1-Metilsikloheksen, C7H12 moleküler formülüne sahip siklik bir hidrokarbondur. Organik sentezlerde yaygın olarak kullanılan, meyvemsi bir kokuya sahip doymamış bir bileşiktir.
| IUPAC Adı | 1-metilsikloheksen |
| Moleküler formül | C7H12 |
| CAS numarası | 591-49-1 |
| Eş anlamlı | Metil-1-sikloheksen, 1-metilsikloheks-1-en, 1-metil-1-sikloheksen, 1-metilsikloheksilen, 1-MCH, NSC 7411 |
| InChI | InChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3.7H.4-6H2.1H3 |
1-metilsikloheksenin kaynama noktası
1-metilsikloheksenin kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 104-110°C’dir. Bu değer, aynı sayıda karbon atomuna sahip doymuş bir hidrokarbon olan sikloheksanın kaynama noktasından düşüktür. Kaynama noktasındaki bu fark, 1-metilsikloheksen içindeki bir çift bağın varlığından kaynaklanmaktadır; bu da sikloheksanınkinden daha zayıf moleküller arası kuvvetlerle sonuçlanır. 1-metilsikloheksenin düşük kaynama noktası, bir karışımdaki diğer bileşiklerden damıtma yoluyla ayrılmasını kolaylaştırır.
1-metilsikloheksen g/ml yoğunluğu
1-metilsikloheksenin yoğunluğu 25°C’de (77°F) yaklaşık 0,834 g/mL’dir. Bu değer suyun yoğunluğu olan 1,0 g/mL’den düşüktür ve bu da 1-metilsikloheksenin su üzerinde yüzeceğini gösterir.
1-Metilsikloheksen molar kütlesi
1-metilsikloheksenin molar kütlesinin yaklaşık 96,17 g/mol olduğu hesaplanmıştır. Bu değer, yedi karbon atomu ve on iki hidrojen atomunu içeren molekülde bulunan tüm atomların atomik kütlelerinin toplamından elde edilir. 1-metilsikloheksenin molar kütlesi, belirli bir numunedeki bileşiğin miktarının belirlenmesinde kullanılan önemli bir özelliktir.
Metilsikloheksenin erime noktası
Metilsikloheksenin erime noktası yaklaşık -120°C’dir (-184°F). Bu değer, aynı sayıda karbon atomuna sahip doymuş bir hidrokarbon olan sikloheksanın erime noktasından önemli ölçüde düşüktür. Metilsiklohekzende çift bağın varlığı, sikloheksandakilerden daha zayıf moleküller arası kuvvetlere neden olur, bu da daha düşük erime noktasını açıklar.
Metilsikloheksenin Molekül Ağırlığı
Metilsikloheksenin moleküler ağırlığı yaklaşık 96,17 g/mol’dür. Bu değer, molekülde bulunan tüm atomların atomik kütlelerinin toplamından elde edilir.
Metilsikloheksenin yapısı
Metilsikloheksenin yapısı, karbonlardan birine bağlı bir metil grubuna sahip bir sikloheksen halkasından oluşur. Sikloheksen halkasındaki çift bağ, moleküle doymamış karakterini verir. Metilsikloheksenin yapısı, çift bağa sahip altı üyeli bir karbon halkası ve karbonlardan birinde bir metil grubu olarak görselleştirilebilir.
Metilsikloheksen formülü
1-metilsikloheksenin kimyasal formülü C7H12’dir. Bu formül, molekülde bulunan atomların sayısını ve türlerini temsil eder. Formül, 1-metilsikloheksenin molar kütlesini ve diğer özelliklerini belirlemek için kullanılabilir.
| Dış görünüş | Renksiz ila açık sarı sıvı |
| Spesifik yer çekimi | 25°C’de 0,834 |
| Renk | Renksizden açık sarıya |
| Koku | Meyveli, tatlı |
| Molar kütle | 96,17 gr/mol |
| Yoğunluk | 25°C’de 0,834 g/mL |
| Füzyon noktası | -120°C (-184°F) |
| Kaynama noktası | Atmosfer basıncında 104-110°C |
| Flaş noktası | 7,8°C (46°F) |
| sudaki çözünürlük | Çözünmez |
| çözünürlük | Etanol, eter ve aseton gibi organik çözücülerde çözünür |
| Buhar basıncı | 25°C’de 35,8 mmHg |
| Buhar yoğunluğu | 3,3 (hava=1) |
| pKa | ~43 |
| pH | Uygulanamaz (1-metilsikloheksen nötr bir moleküldür) |
Not: Tabloda verilen değerler yaklaşık olup, kaynağa ve ölçüm koşullarına bağlı olarak değişiklik gösterebilir.
