Диметилфумарат (ДМФ) — это соединение, используемое в медицине для лечения рассеянного склероза. Он уменьшает воспаление и частоту рецидивов, модулируя иммунную систему.
| Название ИЮПАК | Диметиловый эфир (E)-бут-2-эндиовой кислоты |
| Молекулярная формула | C6H8O4 |
| Количество CAS | 624-49-7 |
| Синонимы | ДМФ, Биобан, Фумадерм, Текфидера, Диметил (Е)-бутендиоат. |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
Свойства диметилфумарата
Формула диметилфумарата
Химическая формула диметилфумарата: C6H8O4. Он представляет собой определенное расположение и типы атомов, присутствующих в соединении, которое состоит из 6 атомов углерода (C), 8 атомов водорода (H) и 4 атомов кислорода (O). Формула дает краткое представление элементного состава диметилфумарата.
диметилфумарат Молярная масса
Молярная масса ДМФ рассчитывается путем сложения атомных масс всех его составляющих элементов. При молекулярной формуле C6H8O4 молярная масса составляет примерно 144,13 грамма на моль. Это значение имеет решающее значение для различных химических расчетов и преобразований с участием ДМФ.
Температура кипения диметилфумарата
ДМФ имеет температуру кипения примерно 191 градус Цельсия (376 градусов по Фаренгейту). Точка кипения означает температуру, при которой жидкое соединение переходит в газообразное состояние, а в случае ДМФ это происходит при этой конкретной температуре.
Диметилфумарат Температура плавления
Температура плавления ДМФ составляет примерно 102 градуса Цельсия (216 градусов по Фаренгейту). Эта температура представляет собой точку, в которой твердая форма соединения переходит в жидкое состояние. ДМФ претерпевает этот фазовый переход при указанной температуре плавления.
Плотность диметилфумарата г/мл
ДМФ имеет плотность примерно 1,30 грамма на миллилитр (г/мл). Плотность – это мера массы, содержащейся в определенном объеме вещества. В случае ДМФА это указывает массовую концентрацию в каждом миллилитре соединения.
Диметилфумарат Молекулярный вес
Молекулярная масса ДМФ, также называемая молярной массой, составляет примерно 144,13 грамма на моль. Это сумма атомных весов всех атомов, присутствующих в молекуле ДМФ. Молекулярная масса имеет решающее значение для различных химических расчетов и анализов.
Структура диметилфумарата
Структура ДМФ состоит из двух метильных групп (СН3), присоединенных к центральной фумаратной группе. Фумаратный фрагмент состоит из двух карбоксилатных групп, соединенных двойной связью. Такое расположение придает ДМФ его характерную форму и химические свойства.
Растворимость диметилфумарата
ДМФ плохо растворяется в воде, но легко растворяется в органических растворителях, таких как этанол или метанол. Эта ограниченная растворимость в воде является фактором, который следует учитывать при работе с ДМФ и его применении в различных отраслях промышленности.
| Появление | Бесцветные кристаллы или белый порошок |
| Удельный вес | 1:30 |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Без запаха |
| Молярная масса | 144,13 г/моль |
| Плотность | 1,30 г/мл |
| Точка плавления | 102°С (216°Ф) |
| Точка кипения | 191°С (376°Ф) |
| Мигающая точка | Нет в наличии |
| Растворимость в воде | Плохо растворим |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях (например, этаноле, метаноле). |
| Давление газа | Нет в наличии |
| Плотность пара | Нет в наличии |
| пКа | Нет в наличии |
| рН | Нет в наличии |
Безопасность и опасность диметилфумарата
Для обеспечения безопасности с ДМФ следует обращаться осторожно. При попадании на кожу, в глаза или дыхательную систему может вызвать раздражение. При использовании рекомендуется использовать соответствующую вентиляцию и защитное оборудование, такое как перчатки и очки. Следует избегать проглатывания или вдыхания ДМФ, поскольку это может вызвать риск для здоровья. В случае случайного воздействия необходима немедленная медицинская помощь. Важно соблюдать правила хранения и хранить состав вдали от открытого огня и источников тепла. Соблюдение протоколов безопасности минимизирует риски, связанные с ДМФ.
| Символы опасности | Никто |
| Описание безопасности | Избегайте контакта с кожей, глазами и дыхательной системой. Обеспечьте достаточную вентиляцию. Носите средства защиты (перчатки, очки). Избегайте проглатывания и вдыхания. В случае воздействия немедленно обратитесь за медицинской помощью. Хранить вдали от открытого огня или источников тепла. |
| Идентификационные номера ООН | Непригодный |
| код ТН ВЭД | 2917.19.90 |
| Класс опасности | Неклассифицированный |
| Группа упаковки | Непригодный |
| Токсичность | Может вызвать раздражение кожи и глаз. Избегайте проглатывания и вдыхания. |
Методы синтеза диметилфумарата
Существуют разные методы синтеза ДМФ.
