1-Метилциклогексен представляет собой циклический углеводород с молекулярной формулой C7H12. Это ненасыщенное соединение, обычно используемое в органическом синтезе и имеющее фруктовый запах.
| Название ИЮПАК | 1-метилциклогексен |
| Молекулярная формула | C7H12 |
| Количество CAS | 591-49-1 |
| Синонимы | Метил-1-циклогексен, 1-метилциклогекс-1-ен, 1-метил-1-циклогексен, 1-метилциклогексен, 1-MCH, NSC 7411 |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3.7H.4-6H2.1H3 |
Температура кипения 1-метилциклогексена
Температура кипения 1-метилциклогексена составляет примерно 104-110°С при атмосферном давлении. Это значение ниже температуры кипения циклогексана, который представляет собой насыщенный углеводород с таким же количеством атомов углерода. Эта разница в температуре кипения обусловлена наличием двойной связи в 1-метилциклогексене, что приводит к более слабым межмолекулярным силам, чем у циклогексана. Более низкая температура кипения 1-метилциклогексена облегчает отделение его от других соединений в смеси путем перегонки.
Плотность 1-метилциклогексена г/мл
Плотность 1-метилциклогексена составляет примерно 0,834 г/мл при 25°C (77°F). Это значение меньше плотности воды, которая составляет 1,0 г/мл, что указывает на то, что 1-метилциклогексен будет плавать на воде.
Молярная масса 1-метилциклогексена
Молярная масса 1-метилциклогексена составляет примерно 96,17 г/моль. Это значение получается из суммы атомных масс всех атомов, присутствующих в молекуле, которая включает семь атомов углерода и двенадцать атомов водорода. Молярная масса 1-метилциклогексена является важным свойством, используемым при определении количества соединения в данном образце.
Температура плавления метилциклогексена
Температура плавления метилциклогексена составляет примерно -120°C (-184°F). Эта величина значительно ниже температуры плавления циклогексана, который представляет собой насыщенный углеводород с таким же количеством атомов углерода. Наличие двойной связи в метилциклогексене приводит к более слабым межмолекулярным силам, чем в циклогексане, что объясняет более низкую температуру плавления.
Молекулярный вес метилциклогексена
Молекулярная масса метилциклогексена составляет примерно 96,17 г/моль. Это значение получается из суммы атомных масс всех атомов, присутствующих в молекуле.
Структура метилциклогексена
Структура метилциклогексена состоит из циклогексенового кольца с метильной группой, присоединенной к одному из атомов углерода. Двойная связь в циклогексеновом кольце придает молекуле ненасыщенный характер. Структуру метилциклогексена можно представить как шестичленное углеродное кольцо с двойной связью и метильной группой на одном из атомов углерода.
Формула метилциклогексена
Химическая формула 1-метилциклогексена: C7H12. Эта формула представляет количество и типы атомов, присутствующих в молекуле. Формулу можно использовать для определения молярной массы и других свойств 1-метилциклогексена.
| Появление | Бесцветная или светло-желтая жидкость |
| Удельный вес | 0,834 при 25°С |
| Цвет | От бесцветного до светло-желтого |
| Запах | Фруктовый, сладкий |
| Молярная масса | 96,17 г/моль |
| Плотность | 0,834 г/мл при 25°C |
| Точка плавления | -120°С (-184°Ф) |
| Точка кипения | 104-110°С при атмосферном давлении |
| Мигающая точка | 7,8°С (46°Ф) |
| Растворимость в воде | нерастворимый |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях, таких как этанол, эфир и ацетон. |
| Давление газа | 35,8 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | 3,3 (воздух=1) |
| пКа | ~43 |
| рН | Неприменимо (1-метилциклогексен – нейтральная молекула) |
Примечание. Значения, приведенные в таблице, являются приблизительными и могут меняться в зависимости от источника и условий измерения.
Безопасность и опасность 1-метилциклогексена
1-Метилциклогексен является опасным химическим веществом и при неправильном обращении может представлять собой ряд рисков для безопасности. Он легко воспламеняется и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Воздействие 1-метилциклогексена может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательной системы. При работе с этим химическим веществом важно носить соответствующие средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и очки. В случае попадания на кожу или проглатывания следует немедленно обратиться за медицинской помощью. Необходимо соблюдать надлежащие процедуры хранения и обращения, чтобы избежать случайных разливов или выбросов. В целом, следует соблюдать осторожность при работе с 1-метилциклогексеном, чтобы обеспечить безопасность и предотвратить несчастные случаи.
| Символы опасности | Ф, Си |
| Описание безопасности | Храните вдали от источников тепла, искр, открытого огня и горячих поверхностей. Избегайте вдыхания пыли/дыма/газа/тумана/паров/спрей. Надевайте защитные перчатки/защитную одежду/защиту глаз/лица. Использовать электрическое, вентиляционное, осветительное и взрывозащищенное оборудование. Держите контейнер плотно закрытым. Хранить в хорошо проветриваемом помещении. |
| Идентификационные номера ООН | ООН2294 |
| код ТН ВЭД | 290219 |
| Класс опасности | 3 |
| Группа упаковки | III |
| Токсичность | Может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательной системы. Длительное или неоднократное воздействие может вызвать сухость или растрескивание кожи. |
Методы синтеза 1-метилциклогексена
Метилциклогексен можно синтезировать различными методами, включая дегидратацию 1-метилциклогексанола и дегидрирование 1-метилциклогексана.
