Тетрагидрофуран (ТГФ) — бесцветное органическое соединение. Он широко используется в качестве растворителя в различных отраслях промышленности благодаря своей способности растворять широкий спектр веществ.
| Название ИЮПАК | Оксолан |
| Молекулярная формула | C4H8O |
| Количество CAS | 109-99-9 |
| Синонимы | ТГФ, оксациклопентан, оксид бутилена, оксид диэтилена, оксид циклотетраметилена. |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 |
Свойства тетрагидрофурана
Формула тетрагидрофурана
Тетрагидрофуран (ТГФ) имеет химическую формулу C4H8O. Это циклический эфир с пятичленным кольцом, содержащим четыре атома углерода и один атом кислорода. ТГФ имеет низкую температуру кипения и широко используется в качестве растворителя в различных отраслях промышленности.
тетрагидрофуран Молярная масса
Молярная масса ТГФ составляет примерно 72,11 г/моль. Это значение рассчитывается путем сложения атомных масс составляющих атомов в молекулярной формуле. Относительно низкая молярная масса ТГФ способствует его низкой температуре кипения и низкой летучести, что делает его эффективным растворителем для широкого спектра органических соединений.
Температура кипения тетрагидрофурана
Точка кипения ТГФ составляет 66°C (151°F) при стандартном атмосферном давлении. Низкая температура кипения ТГФ делает его полезным в качестве растворителя для химических реакций, требующих высоких температур, таких как реакции Гриньяра. Однако низкая температура кипения также означает, что ТГФ очень летуч, поэтому при обращении с ним следует соблюдать осторожность.
Тетрагидрофуран Температура плавления
Температура плавления ТГФ составляет примерно -108,5°C (-163,3°F). ТГФ является жидким при комнатной температуре, но может затвердевать при низких температурах. Низкая температура плавления ТГФ делает его полезным в качестве криогенного растворителя для низкотемпературных применений.
Плотность тетрагидрофурана г/мл
Плотность ТГФ составляет примерно 0,889 г/мл при 20°C (68°F). Это значение относительно низкое по сравнению с другими распространенными растворителями. Низкая плотность ТГФ делает его полезным в качестве растворителя для реакций, чувствительных к плотности, поскольку он может снизить общую плотность реакционной смеси.
Тетрагидрофуран Молекулярный вес
Молекулярная масса ТГФ составляет примерно 72,11 г/моль. Это значение рассчитывается путем сложения атомных масс составляющих атомов в молекулярной формуле. Относительно низкая молекулярная масса ТГФ способствует его низкой температуре кипения и летучести.
Структура тетрагидрофурана
ТГФ имеет пятичленную кольцевую структуру с четырьмя атомами углерода и одним атомом кислорода. Атомы углерода расположены в тетраэдрической геометрии, где каждый атом углерода связан с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода. Атом кислорода связан с атомом углерода и атомом водорода.
Растворимость тетрагидрофурана
ТГФ — полярный апротонный растворитель, способный растворять широкий спектр органических соединений. ТГФ смешивается с водой и обычно используется в качестве сорастворителя в различных химических реакциях. Однако ТГФ может быть несовместим с некоторыми материалами, поэтому перед использованием важно проверить его совместимость.
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Удельная плотность | 0,889 |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | запах эфира |
| Молярная масса | 72,11 г/моль |
| Плотность | 0,889 г/мл |
| Точка плавления | −108,5°C (−163,3°F) |
| Точка кипения | 66°С (151°Ф) |
| Мигающая точка | −14°C (7°F) |
| Растворимость в воде | смешивается |
| Растворимость | Растворим в этаноле, эфире, ацетоне, бензоле. |
| Давление газа | 200 мм рт.ст. при 20°C |
| Плотность пара | 2,5 (воздух = 1) |
| пКа | 25,3 |
| рН | Нейтральный (7) |
Безопасность и опасность тетрагидрофурана
Тетрагидрофуран (ТГФ) представляет ряд рисков для безопасности и здоровья. ТГФ легко воспламеняется и может воспламениться при комнатной температуре. Он также может выделять токсичные пары при нагревании или сжигании. Воздействие ТГФ может вызвать раздражение кожи и глаз, а длительное воздействие может привести к повреждению печени и почек. Также известно, что ТГФ вызывает головокружение и головные боли, а повторное вдыхание может привести к проблемам с дыханием. Следует соблюдать осторожность при обращении с ТГФ и использовать защитное оборудование, такое как перчатки и защитные очки. ТГФ следует хранить в прохладном, хорошо проветриваемом помещении, вдали от источников тепла и несовместимых материалов.
