Хлоруксусная кислота представляет собой химическое соединение с формулой CH₂ClCOOH. Он используется в различных отраслях промышленности, включая производство красителей, фармацевтических препаратов и гербицидов.
| Название ИЮПАК | Хлороуксусная кислота |
| Молекулярная формула | CH₂ClCOOH |
| Количество CAS | 79-11-8 |
| Синонимы | Монохлоруксусная кислота, МКА, хлорэтановая кислота, хлорэтиловая кислота |
| ИнЧИ | InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) |
Свойства хлоруксусной кислоты
Формула хлоруксусной кислоты
Формула хлоруксусной кислоты CH2ClCOOH. Он состоит из двух атомов углерода, трех атомов водорода, одного атома хлора и двух атомов кислорода. Атом хлора связан с одним из атомов углерода, а другой атом углерода связан с группой карбоновой кислоты (-СООН).
хлоруксусная кислота Молярная масса
Молярную массу монохлоруксусной кислоты рассчитывают путем сложения атомных масс составляющих ее элементов. Монохлоруксусная кислота имеет молярную массу примерно 94,5 грамма на моль. Его определяют путем рассмотрения атомных масс углерода (C), водорода (H), хлора (Cl) и кислорода (O), присутствующих в соединении.
Температура кипения хлоруксусной кислоты
Монохлоруксусная кислота имеет температуру кипения около 189 градусов по Цельсию. При этой температуре жидкая монохлоруксусная кислота переходит в газовую фазу. На температуру кипения монохлоруксусной кислоты влияют силы межмолекулярного взаимодействия между ее молекулами и атмосферное давление.
Хлоруксусная кислота Температура плавления
Температура плавления монохлоруксусной кислоты составляет около 62 градусов Цельсия. Это температура, при которой твердая форма монохлоруксусной кислоты переходит в жидкое состояние. Температура плавления может незначительно меняться в зависимости от чистоты образца и условий, в которых она измеряется.
Плотность хлоруксусной кислоты г/мл
Плотность монохлоруксусной кислоты составляет примерно 1,58 грамма на миллилитр. Он указывает массу монохлоруксусной кислоты в единице объема. На плотность монохлоруксусной кислоты влияют такие факторы, как температура и давление.
Хлоруксусная кислота Молекулярный вес
Молекулярная масса монохлоруксусной кислоты составляет примерно 94,5 грамма на моль. Он представляет собой сумму атомных весов всех атомов в молекуле монохлоруксусной кислоты. Молекулярная масса полезна при различных расчетах с участием соединения, например, при определении концентрации или молярных количеств.
Структура хлоруксусной кислоты
Монохлоруксусная кислота имеет структуру, состоящую из центрального атома углерода, связанного с атомом хлора, группы карбоновой кислоты (-СООН) и двух атомов водорода. Атом хлора непосредственно связан с атомом углерода. Структурное расположение монохлоруксусной кислоты влияет на ее химические свойства и реакционную способность.
Растворимость хлоруксусной кислоты
Монохлоруксусная кислота умеренно растворима в воде. Он образует водородные связи с молекулами воды, что позволяет ей в некоторой степени растворяться. На растворимость монохлоруксусной кислоты влияют такие факторы, как температура, pH и присутствие других веществ в растворе.
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Удельный вес | 1,58 г/мл |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Уксус |
| Молярная масса | 94,5 г/моль |
| Плотность | 1,58 г/мл |
| Точка плавления | 62°С |
| Точка кипения | 189°С |
| Мигающая точка | 111°С |
| Растворимость в воде | смешивается |
| Растворимость | Растворим в этаноле, эфире, хлороформе. |
| Давление газа | 0,23 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | 3,3 (воздух = 1) |
| пКа | 2,87 |
| рН | 1,5 – 2,5 |
Безопасность и опасность хлоруксусной кислоты
Монохлоруксусная кислота представляет несколько рисков для безопасности, и с ней следует обращаться с осторожностью. Он разъедает кожу, глаза и дыхательную систему, вызывая ожоги и раздражения. Прямой контакт может вызвать серьезное повреждение кожи и глаз. Вдыхание его паров или тумана может вызвать раздражение дыхательных путей. Он также вреден при проглатывании, вызывая расстройство желудочно-кишечного тракта. При работе с монохлоруксусной кислотой следует носить соответствующие средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и очки. Адекватная вентиляция имеет решающее значение для минимизации воздействия. В случае попадания на кожу или в глаза необходимо немедленно промыть водой и обратиться за медицинской помощью.
| Символы опасности | Коррозионный, Токсичный |
| Описание безопасности | Избегать контакта. Используйте средства индивидуальной защиты. Обеспечьте достаточную вентиляцию. Обращаться осторожно. |
| Идентификационные номера ООН | ООН 1751 |
| код ТН ВЭД | 2915.12.00 |
| Класс опасности | 8 (Коррозионный) |
| Группа упаковки | II |
| Токсичность | Токсично при проглатывании, вдыхании и попадании на кожу. Вызывает сильные ожоги и повреждения глаз. Вред при проглатывании. |
Методы синтеза хлоруксусной кислоты
Различные методы позволяют синтезировать монохлоруксусную кислоту.