Общий подход включает этерификацию фумаровой кислоты метанолом . В этой реакции серная кислота или п-толуолсульфокислота служит кислотным катализатором для соединения фумаровой кислоты с метанолом . Реакция протекает в условиях кипения с обратным холодильником, обычно при повышенной температуре, чтобы облегчить процесс этерификации. Кислотный катализатор активно ускоряет реакцию, способствуя удалению воды, которую он вызывает в качестве побочного продукта.
Другой метод включает реакцию малеинового ангидрида с метанолом . Малеиновый ангидрид и метанол реагируют в присутствии кислотного катализатора, такого как серная или фосфорная кислота, с образованием ДМФ. Реакция протекает посредством раскрытия циклического ангидридного кольца и последующей этерификации.
Для получения ДМФ можно провести реакцию переэтерификации с использованием диметилмалеата. В этом процессе диметилмалеат реагирует с метанолом в присутствии катализатора, такого как метоксид натрия или гидроксид калия . Реакция переэтерификации приводит к образованию ДМФ.
Эти методы синтеза открывают пути получения ДМФ в лабораторных или промышленных условиях. Такие факторы, как эффективность, выход и доступность сырья, определяют выбор каждого метода, поскольку каждый метод имеет свои преимущества. Правильный контроль условий реакции и стадий очистки важен для обеспечения желаемой чистоты и качества синтезированного ДМФ.
Использование диметилфумарата
ДМФ находит применение в различных областях благодаря своим разнообразным свойствам. Вот некоторые варианты использования ДМФ:
- Лечение рассеянного склероза: FDA одобрило ДМФ в качестве препарата для лечения рецидивирующих форм рассеянного склероза. Это помогает снизить частоту рецидивов и воспалений, модулируя иммунную систему.
- Фармацевтическая промышленность: Фармацевтические соединения используют ДМФ в качестве промежуточного продукта при синтезе. Он служит основой для производства различных лекарственных средств.
- Антимикробный агент: ДМФ проявляет противомикробные свойства. Он находит применение в качестве консерванта в таких продуктах, как краски, покрытия и клеи. Это помогает подавлять рост микроорганизмов и предотвращать порчу.
- Текстильная промышленность: Текстильная промышленность использует ДМФ в качестве мощного биоцида, подавляющего рост плесени и грибков на тканях во время хранения и транспортировки.
- Мебель и изделия из кожи. При производстве мебели, изделий из кожи и обуви производители используют ДМФ в качестве ингибитора плесени. Это помогает защитить эти предметы от микробного поражения во время хранения и транспортировки.
- Стабилизатор полимера: ДМФ действует как стабилизатор и антиоксидант в полимерах, таких как полипропилен и полиэтилен. Это помогает улучшить их термическую стабильность и продлить срок хранения.
- Химический реагент: ДМФ используется в качестве реагента в различных химических реакциях, включая этерификацию и переэтерификацию. Облегчает синтез эфиров и других органических соединений.
Это всего лишь несколько примеров разнообразного применения ДМФ в разных отраслях. Его уникальные свойства делают его ценным соединением в медицине, производстве, консервации и химии.
Вопросы:
Вопрос: Как удалить диметилфумарат с мебели?
Ответ: ДМФ можно удалить с мебели, протерев пораженные участки мягким мыльным раствором или используя чистящее средство, специально предназначенное для удаления пятен и остатков.
Вопрос: Что более полярно: диэтилмалеат или диметилфумарат?
Ответ: ДМФ более полярен, чем диэтилмалеат, из-за наличия в его структуре электроноакцепторных карбонильных групп.
Вопрос: Для чего используется диметилфумарат?
Ответ: ДМФ используется при лечении рассеянного склероза, а также находит применение в фармацевтической промышленности в качестве консерванта, а также в текстильной и полимерной промышленности.
Вопрос: Какие две функциональные группы присутствуют в диметилмалеате и диметилфумарате?
Ответ: Диметилмалеат и ДМФ содержат сложноэфирные и алкеновые функциональные группы.
Вопрос: Может ли у вас быть аллергия на запах диметилфумарата?
Ответ: Да, у некоторых людей могут развиться аллергические реакции на запах ДМФ, приводящие к таким симптомам, как раздражение кожи, проблемы с дыханием или аллергический дерматит.
Вопрос: обратимы ли диметилмалеат и диметилфумарат?
Ответ: Нет, диметилмалеат и ДМФ необратимы. Они представляют собой разные изомеры одного и того же соединения и не легко взаимопревращаются.
Вопрос: Какой лабораторный метод вы будете использовать для очистки продукта реакции — диметилфумарата?
Ответ: Дистилляция обычно используется для очистки продукта реакции ДМФ путем отделения его от примесей на основе различий в температурах кипения.