Литийалюминийгидрид (LiAlH4) — мощный восстановитель, используемый в органической химии для превращения карбонильных соединений в спирты. Бурно реагирует с водой.
| Название ИЮПАК | Литий-алюминийгидрид |
| Молекулярная формула | ЛиАлХ4 |
| Количество CAS | 16853-85-3 |
| Синонимы | Тетрагидридоалюминат лития(III), гидрид лития-алюминия(III) |
| ИнЧИ | ИнХИ=1S/Al.Li.4H |
Свойства алюмогидрида лития (LiAlH4)
Формула литий-алюминийгидрида (LiAlH4)
Формула тетрагидридоалюмината лития (LiAlH4) отражает его состав. Он состоит из одного атома лития (Li), одного атома алюминия (Al) и четырех атомов водорода (H). В формуле написано LiAlH4, что указывает на наличие этих элементов.
Литий-алюминийгидрид (LiAlH4) Молярная масса
Молярная масса тетрагидридоалюмината лития (LiAlH4) равна сумме атомных масс составляющих его элементов. Он рассчитывается следующим образом:
- Литий (Li) имеет молярную массу примерно 6,94 г/моль.
- Алюминий (Al) имеет молярную массу примерно 26,98 г/моль.
- Водород (H) имеет молярную массу примерно 1,01 г/моль.
Сложив эти значения, молярная масса LiAlH4 составит примерно 37,95 г/моль.
Литий-алюминийгидрид (LiAlH4) Температура кипения
Тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4) не имеет четко выраженной точки кипения, поскольку он разлагается до достижения температуры кипения любого из своих отдельных компонентов. При нагревании LiAlH4 подвергается реакции разложения с выделением газообразного водорода.
Литий-алюминийгидрид (LiAlH4) Температура плавления
Тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4) имеет относительно низкую температуру плавления. Он плавится при температуре около 150–160°C (302–320°F). При этой температуре твердый LiAlH4 переходит в жидкое состояние, что позволяет ему участвовать в химических реакциях.
Литий-алюминийгидрид (LiAlH4) Плотность г/мл
Плотность тетрагидридоалюмината лития (LiAlH4) составляет примерно 0,917 г/мл. Это значение плотности указывает массу LiAlH4, присутствующего в определенном объеме, в граммах на миллилитр.
Литий-алюминийгидрид (LiAlH4) Молекулярный вес
Молекулярная масса тетрагидридоалюмината лития (LiAlH4) рассчитывается путем сложения атомных масс всех входящих в его состав элементов. Молекулярная масса LiAlH4 составляет примерно 37,95 г/моль.
Структура алюмогидрида лития (LiAlH4)
Тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4) имеет тетраэдрическое строение. Атом алюминия находится в центре, окруженный четырьмя атомами водорода. Атом лития также соединяется с атомом алюминия, завершая структуру.
Растворимость алюмогидрида лития (LiAlH4)
Тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4) нерастворим в большинстве органических растворителей, таких как эфиры и углеводороды. Однако он очень реакционноспособен с водой, вступая в бурную экзотермическую реакцию с образованием газообразного водорода. Поэтому с LiAlH4 обычно обращаются и хранят в безводных условиях, чтобы избежать нежелательной реакции с влажностью.
| Появление | белый порошок |
| Удельный вес | 0,917 г/мл |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Без запаха |
| Молярная масса | 37,95 г/моль |
| Плотность | 0,917 г/мл |
| Точка плавления | 150-160°С |
| Точка кипения | Разложившийся |
| Мигающая точка | Непригодный |
| Растворимость в воде | Интенсивно Реагирует с водой |
| Растворимость | Нерастворим в органических растворителях, таких как эфиры и углеводороды. |
| Давление газа | Непригодный |
| Плотность пара | Непригодный |
| пКа | Непригодный |
| рН | Непригодный |
Литий-алюминийгидрид (LiAlH4) Безопасность и опасности
Тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4) представляет значительную угрозу безопасности, и с ним следует обращаться с особой осторожностью. Это высокореактивное соединение, которое бурно реагирует с водой, выделяя легковоспламеняющийся газообразный водород. LiAlH4 пирофорен, то есть может самопроизвольно воспламеняться на воздухе. Его следует хранить вдали от влаги и хранить в плотно закрытой таре. Прямой контакт с LiAlH4 может вызвать серьезные ожоги и раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Вдыхание его пыли или паров может вызвать расстройство дыхания. При работе с LiAlH4 следует носить соответствующие средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и очки, и обращаться с ним следует только в хорошо проветриваемых помещениях с соблюдением соответствующих мер безопасности.
| Символы опасности | Ф, С |
| Описание безопасности | Легковоспламеняющиеся. Интенсивно Реагирует с водой. Обращайтесь с особой осторожностью. |
| Идентификационные номера ООН | ООН 1410 |
| код ТН ВЭД | 2850.00.00 |
| Класс опасности | 4.3 |
| Группа упаковки | я |
| Токсичность | Очень токсичен, может вызвать серьезные ожоги и расстройство дыхания. |
Примечание. Используемые символы опасности: «F» — легковоспламеняющиеся вещества и «C» — коррозионно-активные вещества. В описании безопасности подчеркивается реакционная способность с водой и подчеркивается необходимость особой осторожности. Идентификаторы ООН и код ГС — это особые идентификационные коды, используемые в целях транспорта и торговли. Класс опасности указывает на классификацию вещества по его характеристикам. Группа упаковки отражает уровень опасности при транспортировке. Тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4) очень токсичен и может вызвать серьезные ожоги и расстройство дыхания при контакте или вдыхании.