1-metilsikloheksenin güvenliği ve tehlikeleri
1-Metilsikloheksen tehlikeli bir kimyasaldır ve uygun şekilde kullanılmazsa çeşitli güvenlik riskleri oluşturabilir. Oldukça yanıcıdır ve havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir. 1-metilsikloheksen’e maruz kalmak gözlerde, ciltte ve solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. Bu kimyasalla çalışırken eldiven ve gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipmanların kullanılması önemlidir. Ciltle teması veya yutulması durumunda derhal tıbbi yardıma başvurulmalıdır. Kazara dökülmeleri veya yayılmaları önlemek için uygun depolama ve taşıma prosedürleri takip edilmelidir. Güvenliği sağlamak ve kazaları önlemek için 1-metilsikloheksen ile çalışırken genel olarak dikkatli olunmalıdır.
| Tehlike sembolleri | F, Xi |
| Güvenlik Açıklaması | Isıdan, kıvılcımdan, açık alevden ve sıcak yüzeylerden uzak tutun. Tozunu/dumanını/gazını/sisini/buharını/spreyini solumaktan kaçının. Koruyucu eldiven/koruyucu kıyafet/göz koruyucu/yüz koruyucu kullanın. Elektrik, havalandırma, aydınlatma ve patlamaya dayanıklı ekipman kullanın. Kabı sıkıca kapalı tutun. İyi havalandırılmış bir alanda saklayın. |
| BM kimlik numaraları | UN2294 |
| HS kodu | 290219 |
| Tehlike sınıfı | 3 |
| Paketleme grubu | III |
| Toksisite | Gözlerde, ciltte ve solunum sisteminde tahrişe neden olabilir. Uzun süreli veya tekrarlı maruz kalma ciltte kuruluğa veya çatlamaya neden olabilir. |
1-metilsikloheksenin sentezi için yöntemler
Metilsikloheksen, 1-metilsikloheksanolün dehidrasyonu ve 1-metilsikloheksanın dehidrojenasyonu dahil olmak üzere çeşitli yöntemlerle sentezlenebilir.
- Dehidrasyon yönteminde, sülfürik asit gibi güçlü bir asit katalizörü, bir su molekülünü çıkarmak ve metilsikloheksan oluşturmak için 1-metilsikloheksanolü ısıtır. Reaksiyon genellikle geri akış koşulları altında, oluşan suyu uzaklaştıran bir Dean-Stark tuzağıyla gerçekleştirilir.
- 1-metilsikloheksanın dehidrojenasyonu, iki hidrojen atomunu çıkarmak ve metilsikloheksen oluşturmak için bileşiğin bakır veya platin gibi uygun bir katalizörle ısıtılmasını içerir. Bu reaksiyon genellikle hidrojen atomlarının ortadan kaldırılmasını teşvik etmek için yüksek sıcaklık ve basınçlarda gerçekleşir.
- Metilsikloheksenin sentezi, sikloheksen ve metanolün, sülfürik asit gibi güçlü bir asit katalizörünün varlığında reaksiyonunu içerir. Reaksiyondan sonra ürünü izole etmek için damıtma kullanılır.
Genel olarak, metilsikloheksen sentezi, güvenli ve verimli bir proses sağlamak için reaksiyon koşullarına ve reaktanların ve katalizörlerin uygun şekilde işlenmesine dikkat edilmesini gerektirir.
Metilsikloheksenin Kullanım Alanları
Metilsikloheksenin farklı endüstrilerde çeşitli kullanımları vardır.