- В методе дегидратации сильный кислотный катализатор, такой как серная кислота, нагревает 1-метилциклогексанол для удаления молекулы воды и образования метилциклогексана. Реакцию обычно проводят в условиях кипения с обратным холодильником с ловушкой Дина-Старка, которая удаляет воду по мере ее образования.
- Дегидрирование 1-метилциклогексана включает нагревание соединения с подходящим катализатором, таким как медь или платина, для удаления двух атомов водорода и образования метилциклогексена. Эта реакция обычно происходит при высоких температурах и давлениях, что способствует удалению атомов водорода.
- Синтез метилциклогексена включает реакцию циклогексена и метанола в присутствии сильнокислотного катализатора, такого как серная кислота. Дистилляция используется для выделения продукта после реакции.
В целом, синтез метилциклогексена требует пристального внимания к условиям реакции и правильного обращения с реагентами и катализаторами для обеспечения безопасного и эффективного процесса.
Использование метилциклогексена
Метилциклогексен находит различное применение в разных отраслях промышленности.
- Производители используют метилциклогексен в качестве растворителя при производстве красок, покрытий, клеев и других химикатов.
- Парфюмерная промышленность использует метилциклогексен в качестве ключевого ингредиента при производстве духов и душистых продуктов из-за его приятного и характерного запаха, напоминающего запах свежескошенной травы.
- Химики-органики используют метилциклогексен в качестве реагента в реакциях, связанных с образованием двойных углерод-углеродных связей, например, при синтезе алкенов и диенов.
- Метилциклогексен является ценным инструментом в органическом синтезе благодаря своей уникальной структуре и реакционной способности.
- Метилциклогексен — мономер, используемый в производстве резины и пластмасс, служащий основой для более крупных полимерных цепей.
- Производители используют метилциклогексен при производстве пестицидов, гербицидов и других сельскохозяйственных химикатов.
В целом, разнообразные свойства метилциклогексена делают его важным компонентом в различных промышленных процессах и применениях.
Вопросы:
Какой спирт наиболее подходит для синтеза метилциклогексена?
Наиболее подходящим спиртом для синтеза метилциклогексена является 1-метилциклогексанол. Действительно, 1-метилциклогексанол структурно подобен метилциклогексену, за исключением функциональной группы -ОН, присоединенной к одному из атомов углерода. Удалив группу -ОН путем дегидратации, 1-метилциклогексанол можно превратить в метилциклогексен.
Использование 1-метилциклогексанола в качестве сырья дает ряд преимуществ. Во-первых, это гарантирует образование желаемого продукта, поскольку исходный материал и желаемый продукт имеют схожие структуры. Во-вторых, использование одного и того же соединения в качестве исходного материала и продукта упрощает процесс очистки, поскольку продукт можно выделить перегонкой или другими методами, используя разницу в температурах кипения исходного материала и продукта. Наконец, использование 1-метилциклогексанола также может помочь минимизировать отходы и снизить затраты, поскольку он часто легко доступен и недорог.
Какой основной продукт получают гидроборированием-окислением метилциклогексена?
Основным продуктом, получаемым гидроборированием-окислением метилциклогексена, является 1-метилциклогексанол. Гидроборирование-окисление представляет собой двухстадийный процесс, включающий присоединение борана (BH3) к двойной связи метилциклогексена с последующим окислением полученного борсодержащего интермедиата перекисью водорода (H2O2) и гидроксидом натрия (NaOH).
На первом этапе реакции боран присоединяется к двойной связи метилциклогексена с образованием борсодержащего промежуточного продукта. Присоединение борана происходит антимарковниковским способом, то есть атом бора присоединяется к наименее замещенному углероду двойной связи. Полученное промежуточное соединение затем окисляется на второй стадии реакции с использованием перекиси водорода и гидроксида натрия, что приводит к образованию 1-метилциклогексанола.
Реакция гидроборирования-окисления является полезным методом синтеза спиртов из алкенов, поскольку она протекает с высокой региоселективностью и стереоселективностью. В случае метилциклогексена гидроборирование-окисление приводит к образованию единственного продукта, 1-метилциклогексанола, без значительного образования других побочных продуктов.