutulması veya solunması sindirim veya solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. Benzokaine uzun süreli veya tekrarlı maruz kalma, karaciğer veya böbrek hasarına neden olabilir. Bileşik kanserojen veya mutajenik olarak kabul edilmemektedir, ancak kullanılırken dikkatli olunmalıdır. Benzokainle çalışırken eldiven ve koruyucu gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipman giyilmelidir. Yutulması veya kazara maruz kalması durumunda derhal tıbbi yardıma başvurun. Benzokain serin, kuru bir yerde ve ateş veya ısı kaynaklarından uzakta saklanmalıdır.
| Tehlike sembolleri | XI |
| Güvenlik Açıklaması | S22-S24/25-S36-S37 |
| BM kimlik numaraları | Düzenlenmemiş |
| HS kodu | 29224990 |
| Tehlike sınıfı | Tahriş edici |
| Paketleme grubu | Düzenlenmemiş |
| Toksisite | LD50 (sıçan, ağızdan) = 940 mg/kg; LD50 (sıçan, dermal) > 2 g/kg |
Etil 4-aminobenzoat sentezi için yöntemler
Benzokain olarak da bilinen benzokain, çeşitli yöntemlerle sentezlenebilmektedir. Yaygın bir yöntem, p-aminobenzoik asidin, sülfürik asit veya hidroklorik asit gibi güçlü bir asit katalizörünün varlığında etanol ile reaksiyonunu içerir. Elde edilen p-aminobenzoik asidin etil esteri daha sonra diazonyum tuzunu oluşturmak üzere sodyum nitrit ve hidroklorik asit ile işlenir. Bu tuz daha sonra sodyum asetat ve asetik anhidrit ile reaksiyona girerek etil 4-asetoksi-3-nitrobenzoat verir; bu daha sonra kalay ve hidroklorik asit ile indirgenerek benzokain elde edilir.
Başka bir yöntem, etil p-nitrofenilkarbamat oluşturmak üzere p-nitroanilin’in sodyum hidroksit varlığında etil kloroformat ile reaksiyonunu içerir. Bu bileşik daha sonra hidrojen gazı ve bir paladyum katalizörü ile indirgenerek benzokain elde edilir.
Üçüncü bir yöntemde, etil 4-nitrobenzoat çinko tozu ve hidroklorik asit ile indirgenerek benzokain üretilir.
Kullanılan sentez yöntemi ne olursa olsun, saf bir ürün elde etmek için elde edilen bileşiğin yeniden kristalleştirme veya başka yöntemlerle saflaştırılması gerekir. Benzokain yaygın olarak kullanılan bir lokal anesteziktir ve ayrıca çeşitli farmasötik ve kozmetiklerin üretiminde de kullanılır.
Etil 4-aminobenzoatın kullanımları
Yaygın bir lokal anestezik olan benzokain, etkilenen bölgeyi uyuşturur ve küçük cilt tahrişleri, boğaz ağrıları, diş ağrıları ve diş çıkarmanın neden olduğu ağrı ve kaşıntıda geçici bir rahatlama sağlar. Kremler, jeller, spreyler ve pastiller gibi çeşitli formlarda bulunur ve farmasötik ve kozmetikte yaygın olarak kullanılır. Güneş yanığı ve çatlamış dudaklardan kaynaklanan ağrıyı hafifletmek için öksürük pastilleri, boğaz spreyleri, ağız ağrısı jelleri, güneş koruyucu losyonlar ve dudak balsamında yaygın olarak kullanılan bir maddedir.
Gıda endüstrisi ayrıca şekerleme, sakız ve diğer şekerleme ürünlerinde serinletici ve uyuşturucu bir etki yaratmak için aroma maddesi olarak benzokain kullanır. Amerika Birleşik Devletleri Gıda ve İlaç İdaresi (FDA), gıda ürünlerinde kullanımını onaylıyor.
Ancak benzokain, cilt tahrişi ve alerjik reaksiyonlar gibi istenmeyen yan etkilerden kaçınmak için yalnızca bir sağlık uzmanının talimatına veya ürün etiketinde belirtildiği şekilde kullanılmalıdır. Bu nedenle dikkatli kullanılması önemlidir.
Sorular:
Etil 4-aminobenzoat polar mıdır?
Evet, etil 4-aminobenzoat polardır. Bir polar fonksiyonel gruba (amino grubu) ve ona net bir dipol momenti veren bir polar ester grubuna sahiptir. Bu, molekülün bir ucunda kısmi pozitif yük, diğer ucunda kısmi negatif yük olduğu ve onu polar hale getirdiği anlamına gelir. Benzokainin bu özelliği, onu su ve etanol gibi polar çözücülerde çözünür ve heksan ve benzen gibi polar olmayan çözücülerde daha az çözünür hale getirir. Etil 4-aminobenzoatın polaritesi aynı zamanda erime noktası, kaynama noktası ve çözünürlük gibi fiziksel ve kimyasal özelliklerini de etkiler.
Etil 4-aminobenzoat suda çözünür mü?
Evet, etil 4-aminobenzoat suda kısmen çözünür. Su molekülleri ile hidrojen bağları oluşturmasını sağlayan bir polar fonksiyonel gruba ve bir ester grubuna sahiptir. Ancak yapısında bulunan polar olmayan etil grubu nedeniyle sudaki çözünürlüğü sınırlıdır. Bu, etil 4-aminobenzoatın, etanol ve aseton gibi organik çözücülerde suya göre daha fazla çözünür olduğu anlamına gelir. Etil 4-aminobenzoatın sudaki çözünürlüğü aynı zamanda sıcaklık, pH ve diğer maddelerin varlığı gibi çeşitli faktörlere de bağlıdır. Normal koşullar altında etil 4-aminobenzoatın sudaki çözünürlüğü 25°C’de yaklaşık 0,3 g/L’dir.