Циклопентанон представляет собой циклическое органическое соединение с молекулярной формулой C5H8O. Он обычно используется в качестве растворителя и прекурсора при синтезе различных химических веществ.
| Название ИЮПАК | Циклопентанон |
| Молекулярная формула | C5H8O |
| Количество CAS | 120-92-3 |
| Синонимы | Кетоциклопентан, КФК, адипиновый кетон, циклопентанон, кетопентаметилен, 1-оксоциклопентан |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
Молярная масса of Cyclopentanone
Циклопентанон имеет молярную массу примерно 84,13 г/моль. Это значение можно рассчитать, сложив атомные массы всех атомов в одной молекуле соединения. В этом случае имеется пять атомов углерода с атомной массой 12,01 г/моль каждый, восемь атомов водорода с атомной массой 1,01 г/моль каждый и один атом кислорода с атомной массой 16,00 г/моль. Следовательно, общая молярная масса циклопентанона равна 5 х 12,01 + 8 х 1,01 + 16,00 = 84,13 г/моль.
Температура кипения циклопентанона
Циклопентанон имеет температуру кипения примерно 130-132°С при стандартном атмосферном давлении (1 атм). Точка кипения соединения — это температура, при которой оно переходит из жидкого состояния в газообразное при стандартном атмосферном давлении. Циклопентанон имеет относительно низкую температуру кипения из-за своего небольшого размера и относительно слабых межмолекулярных сил. Это летучее соединение, которое легко испаряется при комнатной температуре.
Температура плавления циклопентанона
Циклопентанон имеет температуру плавления примерно -47°C. Температура плавления соединения – это температура, при которой оно переходит из твердого состояния в жидкое. Циклопентанон представляет собой бесцветную жидкость при комнатной температуре и атмосферном давлении, поэтому его температура плавления часто не имеет значения. Однако он может затвердевать при низких температурах, и его температура плавления полезна для определения его чистоты.
Плотность циклопентанона г/мл
Циклопентанон имеет плотность примерно 0,96 г/мл при комнатной температуре и стандартном атмосферном давлении. Плотность соединения – это масса вещества в единице объема. Циклопентанон имеет относительно низкую плотность по сравнению с водой (1 г/мл) и многими другими органическими растворителями. Эта низкая плотность делает его полезным растворителем для определенных применений, где требуется менее плотный растворитель.
Молекулярный вес циклопентанона
Молекулярная масса циклопентанона составляет 84,13 г/моль. Молекулярная масса – это сумма атомных весов всех атомов молекулы. В случае циклопентанона молекула содержит 5 атомов углерода, 8 атомов водорода и 1 атом кислорода. Молекулярный вес часто используется в химических расчетах, чтобы определить, сколько вещества необходимо или образуется в реакции.
Структура циклопентанона
Циклопентанон имеет циклическую структуру с пятичленным кольцом из атомов углерода и одного атома кислорода. Атом кислорода является частью карбонильной группы (C=O), которая придает соединению характерную реакционную способность. Циклическая структура циклопентанона делает его полезным исходным материалом для синтеза многих других органических соединений.
Формула циклопентанона
Молекулярная формула циклопентанона — C5H8O. Эта формула указывает количество атомов каждого элемента в молекуле соединения. В этом случае формула указывает на то, что в каждой молекуле циклопентанона имеется 5 атомов углерода, 8 атомов водорода и 1 атом кислорода. Формула полезна для расчета молекулярной массы соединения и понимания его химических свойств.
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Удельный вес | 0,960 г/мл при 20°C |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Запах камфоры |
| Молярная масса | 84,13 г/моль |
| Плотность | 0,960 г/мл при 20°C |
| Точка плавления | -47°С |
| Точка кипения | 130-132°С |
| Мигающая точка | 38°C (закрытая чашка) |
| Растворимость в воде | смешивается |
| Растворимость | Смешивается с большинством органических растворителей. |
| Давление газа | 3,3 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | 3,0 (воздух = 1) |
| пКа | 16,7 |
| рН | Непригодный |
Безопасность и опасность циклопентанона
Циклопентанон может представлять несколько рисков для безопасности при неправильном обращении. Это легковоспламеняющаяся жидкость, которая может воспламениться при воздействии источника тепла или пламени. Он также может вызвать раздражение и ожоги при попадании на кожу или в глаза. Вдыхание его паров может вызвать головные боли, головокружение и тошноту. При работе с циклопентаноном важно использовать соответствующие защитные средства, такие как перчатки, очки и лабораторный халат. Его следует хранить в прохладном, сухом месте, вдали от источников тепла и несовместимых материалов. Разливы следует немедленно убирать, а помещение должно хорошо проветриваться.