| Символы опасности | Легковоспламеняющийся, Токсичный |
| Описание безопасности | Легковоспламеняющаяся жидкость и пар. Вызывает серьезное раздражение глаз. Может вызвать сонливость или головокружение. Может быть вредным при проглатывании или вдыхании. |
| Идентификационные номера ООН | ООН2056 |
| код ТН ВЭД | 29321100 |
| Класс опасности | 3 (Горючие жидкости) |
| Группа упаковки | II |
| Токсичность | LD50 (перорально, крыса) – 5410 мг/кг |
Методы синтеза тетрагидрофурана
Для синтеза тетрагидрофурана (ТГФ) можно использовать несколько методов.
Распространенный метод включает каталитическое гидрирование фурана. Это включает пропускание паров фурана через никелевый или палладиевый катализатор в присутствии газообразного водорода. В результате реакции в качестве побочных продуктов образуются ТГФ и вода.
Другой метод включает реакцию 1,4-бутандиола с серной кислотой с последующей перегонкой с получением ТГФ. Опасность концентрированной серной кислоты делает этот метод менее распространенным.
Еще одним способом синтеза ТГФ является кислотно-катализируемая дегидратация 1,4-бутандиола. Этот метод включает нагревание 1,4-бутандиола с сильной кислотой, например серной кислотой , для удаления воды и получения ТГФ.
Кроме того, ТГФ можно получить каталитическим гидрогенолизом целлюлозы или других сахаров, полученных из биомассы. Этот метод вызывает растущий интерес из-за потенциала возобновляемых источников производства ТГФ.
Каждый метод имеет свои преимущества и недостатки, и выбор конкретного метода будет зависеть от таких факторов, как стоимость, доступность сырья и желаемая чистота конечного продукта.
Использование тетрагидрофурана
Тетрагидрофуран (ТГФ) находит различные промышленные и лабораторные применения, в том числе:
- Растворитель: обычно используется в качестве растворителя для различных органических соединений из-за его высокой растворяющей способности и низкой температуры кипения.
- Полимеризация: Используется в качестве сорастворителя при полимеризации полистирола и поливинилхлорида, а также при производстве пенополиуретанов.
- Химический синтез: используется в качестве растворителя реакции в органическом химическом синтезе, например, при приготовлении реактивов Гриньяра.
- Экстракция: используется в качестве растворителя для экстракции различных натуральных продуктов, таких как алкалоиды и стероиды.
- Клеи: используются в качестве компонента в составах клеев, например, используемых в производстве обуви и кожи.
- Покрытия: Используется при производстве покрытий и лаков, а также в рецептуре красок и лаков.
- Аналитическая химия: используется в качестве растворителя подвижной фазы в анализах высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и газовой хроматографии (ГХ).
Вопросы:
Вопрос: Какой основной органический продукт образуется при обработке тетрагидрофурана избытком HBr?
Ответ: При обработке ТГФ избытком HBr основным образующимся органическим продуктом является 3-бром-1,4-диоксан.
Вопрос: Смешивается ли тетрагидрофуран с водой?
О: Да, ТГФ смешивается с водой. Он имеет высокую растворимость в полярных растворителях, особенно в воде.
Вопрос: Повредит ли тетрагидрофуран резину?
О: Да, ТГФ может повредить резину. Это может вызвать набухание, размягчение и растрескивание резиновых материалов.
Вопрос: Тетрагидрофуран полярный или неполярный?
Ответ: ТГФ — полярный растворитель. Он имеет дипольный момент из-за присутствия атома кислорода в его кольцевой структуре, что делает его хорошим растворителем для полярных соединений.
Вопрос: Взорвется ли тетрагидрофуран в воде?
О: Нет, ТГФ не взрывается в воде. Однако при длительном контакте с воздухом он может образовывать взрывоопасную перекись. Во избежание образования пероксидов необходимо правильное хранение и обращение.
Вопрос: Каков паспорт безопасности тетрагидрофурана?
Ответ: Паспорт безопасности ТГФ (паспорт безопасности) содержит информацию о его физических и химических свойствах, инструкциях по обращению и хранению, мерах предосторожности для здоровья и безопасности, а также процедурах реагирования на чрезвычайные ситуации. При работе с ТГФ важно просматривать и следовать информации, представленной в паспорте безопасности.