Этил-4-аминобензоат, также известный как бензокаин, представляет собой местный анестетик, обычно используемый в стоматологических процедурах, и средства для местного обезболивания. Он работает путем блокирования нервных сигналов.
| Название ИЮПАК | этил 4-аминобензоат |
| Молекулярная формула | C9H11NO2 |
| Количество CAS | 94-09-7 |
| Синонимы | Бензокаин, этиловый эфир п-аминобензойной кислоты, этиламинобензоат, этил п-аминобензоат, 4-(этоксикарбонил)анилин бензоат |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 |
Молярная масса этил-4-аминобензоата:
Молярная масса этил-4-аминобензоата составляет 165,19 г/моль. Молярная масса — это масса одного моля вещества, которая рассчитывается путем сложения атомных масс всех атомов в молекуле. Молярная масса является важным параметром химических реакций и используется для определения количества вещества, присутствующего в образце.
Температура кипения этил-4-аминобензоата:
Температура кипения этил-4-аминобензоата составляет 310,7°С. Точка кипения — это температура, при которой давление паров жидкости равняется внешнему давлению. При температуре кипения вещество претерпевает фазовый переход из жидкости в газ. Высокая температура кипения этил-4-аминобензоата делает его подходящим соединением для использования в стоматологических и медицинских процедурах, связанных с высокими температурами.
Температура плавления этил-4-аминобензоата:
Температура плавления этил-4-аминобензоата составляет 89-92°С. Точка плавления – это температура, при которой твердое вещество переходит в жидкое состояние. Температура плавления соединения зависит от его химической структуры, чистоты и давления. Этил-4-аминобензоат имеет низкую температуру плавления, что упрощает обращение и использование при приготовлении местных анестетиков и анальгетиков.
Плотность этил-4-аминобензоата, г/мл:
Плотность этил-4-аминобензоата составляет 1,17 г/мл. Плотность – это количество массы в единице объема вещества. Плотность соединения зависит от его молекулярной массы, температуры и давления. Высокая плотность этил-4-аминобензоата делает его тяжелым соединением, которое можно легко измерить и использовать в точных количествах в химических реакциях.
Молекулярный вес бензокаина:
Молекулярная масса бензокаина составляет 165,19 г/моль. Молекулярная масса – это сумма атомных весов всех атомов молекулы. Молекулярная масса соединения важна для определения его физических и химических свойств.
Структура бензокаина:
Структура бензокаина представляет собой белый кристаллический порошок с химической формулой C9H11NO2. Он имеет бензольное кольцо, к которому присоединены карбоксильная группа и аминогруппа. Этильная группа присоединена к аминогруппе, что делает его производным бензойной кислоты. Структура бензокаина важна для понимания его физических и химических свойств.
Формула бензокаина:
Химическая формула бензокаина: C9H11NO2. Это производное бензойной кислоты, к аминогруппе которого присоединена этильная группа. Формула бензокаина используется для представления состава соединения и важна для понимания его физических и химических свойств.
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Удельный вес | 1,17 г/мл |
| Цвет | От бесцветного до белого |
| Запах | Без запаха |
| Молярная масса | 165,19 г/моль |
| Плотность | 1,17 г/мл |
| Точка плавления | 89-92°С |
| Точка кипения | 310,7°С |
| Мигающая точка | 164,2°С |
| Растворимость в воде | Слегка растворим |
| Растворимость | Растворим в этаноле, хлороформе, эфире. |
| Давление газа | 1,07E-07 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | 5,7 (против воздуха) |
| пКа | 2,5 |
| рН | 6,5 – 7,5 |
Безопасность и опасность этил-4-аминобензоата
Бензокаин может вызвать раздражение кожи и глаз при контакте. Проглатывание или вдыхание соединения может вызвать раздражение пищеварительной или дыхательной системы. Длительное или неоднократное воздействие бензокаина может вызвать повреждение печени или почек. Соединение не считается канцерогенным или мутагенным, но при обращении с ним следует соблюдать осторожность. При работе с бензокаином следует носить соответствующие средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и защитные очки. В случае проглатывания или случайного воздействия немедленно обратитесь за медицинской помощью. Бензокаин следует хранить в прохладном, сухом месте, вдали от источников возгорания или тепла.
