Циклогексанол или C6H11OH — бесцветная маслянистая жидкость со слабым запахом. Он обычно используется в качестве растворителя, а также при производстве нейлона и других химикатов.
| Название ИЮПАК | Циклогексанол |
| Молекулярная формула | C6H12O или C6H11OH |
| Количество CAS | 108-93-0 |
| Синонимы | Гексагидрофенол; гидрофенол; Циклогексиловый спирт; гексалин; Циклогексанолол |
| Химическая структура | ИнЧИ=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
Структура циклогексанола
Циклогексанол имеет шестичленное углеродное кольцо с гидроксильной группой (-ОН), присоединенной к одному из атомов углерода. Молекулярная формула циклогексанола: C6H12O. Циклогексановое кольцо имеет плотную конформацию с гидроксильной группой, расположенной в аксиальном положении. Структура циклогексанола важна, поскольку она определяет его физические и химические свойства.
Циклогексанол Формула
Химическая формула циклогексанола: C6H12O. Это представляет количество и типы атомов в молекуле циклогексанола. Формула важна, поскольку она используется для расчета количества циклогексанола, необходимого для реакции. Кроме того, он используется для определения стехиометрии реакции.
ИК спектр циклогексанола
ИК-спектр циклогексанола показывает широкий и сильный пик примерно при 3400 см-1, обусловленный наличием гидроксильной группы (-ОН). Этот пик свидетельствует о присутствии алкоголя. Кроме того, в спектре наблюдается несколько пиков в диапазоне 1000–1300 см-1, обусловленных наличием циклогексанового кольца. ИК-спектр циклогексанола важен, поскольку его можно использовать для идентификации и характеристики вещества.
циклогексанол Молярная масса
Сумма атомных масс всех атомов молекулы циклогексанола позволяет рассчитать его молярную массу, которая составляет 100,16 г/моль. Молярная масса играет решающую роль в определении количества циклогексанола, необходимого для реакции, а также в преобразовании граммов в моли в стехиометрических расчетах.
Циклогексанол Температура кипения
Температура кипения циклогексанола составляет 161,5°C (322,7°F). Это температура, при которой жидкая фаза циклогексанола переходит в газовую фазу. Температура кипения является важным физическим свойством, поскольку она используется для очистки и отделения циклогексанола от других веществ в смеси. Относительно высокая температура кипения циклогексанола делает его полезным в качестве растворителя в реакциях, требующих высоких температур.
C6H11OH Температура плавления
C6H11OH имеет температуру плавления 25,93°C (78,67°F). Это температура, при которой твердая фаза C6H11OH переходит в жидкую фазу. Температура плавления является важным физическим свойством, поскольку она используется для идентификации и характеристики C6H11OH. Он также используется для определения чистоты C6H11OH.
C6H11OH Плотность г/мл
C6H11OH имеет плотность 0,962 г/мл при 25°C (77°F). Это масса C6H11OH в единице объема вещества. Плотность является важным физическим свойством, поскольку она используется для определения массы C6H11OH, необходимой для реакции. Кроме того, он используется для расчета концентрации C6H11OH в растворе.
C6H11OH Молекулярный вес
C6H11OH имеет молекулярную массу 100,16 г/моль. Это сумма атомных весов всех атомов молекулы C6H11OH. Молекулярная масса является важным свойством, поскольку она используется для расчета количества C6H11OH, необходимого для реакции. Кроме того, он используется для преобразования граммов в моли в стехиометрических расчетах.
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Удельный вес | 0,962 г/мл |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Легкий запах |
| Молярная масса | 100,16 г/моль |
| Плотность | 0,962 г/мл |
| Точка плавления | 25,93°С (78,67°Ф) |
| Точка кипения | 161,5°С (322,7°Ф) |
| Мигающая точка | 70°С (158°Ф) |
| Растворимость в воде | смешивается |
| Растворимость | Растворим во многих органических растворителях. |
| Давление газа | 0,14 кПа (при 25°C) |
| Плотность пара | 3,5 (воздух = 1) |
| пКа | 16.1 |
| рН | от 6 до 8 |
Примечание. Значения, представленные в этой таблице, являются приблизительными и могут различаться в зависимости от источника информации.
Безопасность и опасность циклогексанола
С C6H11OH следует обращаться с осторожностью, поскольку он представляет определенные риски и опасности для безопасности. Воздействие этого химического вещества может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательной системы. При вдыхании он также может вызвать головные боли, головокружение и тошноту. Проглатывание C6H11OH может вызвать боль в животе, рвоту и диарею. Это химическое вещество легко воспламеняется и может воспламениться при воздействии тепла или пламени. Важно хранить и обращаться с ним в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и источников возгорания. При работе с C6H11OH следует использовать защитное оборудование, такое как перчатки, очки и респираторы. В случае воздействия немедленно обратитесь за медицинской помощью.
| Символы опасности | XI |
| Описание безопасности | S26 – При попадании в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу.<br> S36/37/39 – Носить подходящую защитную одежду, перчатки и средства защиты глаз. лицо.<br>S45 – В случае несчастного случая или плохого самочувствия немедленно обратитесь к врачу (по возможности покажите врачу этикетку). |
| Идентификаторы сети | ООН1986 |
| код ТН ВЭД | 2907.13.00 |
| Класс опасности | 3 |
| Группа упаковки | III |
| Токсичность | От низкой до умеренной токсичности |
Методы синтеза циклогексанола
C6H11OH можно синтезировать несколькими методами.
