Циклопентадиен (C5H6) — циклическое соединение с пятью атомами углерода и одной двойной связью. Он широко используется в органическом синтезе и в качестве строительного блока в различных химических реакциях.
| Название ИЮПАК | Циклопентадиен |
| Молекулярная формула | С₅H₆ |
| Количество CAS | 542-92-7 |
| Синонимы | Циклопента-1,3-диен; 1,3-циклопентадиен; димер 1,3-циклопентадиена; дициклопентадиен; цена за день |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2 |
Свойства циклопентадиена
Циклопентадиеновая формула
Химическая формула циклопентадиена: C₅H₆. Он состоит из пяти атомов углерода и шести атомов водорода. Эта формула представляет элементный состав соединения, позволяя понять его молекулярную структуру и свойства.
циклопентадиен Молярная масса
Молярная масса циклопента-1,3-диена составляет примерно 66,10 г/моль. Молярная масса — это масса одного моля вещества, которая рассчитывается путем сложения атомных масс всех атомов в формуле. В случае циклопента-1,3-диена молярная масса получается из атомных масс углерода и водорода.
Температура кипения циклопентадиена
Циклопента-1,3-диен имеет температуру кипения примерно 41,5°С. Точка кипения — это температура, при которой вещество переходит из жидкой фазы в газовую фазу при стандартном атмосферном давлении. Относительно низкая температура кипения циклопента-1,3-диена делает его летучим и легко испаряющимся.
Температура плавления циклопентадиена
Циклопента-1,3-диен не имеет четко определенной температуры плавления из-за его склонности к полимеризации при более низких температурах. Однако он может существовать в замороженном или твердом состоянии при очень низких температурах. Наличие примесей или димеризации может повлиять на наблюдаемое поведение плавления.
Плотность циклопентадиена г/мл
Плотность циклопента-1,3-диена составляет примерно 0,77 г/мл. Плотность является мерой массы единицы объема и показывает, насколько плотно молекулы упакованы в веществе. Относительно низкая плотность циклопента-1,3-диена позволяет предположить, что он менее плотен, чем вода, и может плавать на ее поверхности.
Циклопентадиен Молекулярный вес
Молекулярная масса циклопента-1,3-диена составляет примерно 66,10 г/моль. Он рассчитывается путем сложения атомных весов всех атомов молекулы. Молекулярный вес предоставляет важную информацию о массе соединения и используется в различных расчетах и преобразованиях в химии.
Структура циклопентадиена
Циклопента-1,3-диен имеет кольцевую структуру, состоящую из пятичленного углеродного кольца с чередующимися одинарными и двойными связями. Молекула принимает плоскую конформацию из-за своего ароматического характера и демонстрирует электронную делокализацию в кольцевой системе. Эта уникальная структура способствует реакционной способности и свойствам циклопента-1,3-диена.
Растворимость циклопентадиена
Циклопента-1,3-диен плохо растворяется в воде, но легко растворяется во многих органических растворителях, таких как бензол и эфир. На характеристики его растворимости влияют полярность растворителя и способность молекул растворенного вещества взаимодействовать с молекулами растворителя. Поведение растворимости циклопента-1,3-диена важно в различных приложениях, включая органический синтез и химические реакции.
| Появление | Бесцветный |
| Удельный вес | 0,77 |
| Цвет | Н/Д |
| Запах | Акко |
| Молярная масса | 66,10 г/моль |
| Плотность | 0,77 г/мл |
| Точка плавления | Н/Д |
| Точка кипения | 41,5°С |
| Мигающая точка | -12°С |
| Растворимость в воде | нерастворимый |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях (бензол, эфир). |
| Давление газа | 110 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | 2,3 (воздух = 1) |
| пКа | Н/Д |
| рН | Нейтральный |
Безопасность и опасность циклопентадиена
Циклопента-1,3-диен представляет несколько рисков безопасности, которые необходимо учитывать. Он легко воспламеняется и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Соединение имеет низкую температуру вспышки -12°C, что увеличивает риск возгорания. Он также вреден при проглатывании, вдыхании или проникновении через кожу и может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей. Циклопентадиен может подвергаться полимеризации, приводящей к выделению тепла и давления. Важно обращаться с этим химическим веществом с осторожностью, используя соответствующие меры защиты, такие как ношение перчаток, очков и средств защиты органов дыхания. Для минимизации рисков необходимо соблюдать надлежащие процедуры хранения, обращения и утилизации.
| Символы опасности | Легковоспламеняющийся |
| Описание безопасности | Беречь от источников тепла, искр и открытого огня. Используйте в хорошо проветриваемом помещении. Наденьте перчатки и защитные очки. Избегайте вдыхания или контакта с кожей. |
| Идентификационные номера ООН | ООН 2044 |
| код ТН ВЭД | 29021900 |
| Класс опасности | 3 (Горючая жидкость) |
| Группа упаковки | II |
| Токсичность | Вреден при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу. Может вызвать раздражение. При обращении следует соблюдать соответствующие меры предосторожности. |
Методы синтеза циклопентадиена
Различные методы позволяют синтезировать циклопента-1,3-диен.