Методы синтеза алюмогидрида лития (LiAlH4)
Различные методы позволяют синтезировать тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4).
Распространенный метод синтеза тетрагидридоалюмината лития (LiAlH4) заключается в нагревании AlCl3 и объединении его с гидридом лития (LiH) в растворителе, таком как диэтиловый эфир . Реакция протекает при нагревании, в результате чего образуется LiAlH4.
Другой метод — смешать порошкообразный металлический алюминий с гидридом лития, а затем нагреть смесь. Происходит реакция, приводящая к образованию LiAlH4.
Чтобы синтезировать LiAlH4, используя другой подход, объедините дейтерид лития-алюминия (LiAlD4) с LiH в растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ) . Нагрейте смесь, вызывая реакцию между LiAlD4 и гидридом лития, приводящую к образованию LiAlH4.
Следует отметить, что эти синтетические методы требуют осторожного обращения из-за реакционной способности используемых соединений. Меры предосторожности, такие как работа в инертных условиях, использование соответствующего защитного оборудования и проведение реакций в хорошо вентилируемых помещениях, необходимы для обеспечения безопасного и успешного синтеза.
Использование литий-алюминийгидрида (LiAlH4)
Тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4) имеет ряд применений в органической химии благодаря своим мощным восстановительным свойствам. Вот некоторые распространенные варианты использования:
- Восстановление карбонильных соединений: LiAlH4 в значительной степени превращает различные карбонильные соединения, такие как альдегиды, кетоны, сложные эфиры и карбоновые кислоты, в соответствующие им спирты. Эта реакция восстановления имеет решающее значение в синтезе фармацевтических препаратов, тонких химикатов и органических промежуточных продуктов.
- Восстановление нитросоединений: LiAlH4 может восстанавливать нитросоединения до первичных аминов. Это преобразование ценно при синтезе широкого спектра органических соединений, включая фармацевтические препараты, красители и агрохимикаты.
- Деоксигенация: LiAlH4 может избирательно удалять атомы кислорода из различных функциональных групп, таких как спирты, кислоты и оксимы. Этот процесс дезоксигенации полезен при получении соединений, чувствительных к кислороду, или когда необходимо удалить кислородную функциональность.
- Реакции полимеризации: LiAlH4 действует как восстановитель в некоторых реакциях полимеризации, способствуя образованию полимеров. Исследователи используют LiAlH4 в производстве высокоэффективных материалов, в том числе проводящих полимеров и специальных пластиков.
- Синтетическое применение: LiAlH4 используется в синтезе различных органических соединений, включая гидразины, фосфины и металлоорганические соединения. Эти соединения необходимы в фармацевтических исследованиях, катализе и материаловедении.
- Лабораторный восстановитель: LiAlH4 служит универсальным восстановителем в лаборатории. Это позволяет химикам выборочно восстанавливать определенные функциональные группы, тем самым обеспечивая синтез сложных молекул с высокой точностью.
В целом тетрагидридоалюминат лития (LiAlH4) играет решающую роль в органическом синтезе, предоставляя химикам мощный инструмент для различных реакций восстановления и позволяя получать широкий спектр ценных соединений.
Вопросы:
Вопрос: Восстанавливает ли литийалюминийгидрид двойные связи?
Ответ: Да, тетрагидридоалюминат лития может восстанавливать двойные связи и превращать их в одинарные.
Вопрос: Какой газ выделяется литийалюминийгидрид при реакции с протонным растворителем?
Ответ: Когда тетрагидридоалюминат лития реагирует с протонным растворителем, выделяется газообразный водород.
Вопрос: Где я могу купить литий-алюминийгидрид?
Ответ: Тетрагидридоалюминат лития можно приобрести у поставщиков химикатов или поставщиков специализированного лабораторного оборудования.
Вопрос: Основывается ли литий-алюминийгидрид?
Ответ: Нет, тетрагидридоалюминат лития считается не основанием, а мощным восстановителем.
Вопрос: Что восстанавливает LiAlH4?
A: Тетрагидридоалюминат лития может восстанавливать различные функциональные группы, включая карбонильные соединения, нитрогруппы и спирты.
Вопрос: Является ли алюмогидрид лития нуклеофилом?
Ответ: Да, тетрагидридоалюминат лития действует как нуклеофил во многих органических реакциях из-за присутствия гидрид-иона.
Вопрос: Восстанавливает ли литийалюминийгидрид спирты?
Ответ: Да, тетрагидридоалюминат лития может восстанавливать спирты с образованием первичных или вторичных спиртов.
Вопрос: Восстанавливает ли литийалюминийгидрид алкены?
Ответ: Нет, тетрагидридоалюминат лития обычно не реагирует с алкенами.
Вопрос: С каким из следующих растворителей не будет реагировать литийалюминийгидрид?
Ответ: Тетрагидридоалюминат лития обычно не реагирует с неполярными растворителями, такими как гексан или диэтиловый эфир.
Вопрос: Влияет ли литийалюминийгидрид на спирты?
Ответ: Да, тетрагидридоалюминат лития может восстанавливать спирты, но его следует использовать с осторожностью, поскольку он может быть очень реактивным и потенциально опасным.