Циклогексен (C6H10) представляет собой циклический углеводород с двойной связью, широко используемый в качестве растворителя и промежуточного продукта в химических реакциях из-за его реакционной способности и универсальности.
| Название ИЮПАК | Циклогексен |
| Молекулярная формула | C₆H₁₀ |
| Количество CAS | 110-83-8 |
| Синонимы | Моноциклогексен, гексанафтен, 1,2-дигидробензол |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
Свойства циклогексена
Циклогексеновая формула
Формула циклогексена — C₆H₁₀, что отражает его молекулярный состав. Он состоит из шести атомов углерода, расположенных в кольцо, причем каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода. Эта циклическая структура придает циклогексену его уникальные свойства и реакционную способность.
циклогексен Молярная масса
Молярную массу моноциклогексена можно рассчитать путем сложения атомных масс составляющих его элементов. Его определяют путем сложения атомных масс шести атомов углерода (по 12,01 г/моль каждый) и десяти атомов водорода (по 1,008 г/моль каждый). Таким образом, молярная масса моноциклогексена составляет примерно 82,14 г/моль.
Температура кипения циклогексена
Моноциклогексен имеет относительно низкую температуру кипения — около 83–85°C (181–185°F). Низкая температура кипения делает его пригодным для различных применений в качестве растворителя или промежуточного продукта реакции. Относительно низкая температура кипения позволяет легко отделять и извлекать моноциклогексен в различных промышленных процессах.
Температура плавления циклогексена
Температура плавления моноциклогексена составляет примерно от -104 до -103°C (от -155 до -153°F). Такая низкая температура плавления позволяет моноциклогексену существовать в жидком состоянии при комнатной температуре и облегчает его использование в качестве реагента или растворителя в широком спектре химических реакций и процессов.
Плотность циклогексена г/мл
Моноциклогексен имеет плотность примерно от 0,81 до 0,83 г/мл при комнатной температуре. Это значение плотности указывает на то, что моноциклогексен менее плотен, чем вода, что позволяет ему плавать на поверхности воды. Плотность моноциклогексена играет решающую роль в определении его поведения в различных промышленных и лабораторных приложениях.
Циклогексен Молекулярный вес
Молекулярная масса моноциклогексена, представляющая собой сумму атомных масс всех атомов молекулы, составляет примерно 82,14 г/моль. Это значение молекулярной массы важно для расчета стехиометрии, определения количества реагентов и понимания физических и химических свойств моноциклогексена.
Структура циклогексена
Моноциклогексен имеет уникальную молекулярную структуру, характеризующуюся шестичленным углеродным кольцом с двойной связью между двумя соседними атомами углерода. Эта структура придает моноциклогексену стабильность и реакционную способность, что делает его универсальным соединением в различных химических реакциях и органическом синтезе.
Растворимость циклогексена
Моноциклогексен имеет ограниченную растворимость в воде из-за своей неполярной природы. Однако он хорошо растворим в органических растворителях, таких как этанол, ацетон и эфир. Такое поведение растворимости позволяет моноциклогексену легко смешиваться и растворяться в органических растворителях, тем самым улучшая его применение в качестве реагента или растворителя в различных процессах.
| Появление | Бесцветный |
| Удельный вес | 0,81-0,83 |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Мягкий, как эфир |
| Молярная масса | 82,14 г/моль |
| Плотность | 0,81-0,83 г/мл |
| Точка плавления | от -104 до -103°С |
| Точка кипения | 83-85°С |
| Мигающая точка | -7°С |
| Растворимость в воде | нерастворимый |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях |
| Давление газа | 184 мм рт.ст. |
| Плотность пара | 2,9 (воздух = 1) |
| пКа | ~15,5 |
| рН | Непригодный |
Безопасность и опасность циклогексена
Моноциклогексен представляет некоторую угрозу безопасности, поэтому при обращении с ним следует соблюдать осторожность. Он легко воспламеняется и может воспламениться при низких температурах. При работе с моноциклогексеном важно обеспечить достаточную вентиляцию для предотвращения накопления паров. Следует избегать прямого контакта с жидкостью или паром, поскольку это может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательной системы. Длительное или неоднократное воздействие может вызвать неблагоприятные последствия для здоровья. При проглатывании или вдыхании требуется немедленная медицинская помощь. Крайне важно соблюдать надлежащие процедуры хранения и обращения, включая использование соответствующих средств индивидуальной защиты, чтобы свести к минимуму потенциальные риски, связанные с моноциклогексеном.
| Символы опасности | XI |
| Описание безопасности | Может вызвать раздражение кожи и глаз. Легковоспламеняющаяся жидкость и пар. |
| Идентификационные номера ООН | ООН 2256, ООН 2257 |
| код ТН ВЭД | 2902.19.0000 |
| Класс опасности | 3 (Горючая жидкость) |
| Группа упаковки | III (Низкая опасность) |
| Токсичность | Может вызвать неблагоприятные последствия для здоровья в результате длительного или многократного воздействия. |
Методы синтеза циклогексена
Синтезировать моноциклогексен можно различными методами.
Распространенным методом является каталитическое дегидрирование циклогексанола , которое предполагает использование такого катализатора, как медь или платина. Катализатор облегчает удаление атомов водорода при нагревании циклогексанола при высоких температурах, что приводит к образованию моноциклогексена.
Другой метод — реакция отщепления циклогексанола сильной кислотой, например серной или фосфорной кислотой. Кислотный катализатор способствует удалению молекулы воды из циклогексанола, что приводит к образованию моноциклогексена.
Кроме того, пиролиз циклогексанола или циклогексиламина дает моноциклогексен. Пиролиз включает воздействие на исходный материал высоких температур в отсутствие кислорода, что приводит к разрыву молекулярных связей и образованию моноциклогексена.
Окислители, такие как триоксид хрома или перманганат калия, окисляют циклогексан с образованием моноциклогексена. Эта реакция окисления превращает циклогексан в моноциклогексен путем введения двойной связи в углеродное кольцо.
Каждый из этих методов предлагает определенные преимущества в зависимости от конкретных требований синтеза. Для достижения высоких выходов и желаемой чистоты продукта при синтезе моноциклогексена необходимо тщательно продумать условия реакции, катализаторы и методы очистки.
Использование циклогексена
Моноциклогексен находит разнообразное применение благодаря своим уникальным свойствам и реакционной способности. Вот некоторые ключевые области применения моноциклогексена:
- Растворитель: Моноциклогексен служит универсальным растворителем во многих химических реакциях, особенно с участием неполярных или слабополярных соединений. Обычно он растворяет масла, смолы, воски и другие органические вещества.
- Промежуточное соединение в химическом синтезе: моноциклогексен играет решающую роль в качестве промежуточного продукта в синтезе различных химических веществ, включая адипиновую кислоту, ключевой компонент, используемый в производстве нейлона. Он также служит предшественником для синтеза циклогексанола и циклогексанона.
- Полимеризация: Поли(моноциклогексен), полимер, используемый в покрытиях, клеях и эластомерах, при производстве использует моноциклогексен в качестве мономера.
- Органические реакции: Моноциклогексен участвует в широком спектре органических реакций, таких как реакции циклоприсоединения, окисления и восстановления. Он особенно полезен при образовании циклических соединений и в качестве реагента при синтезе фармацевтических препаратов, парфюмерии и ароматизаторов.
- Экстракция и очистка: при очистке натуральных продуктов, включая растительные экстракты, эфирные масла и ароматизаторы, исследователи используют моноциклогексен в качестве растворителя для экстракции. