Бромфеноловый синий (BPB) — индикатор pH, который становится желтым при pH ниже 3,0 и синим при pH выше 4,6. Он обычно используется в молекулярной биологии в качестве следящего красителя для электрофореза ДНК.
| Название ИЮПАК | 3′,3″,5′,5″-тетрабромфенолсульфонофталеин |
| Молекулярная формула | C19H10Br4O5S |
| Количество CAS | 115-39-9 |
| Синонимы | 3′,3»,5′,5»-тетрабромфенолсульфонфталеин, TBB, натриевая соль бромфенолового синего и свободная кислота бромфенолового синего. |
| ИнЧИ | InChI=1S/C19H10Br4O5S/c20-13-5-1-12(2-6-13)19(11-24)27(25,26)17-9-15(29(21,22)23)7- 3-14(17)18(10-16(19)30(25,26)28)31(4-8-32(25,26)27)33(34)35/h1-10,24H,11H2, (Н,21,22,23) |
Бромфеноловый синий Молярная масса
BPB имеет молярную массу 669,96 г/моль. Молярная масса обозначает массу одного моля вещества, выраженную в граммах на моль. Молярную массу соединения можно рассчитать путем сложения атомных масс каждого из составляющих его атомов. БПБ представляет собой сложное органическое соединение, содержащее атомы углерода, водорода, кислорода, серы и брома, а его молярная масса рассчитывается путем сложения атомных масс каждого из этих элементов в соединении.
Температура кипения бромфенолового синего
BPB имеет температуру кипения около 600°C. Точка кипения вещества – это температура, при которой давление паров вещества равняется атмосферному давлению. При этой температуре жидкость переходит в газообразное состояние. BPB имеет высокую температуру кипения из-за своего большого размера и сложной структуры, требующей значительного количества энергии для разрушения межмолекулярных сил, удерживающих молекулы вместе.
Бромфеноловый синий Температура плавления
BPB имеет температуру плавления около 218°C. Температура плавления вещества – это температура, при которой твердая форма вещества переходит в жидкую форму. Температура плавления BPB относительно высока из-за сильных межмолекулярных сил, присутствующих в кристаллической решетке.
Бромфеноловый синий Плотность г/мл
BPB имеет плотность примерно 1,8 г/мл. Плотность – это физическое свойство, которое описывает количество массы в единице объема вещества. Плотность БПБ относительно высока из-за его сложной структуры, что приводит к высокой массе единицы объема.
Бромфеноловый синий Молекулярный вес
Молекулярная масса БПБ составляет 669,96 г/моль. Молекулярная масса – это сумма атомных весов всех атомов молекулы. Молекулярная масса вещества используется в различных расчетах, например, при определении количества вещества, необходимого для приготовления раствора заданной концентрации.
Структура бромфенолового синего
BPB имеет сульфонофталеиновую структуру, которая содержит четыре атома брома, две фенольные группы и одну сульфонатную группу. Молекула имеет центральный атом углерода, который связан с двумя фенольными группами и сульфонатной группой. Молекула также содержит два атома брома, присоединенные к каждой из фенольных групп. Сульфонатная группа заряжена отрицательно, что делает BPB водорастворимым красителем.
Формула бромфенолового синего
Химическая формула БПБ: C19H10Br4O5S. Формула представляет состав молекулы с точки зрения количества и типа присутствующих атомов. В формуле указано, что БПБ содержит 19 атомов углерода, 10 атомов водорода, четыре атома брома, пять атомов кислорода и один атом серы.
| Появление | Темно-синие кристаллы или порошок |
| Удельный вес | 1,82–1,85 г/см³ |
| Цвет | Темно-синий |
| Запах | Без запаха |
| Молярная масса | 669,96 г/моль |
| Плотность | 1,8 г/см³ |
| Точка плавления | ~218°С |
| Точка кипения | ~600°С |
| Мигающая точка | Непригодный |
| Растворимость в воде | Растворим в воде |
| Растворимость | Растворим в этаноле, ДМСО и ДМФ. |
| Давление газа | Непригодный |
| Плотность пара | Непригодный |
| пКа | 4,0–5,6 |
| рН | 3,0 (желтый)–4,6 (синий) |
Безопасность и опасность бромфенолового синего
BPB является относительно безопасным соединением при правильном обращении. Он не классифицируется как канцерогенный, мутагенный или тератогенный. Однако, как и в случае со всеми химическими веществами, при обращении с BPB важно принимать надлежащие меры предосторожности. При контакте это может вызвать раздражение кожи и глаз. Проглатывание может вызвать тошноту и рвоту. При попадании на кожу промыть большим количеством воды с мылом. При попадании в глаза промыть большим количеством воды в течение нескольких минут. Также важно избегать вдыхания пыли и паров и использовать соответствующие защитные средства, такие как перчатки и очки, при работе с BPB.