- Распространенным методом получения C6H11OH является каталитическое гидрирование фенола в присутствии металлического катализатора, такого как никель или платина. Этот метод включает восстановление ароматического кольца фенола до C6H11OH.
- Другой метод включает окисление циклогексана воздухом или кислородом в присутствии катализатора, такого как медь или кобальт. В этом процессе образуется C6H11OH в качестве промежуточного продукта, который может быть дополнительно окислен с образованием циклогексанона.
- C6H11OH также можно получить гидролизом циклогексилацетата с использованием кислотного или основного катализатора. Этот метод включает расщепление сложноэфирной связи в циклогексилацетате с образованием C6H11OH и уксусной кислоты.
- Перегруппировка Бекмана оксима циклогексанона с использованием серной кислоты в качестве катализатора является еще одним методом синтеза C6H11OH. Этот процесс включает реорганизацию оксимной группы в оксиме циклогексанона с образованием промежуточного амида, который можно гидролизовать с образованием C6H11OH.
В целом, синтез C6H11OH требует от людей выполнения различных химических процессов и использования соответствующих мер безопасности и оборудования.
Использование циклогексанола
C6H11OH имеет множество применений в различных отраслях промышленности.
- Промышленность использует C6H11OH в качестве растворителя для производства лаков, лаков и смол, а также в качестве растворителя для приготовления лекарств в фармацевтической промышленности.
- C6H11OH служит важным промежуточным продуктом при производстве адипиновой кислоты, необходимого компонента при производстве нейлона. Он также служит сырьем для синтеза различных химических веществ, включая бисфенол А, циклогексанон и капролактам.
- Нефтяная промышленность добавляет C6H11OH в качестве ингибитора коррозии в сырую нефть для предотвращения коррозии в трубопроводах и резервуарах для хранения.
- Производители используют C6H11OH для производства пластификаторов, улучшающих гибкость и долговечность пластмасс. Это также распространенный ингредиент в парфюмерии и косметике.
- C6H11OH используется в качестве теплоносителя, смазки и пестицида. Кроме того, он служит реагентом в органическом синтезе и лабораторных экспериментах.
В целом, C6H11OH имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности, а его универсальные свойства делают его важным химическим веществом во многих промышленных процессах.
Вопросы:
Растворяется ли циклогексанол в воде?
Циклогексанол умеренно растворим в воде, но его растворимость снижается с повышением температуры. Он более растворим в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир и ацетон. Растворимость C6H11OH в воде обусловлена образованием водородных связей между гидроксильной группой C6H11OH и молекулами воды. Однако гидрофобное циклогексановое кольцо C6H11OH снижает его общую полярность, делая его менее растворимым в воде, чем другие более полярные спирты, такие как метанол и этанол. Растворимость C6H11OH в воде является важным фактором при его использовании в качестве растворителя и в промышленных процессах, в которых вода используется в качестве среды.
Какая из следующих серий реакций превратит циклогексанол в 1,2-эпоксициклогексан?
Чтобы превратить циклогексанол в 1,2-эпоксициклогексан, можно провести следующую серию реакций:
- Циклогексанол сначала обрабатывают сильным кислотным катализатором, таким как серная кислота, с образованием циклогексена путем дегидратации.
- Полученный циклогексен затем реагирует с надкислотой, такой как м-хлорпербензойная кислота (MCPBA), с образованием эпоксида, в частности 1,2-эпоксициклогексана.
Следовательно, правильная серия реакций превращения циклогексанола в 1,2-эпоксициклогексан включает дегидратацию циклогексанола с образованием циклогексена с последующим эпоксидированием циклогексена с образованием 1,2-эпоксициклогексана с использованием надкислоты.
Почему циклогексанолу не нужен префикс номера?
Циклогексанол не нуждается в префиксе номера в своем названии, поскольку он представляет собой единственный изомер циклогексанола. Изомеры – это молекулы с одинаковой молекулярной формулой, но с разным структурным расположением атомов. Циклогексанол имеет одну гидроксильную функциональную группу (-OH), присоединенную к циклогексановому кольцу, и его молекулярная формула C6H12O. Поскольку в циклогексаноле существует только одно возможное расположение атомов, для указания его положения или количества функциональных групп не требуется цифровой префикс. Напротив, другие соединения, такие как циклогексанон и циклогександион, имеют несколько изомеров с разными положениями и количеством карбонильных групп и поэтому требуют числовых префиксов для указания местоположения функциональных групп.