Общий подход к синтезу циклопента-1,3-диена включает димеризацию бутадиена . В этом методе комплексы переходных металлов, такие как никель или кобальт, катализируют реакцию [4+2] циклоприсоединения между двумя молекулами бутадиена , что приводит к образованию циклопента-1,3-диена.
Подвергание циклопентанона , циклического кетона, воздействию повышенных температур в присутствии кислотного катализатора приводит к его термическому разложению, приводящему к образованию циклопента-1,3-диена. В результате этой реакции в качестве одного из продуктов образуется циклопента-1,3-диен.
Другим методом синтеза циклопента-1,3-диена является дегидрирование циклопентена, ненасыщенного углеводорода. Этот процесс включает использование таких катализаторов, как платина или палладий, для облегчения удаления двух атомов водорода из циклопентена, что приводит к образованию циклопента-1,3-диена.
При воздействии димерного соединения дициклопентдиена на высокие температуры происходит ретро-реакция Дильса-Альдера, приводящая к синтезу циклопента-1,3-диена. Этот термический процесс вызывает обратную реакцию [4+2] циклоприсоединения, приводящую к образованию циклопента-1,3-диена.
Эти методы синтеза предлагают различные пути получения циклопента-1,3-диена, позволяя исследователям и химикам выбирать наиболее подходящий подход в соответствии с их конкретными потребностями и доступными ресурсами.
Использование циклопентадиена
Циклопента-1,3-диен находит применение в различных областях благодаря своим универсальным свойствам. Вот некоторые распространенные варианты использования циклопента-1,3-диена:
- Циклопента-1,3-диен играет решающую роль в различных областях, поскольку обладает универсальными свойствами. Это ценный строительный блок в органическом синтезе, позволяющий производить множество соединений, включая фармацевтические препараты, полимеры и специальные химикаты.
- В реакции Дильса-Альдера широко используется циклопента-1,3-диен, поскольку он действует как диеновый компонент и облегчает построение сложных кольцевых структур в органической химии. Эта реакция позволяет образовывать конденсированные кольцевые системы.
- В производстве полимеров циклопента-1,3-диен выступает в качестве мономера и способствует производству синтетических каучуков и эластомеров. Он играет важную роль в разработке материалов с желаемыми механическими свойствами.
- Циклопента-1,3-диен находит применение в рецептурах клеев и покрытий благодаря своей реакционной способности и способности вступать в реакции сшивания. Это улучшает адгезию и долговечность этих продуктов, что делает их пригодными для различных применений.
- В топливных присадках, таких как метилциклопентадиенилтрикарбонил марганца (ММТ), используются производные циклопента-1,3-диена для повышения эффективности сгорания и уменьшения детонации бензина.
- Циклопента-1,3-диен играет важную роль в исследованиях ароматичности, поскольку он проявляет ароматические характеристики благодаря своей циклической структуре. Исследователи используют его в качестве модельного соединения для понимания и изучения ароматических систем.
Вопросы:
Вопрос: Что димеризует циклопентадиен?
Ответ: Циклопента-1,3-диен может подвергаться димеризации, при которой две молекулы циклопентадиена объединяются с образованием димера, называемого дициклопентадиеном.
Вопрос: Является ли циклопентадиен ароматическим?
Ответ: Да, циклопента-1,3-диен считается ароматическим из-за его планарной структуры и наличия сопряженной системы чередующихся одинарных и двойных связей.
Вопрос: Почему 1,3-циклопентадиен (pKa = 16) является гораздо более сильной кислотой, чем циклопентан (pKa = 44)?
Ответ: 1,3-Циклопентадиен более кислый, чем циклопентан, поскольку он имеет сопряженную систему пи-электронов, которая стабилизирует образующийся отрицательный заряд при депротонировании, тем самым способствуя потере иона водорода.
Вопрос: Что из перечисленного будет быстрее всего реагировать с 1,3-циклопентадиеном?
Ответ: Соединения с электрофильными двойными связями, такие как малеиновый ангидрид или альдегиды, быстрее реагируют с 1,3-циклопентадиеном из-за нуклеофильной природы циклопентадиена.
Вопрос: Почему циклопентадиен трескается?
Ответ: Циклопентадиен может подвергаться крекингу — процессу, при котором он подвергается термическому разложению, часто приводящему к образованию более мелких фрагментов или полимеризации, из-за присущей ему реакционной способности и склонности к перегруппировке.
Вопрос: pKa циклопентадиена?
Ответ: pKa циклопента-1,3-диена составляет примерно 16.
Вопрос: Мономер циклопентадиена?
Ответ: Циклопента-1,3-диен существует в основном в виде мономера, но при определенных условиях он может димеризоваться с образованием дициклопентадиена.
Вопрос: Реакция циклопентадиена с малеиновым ангидридом?
A: Циклопента-1,3-диен подвергается реакции Дильса-Альдера с малеиновым ангидридом с образованием аддукта циклопентадиен-малеиновый ангидрид, распространенного синтетического пути для производства различных соединений.