| Символы опасности | Ф, Си |
| Описание безопасности | Хранить вдали от источников возгорания – Не курить. Избегайте контакта с кожей и глазами. Надевайте соответствующую защитную одежду, перчатки и средства защиты глаз/лица. В случае несчастного случая или плохого самочувствия немедленно обратитесь за медицинской помощью (по возможности покажите этикетку). |
| Идентификационные номера ООН | ООН 2245 |
| код ТН ВЭД | 291429 |
| Класс опасности | 3 |
| Группа упаковки | III |
| Токсичность | Циклопентанон считается малотоксичным веществом. Однако он может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательной системы. Длительное воздействие может вызвать повреждение печени и почек. Важно обращаться с циклопентаноном осторожно и соблюдать надлежащие протоколы безопасности. |
Методы синтеза циклопентанона
Циклопентанон можно синтезировать различными методами. Распространенным методом является гидрирование фенола, которое включает реакцию фенола с газообразным водородом над металлическим катализатором, таким как палладий. Другой метод включает окисление циклопентена перманганатом калия или газообразным озоном. В результате этой реакции образуется циклопентанон, а также другие побочные продукты, такие как карбоновые кислоты.
Чтобы синтезировать циклопентанон, можно провести реакцию Дильса-Альдера между циклопентадиеном и малеиновым ангидридом с образованием циклического промежуточного соединения, которое можно дополнительно гидролизовать с образованием циклопентанона. Другой подход состоит в том, чтобы подвергнуть адипиновую кислоту реакции декарбоксилирования в присутствии дегидратирующего агента, такого как пентоксид фосфора. Этот метод также производит циклопентанон.
Другие методы синтеза циклопентанона включают реакцию циклопентилмагнийбромида с диоксидом углерода и реакцию циклопентена с окисью углерода в присутствии металлического катализатора, такого как карбонил кобальта.
Выбор метода синтеза циклопентанона будет зависеть от различных факторов, таких как доступность сырья, желаемая чистота продукта и желаемые условия реакции. При работе с этими химикатами важно использовать надлежащие протоколы безопасности и оборудование.
Использование циклопентанона
Циклопентанон используется во многих областях, что делает его универсальным химическим веществом.
- Он используется в качестве растворителя при производстве химических веществ, таких как парфюмерия, пестициды и фармацевтические препараты.
- Он действует как предшественник в синтезе других химических веществ, включая адипиновую кислоту, циклопентиламин и циклопентанол.
- Фармацевтическая промышленность использует циклопентанон в качестве промежуточного продукта при производстве таких лекарств, как противовоспалительные средства, антигистаминные препараты и миорелаксанты.
- В пищевой промышленности его используют в качестве ароматизатора из-за его камфорного запаха.
- Циклопентанон также используется в производстве полимеров, таких как полиэстер, нейлон и полиуретан, где он придает такие свойства, как долговечность, гибкость и устойчивость к теплу и химикатам.
- В реакциях органической химии, таких как образование углерод-углеродных связей и получение циклических соединений, в качестве реагента используется циклопентанон.
- В производстве сельскохозяйственных химикатов, таких как инсектициды и гербициды, используется циклопентанон.
В заключение отметим, что универсальность циклопентанона делает его незаменимым химическим веществом в различных отраслях промышленности: от фармацевтики до сельского хозяйства и полимеров.
Вопросы:
Вопрос: Как выглядит ИК-спектр циклопентанона?
A: ИК-спектр циклопентанона обычно показывает сильную полосу поглощения карбонила (C=O) примерно при 1715-1740 см^-1, а также полосы растяжения и изгиба CH в диапазоне от 2850 до 3000 см^-1.
Вопрос: Будет ли циклогексиламин реагировать с циклопентаноном с образованием енамина?
Ответ: Да, циклогексиламин может реагировать с циклопентаноном с образованием енамина. Реакция включает протонирование аминного азота кислотным катализатором с последующим нуклеофильным присоединением пары свободного азота к карбонильной группе циклопентанона. Полученный продукт представляет собой енамин, который содержит двойную углерод-углеродную связь между азотом и альфа-углеродом циклопентанона.
Вопрос: Как циклопентанон производится в промышленных масштабах?
Ответ: Циклопентанон можно производить в промышленных масштабах различными методами, включая гидрирование фенола с использованием металлического катализатора, такого как палладий, и окисление циклопентена с использованием перманганата калия или газообразного озона. Выбор метода будет зависеть от различных факторов, таких как доступность сырья, желаемая чистота продукта и желаемые условия реакции. При работе с этими химикатами важно использовать надлежащие протоколы безопасности и оборудование.