| Символы опасности | XI |
| Описание безопасности | С22-С24/25-С36-С37 |
| Идентификационные номера ООН | Не регулируется |
| код ТН ВЭД | 29224990 |
| Класс опасности | Раздражающий |
| Группа упаковки | Не регулируется |
| Токсичность | LD50 (крыса, перорально) = 940 мг/кг; LD50 (крыса, кожный) > 2 г/кг |
Методы синтеза этил-4-аминобензоата
Бензокаин, также известный как бензокаин, можно синтезировать различными методами. Обычный метод включает реакцию п-аминобензойной кислоты с этанолом в присутствии сильнокислотного катализатора, такого как серная кислота или соляная кислота. Полученный этиловый эфир п-аминобензойной кислоты затем обрабатывают нитритом натрия и соляной кислотой с образованием соли диазония. Затем эта соль реагирует с ацетатом натрия и уксусным ангидридом с образованием этил-4-ацетокси-3-нитробензоата, который затем восстанавливают оловом и соляной кислотой с получением бензокаина.
Другой метод включает реакцию п-нитроанилина с этилхлорформиатом в присутствии гидроксида натрия с образованием этил-п-нитрофенилкарбамата. Затем это соединение восстанавливают газообразным водородом и палладиевым катализатором с получением бензокаина.
В третьем методе этил-4-нитробензоат восстанавливают цинковой пылью и соляной кислотой с получением бензокаина.
Независимо от используемого метода синтеза полученное соединение необходимо очистить перекристаллизацией или другими методами для получения чистого продукта. Бензокаин является широко используемым местным анестетиком, а также используется в производстве различных фармацевтических препаратов и косметики.
Использование этил 4-аминобензоата
Бензокаин, распространенный местный анестетик, вызывает онемение пораженного участка и обеспечивает временное облегчение боли и зуда, вызванных незначительными раздражениями кожи, болью в горле, зубной болью и прорезыванием зубов. Он доступен в различных формах, таких как кремы, гели, спреи и пастилки, и широко используется в фармацевтике и косметике. Это распространенный ингредиент в препаратах от кашля, спреях для горла, гелях от боли в полости рта, солнцезащитных лосьонах и бальзамах для губ, которые облегчают боль от солнечных ожогов и потрескавшихся губ.
Пищевая промышленность также использует бензокаин в качестве ароматизатора в конфетах, жевательной резинке и других кондитерских изделиях для создания охлаждающего и обезболивающего эффекта. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобряет его использование в пищевых продуктах.
Однако бензокаин следует использовать только по назначению медицинского работника или согласно указаниям на этикетке продукта, чтобы избежать нежелательных побочных эффектов, таких как раздражение кожи и аллергические реакции. Поэтому крайне важно использовать его с осторожностью.
Вопросы:
Полярен ли этил-4-аминобензоат?
Да, этил-4-аминобензоат полярен. Он имеет полярную функциональную группу (аминогруппу) и полярную сложноэфирную группу, что придает ему чистый дипольный момент. Это означает, что он имеет частичный положительный заряд на одном конце молекулы и частичный отрицательный заряд на другом конце, что делает его полярным. Это свойство бензокаина делает его растворимым в полярных растворителях, таких как вода и этанол, и менее растворимым в неполярных растворителях, таких как гексан и бензол. Полярность этил-4-аминобензоата также влияет на его физические и химические свойства, такие как температура плавления, температура кипения и растворимость.
Растворяется ли этил-4-аминобензоат в воде?
Да, этил-4-аминобензоат частично растворим в воде. Он имеет полярную функциональную группу и сложноэфирную группу, что делает его способным образовывать водородные связи с молекулами воды. Однако его растворимость в воде ограничена из-за присутствия в его структуре неполярной этильной группы. Это означает, что этил-4-аминобензоат более растворим в органических растворителях, таких как этанол и ацетон, чем в воде. Растворимость этил-4-аминобензоата в воде также зависит от различных факторов, таких как температура, pH и присутствие других веществ. В обычных условиях растворимость этил-4-аминобензоата в воде составляет примерно 0,3 г/л при 25°С.