Обычно используемый метод синтеза монохлоруксусной кислоты включает обработку уксусной кислоты галогенирующим агентом, обычно газообразным хлором (Cl₂), в присутствии катализатора, такого как серная кислота (H₂SO₄). В результате реакции уксусной кислоты с хлором атом водорода в молекуле уксусной кислоты замещается атомом хлора с образованием монохлоруксусной кислоты.
Другой метод включает реакцию между ацетилхлоридом (CH₃COCl) и водой (H2O). Вода гидролизует ацетилхлорид, приводя к образованию монохлоруксусной кислоты. Эта реакция экзотермична и требует осторожности при ее проведении.
Образование монохлоруксусной кислоты происходит в результате карбоксилирования хлорметана (CH₃Cl) с использованием диоксида углерода (CO₂) в присутствии сильного основания, такого как гидроксид натрия (NaOH) . Реакция протекает путем нуклеофильного замещения, при котором карбоксилатная группа (-СООН) молекулы углекислого газа замещает хлорид-ион.
Помните, что правильное обращение и меры предосторожности имеют решающее значение для этих методов синтеза из-за коррозионной и токсичной природы монохлоруксусной кислоты. Обеспечьте тщательный контроль условий реакции и правильную утилизацию побочных продуктов и отходов, чтобы обеспечить безопасные и эффективные процессы синтеза.
Использование хлоруксусной кислоты
Монохлоруксусная кислота находит применение в различных отраслях промышленности благодаря своим универсальным свойствам. Вот некоторые распространенные варианты использования:
- Производство гербицидов: Монохлоруксусная кислота является важным ингредиентом в синтезе гербицидов, таких как глифосат. Это помогает подавлять рост нежелательных растений и сорняков в сельском хозяйстве.
- Фармацевтическое производство: оно служит строительным блоком в производстве фармацевтических соединений, включая антибиотики, антисептики и анальгетики. Монохлоруксусная кислота помогает модифицировать и усиливать желаемые свойства этих препаратов.
- Промышленность красителей и пигментов: Производители используют монохлоруксусную кислоту при производстве красителей и пигментов. Он помогает в синтезе красителей, используемых в текстиле, красках, чернилах и других декоративных целях.
- Химические промежуточные соединения: он действует как ключевое промежуточное соединение при производстве различных химикатов. Синтез полимеров, растворителей, пластификаторов и других органических соединений предполагает использование этих полупродуктов.
- Производство поверхностно-активных веществ: Монохлоруксусная кислота играет роль в производстве поверхностно-активных веществ, которые являются важными компонентами моющих, чистящих средств и средств личной гигиены. Поверхностно-активные вещества помогают снизить поверхностное натяжение между жидкостями, обеспечивая лучшее смешивание и диспергирование.
- Исследования и лабораторное применение: Исследовательские лаборатории используют монохлоруксусную кислоту в качестве реагента для химических реакций, особенно в органическом синтезе и аналитических процедурах.
- Химические реакции и органический синтез: он служит важным реагентом в различных органических реакциях, таких как нуклеофильные замещения, этерификации и реакции карбоксилирования.
- Гальваника: Монохлоруксусная кислота находит применение в процессах гальваники, где она действует как источник хлора для нанесения металлических покрытий на поверхности.
Эти разнообразные применения подчеркивают важность монохлоруксусной кислоты во всех отраслях промышленности, способствуя разработке многочисленных химических продуктов и процессов.
Вопросы:
Вопрос: Каково значение Ka для 0,15 М раствора хлоруксусной кислоты с pH 1,86?
A: Значение Ka монохлоруксусной кислоты можно рассчитать, используя значение pH, и оно составляет примерно 1,4 x 10^-3.
Вопрос: Хлоуксусная кислота сильная или слабая?
Ответ: Монохлоруксусная кислота — слабая кислота.
Вопрос: Что дает 4-хлорфенолят натрия + хлоруксусная кислота?
A: Реакция 4-хлорфенолята натрия с монохлоруксусной кислотой дает 4-хлорфеноксиуксусную кислоту и хлорид натрия.
Вопрос: Какова Ка хлоруксусной кислоты?
A: Значение Ka монохлоруксусной кислоты составляет примерно 1,4 x 10^-3.
Вопрос: Является ли хлоруксусная кислота монопротонной?
Ответ: Да, монохлоруксусная кислота является монопротонной, то есть она может отдать только один протон (ион H+) в химической реакции.
Вопрос: Какова константа ионизации хлоруксусной кислоты?
A: Константа ионизации (Ка) монохлоруксусной кислоты составляет примерно 1,4 x 10^-3.
Вопрос: Является ли хлоруксусная кислота сильнее уксусной кислоты?
Ответ: Да, монохлоруксусная кислота сильнее уксусной кислоты.
Вопрос: Почему хлоруксусная кислота сильнее уксусной кислоты?
Ответ: Присутствие атома хлора в монохлоруксусной кислоте увеличивает ее способность притягивать электроны, делая ее более кислой, чем уксусная кислота.
Вопрос: Какова молярная масса хлоруксусной кислоты?
A: Молярная масса монохлоруксусной кислоты составляет примерно 94,5 грамма на моль.