- Üreticiler metilsiklohekseni boya, kaplama, yapıştırıcı ve diğer kimyasalların üretiminde solvent olarak kullanıyor.
- Parfüm endüstrisi, taze kesilmiş çimen kokusunu andıran hoş ve kendine özgü kokusu nedeniyle parfüm ve kokulu ürünlerin üretiminde metilsiklohekseni ana bileşen olarak kullanıyor.
- Organik kimyacılar, alkenlerin ve dienlerin sentezinde olduğu gibi karbon-karbon çift bağlarının oluşumunu içeren reaksiyonlarda metilsiklohekseni reaktif olarak kullanırlar.
- Metilsikloheksen, benzersiz yapısı ve reaktivitesi nedeniyle organik sentezde değerli bir araçtır.
- Metilsikloheksen, kauçuk ve plastik üretiminde kullanılan ve daha büyük polimer zincirlerinin temelini oluşturan bir monomerdir.
- Üreticiler pestisit, herbisit ve diğer tarım kimyasallarının üretiminde metilsikloheksen kullanıyor.
Genel olarak, metilsikloheksenin çok yönlü özellikleri, onu çeşitli endüstriyel işlemlerde ve uygulamalarda önemli bir bileşen haline getirmektedir.
Sorular:
Metilsikloheksen sentezi için en uygun alkol hangisidir?
Metilsikloheksen sentezi için en uygun alkol 1-metilsikloheksanol olacaktır. Aslında 1-metilsikloheksanol, karbonlardan birine bağlı bir -OH fonksiyonel grubu dışında yapısal olarak metilsikloheksen’e benzer. -OH grubunun dehidrasyon yoluyla çıkarılmasıyla 1-metilsikloheksanol, metilsikloheksen’e dönüştürülebilir.
Hammadde olarak 1-metilsikloheksanolün kullanılması çeşitli avantajlar sunar. Öncelikle başlangıç malzemesi ile istenilen ürünün benzer yapılara sahip olması nedeniyle istenilen ürünün oluşmasını sağlar. İkincisi, başlangıç malzemesi ve ürün olarak aynı bileşiğin kullanılması, saflaştırma işlemini basitleştirir, çünkü ürün, başlangıç malzemesi ile ürün arasındaki kaynama noktası farklılıklarından yararlanılarak damıtma veya başka yöntemlerle izole edilebilir. Son olarak, 1-metilsiklohekzanolün kullanımı, genellikle kolayca bulunabildiği ve ucuz olduğu için israfın en aza indirilmesine ve maliyetlerin azaltılmasına da yardımcı olabilir.
Metilsikloheksenin hidroborasyon-oksidasyonuyla elde edilen ana ürün nedir?
Metilsikloheksenin hidroborasyon-oksidasyonuyla elde edilen ana ürün 1-metilsikloheksanoldür. Hidroborasyon-oksidasyon, metilsikloheksenin çift bağına boranın (BH3) eklenmesini ve ardından elde edilen bor içeren ara maddenin hidrojen peroksit (H2O2) ve sodyum hidroksit (NaOH) ile oksidasyonunu içeren iki aşamalı bir işlemdir.
Reaksiyonun ilk adımında boran, bor içeren bir ara madde oluşturmak üzere metilsikloheksenin çift bağına eklenir. Boranın eklenmesi Markovnikov karşıtı bir şekilde gerçekleşir; bu, bor atomunun çift bağın en az ikame edilmiş karbonuna eklendiği anlamına gelir. Ortaya çıkan ara ürün daha sonra reaksiyonun ikinci aşamasında hidrojen peroksit ve sodyum hidroksit kullanılarak oksitlenir ve 1-metilsikloheksanol oluşumu sağlanır.
Hidroborasyon-oksidasyon reaksiyonu, yüksek bölgesel seçicilik ve stereoseçicilik ile ilerlediği için alkenlerden alkollerin sentezlenmesi için yararlı bir yöntemdir. Metilsikloheksen durumunda, hidroborasyon-oksidasyon, diğer yan ürünlerin önemli bir oluşumu olmaksızın tek bir ürünün, 1-metilsikloheksanolün oluşmasıyla sonuçlanır.