| Символы опасности | Никто |
| Описание безопасности | S24/25 – Избегайте контакта с кожей и глазами. |
| S36/37/39 – Носить соответствующую защитную одежду, перчатки и очки. | |
| Идентификационные номера ООН | Не регулируется |
| код ТН ВЭД | 2934.99.9000 |
| Класс опасности | Неклассифицированный |
| Группа упаковки | Непригодный |
| Токсичность | LD50 (перорально, крыса): > 5000 мг/кг |
Методы синтеза бромфенолового синего
Существует несколько методов синтеза бромфенолового синего.
Распространенным методом является реакция между 3,5-дибром-4-гидроксибензальдегидом и 4-аминофенолом в присутствии гидроксида натрия. Эта реакция приводит к образованию бромфенолового синего в виде твердого вещества сине-зеленого цвета. Продукт можно очистить перекристаллизацией из воды или этанола.
Другой метод включает реакцию между 4-диметиламинобензальдегидом и 3,5-дибромсалициловой кислотой в присутствии уксусного ангидрида и серной кислоты. В результате этой реакции образуется бромфеноловый синий в виде синего твердого вещества, которое можно очистить перекристаллизацией из этанола.
Другой метод включает реакцию между 3,5-дибром-4-гидроксибензойной кислотой и 4-аминофенолом в присутствии гидроксида натрия. Эта реакция приводит к образованию сине-зеленого твердого вещества, которое можно очистить перекристаллизацией из воды или этанола.
Применение бромфенолового синего
Бромфеноловый синий имеет множество применений в различных областях благодаря своим уникальным свойствам. Вот некоторые из основных применений бромфенолового синего:
- Биологическое окрашивание: используется в качестве биологического красителя при электрофорезе. Используется в качестве красителя для отслеживания хода миграции белков или нуклеиновых кислот во время гель-электрофореза.
- Индикатор pH: используется в качестве индикатора pH с диапазоном перехода от pH 3,0 до 4,6. Его цвет меняется с желтого на синий по мере увеличения pH раствора.
- Химические индикаторы: используются в качестве химического индикатора для обнаружения присутствия слабых кислот и оснований в растворах. Используется для определения конечной точки кислотно-основного титрования.
- Лабораторный реагент: используется в качестве реагента в лабораторных экспериментах, особенно в тех, которые связаны с определением концентрации белка.
- Медицинское применение: используется в медицине в качестве диагностического инструмента. Используется для проверки белка в моче или для контроля эффективности диализа почек.
В целом бромфеноловый синий — универсальное соединение, имеющее широкий спектр применения в различных областях, включая биологию, химию и медицину.
Вопросы:
Вопрос: Почему бромфеноловый синий добавляется к отдельным образцам ДНК?
Ответ: Бромфеноловый синий часто добавляют к отдельным образцам ДНК в экспериментах по гель-электрофорезу в качестве следящего красителя. Это позволяет исследователям отслеживать ход миграции ДНК через гель и определять, когда ДНК достигла конца геля.
Вопрос: Как вы думаете, что заставляет бромфеноловый синий в буфере для образцов казаться желтым и почему?
Ответ: BPB в буфере для образцов имеет желтый цвет, поскольку находится в кислой форме. Бромфеноловый синий — индикатор pH, который меняет цвет с желтого на синий при повышении pH раствора. В буфере для образцов pH обычно кислый, в результате чего бромфеноловый синий выглядит желтым.
Вопрос: Что представляет собой краситель бромфеноловый синий в использованных образцах?
Ответ: Целью красителя бромфенолового синего, присутствующего в образцах, является мониторинг хода миграции ДНК во время экспериментов по гель-электрофореза. Бромфеноловый синий служит следящим красителем, позволяя исследователям видеть движение ДНК через гель и определять, когда ДНК достигла конца геля. Это помогает гарантировать, что эксперимент пройдет по плану, и позволяет исследователям анализировать результаты эксперимента.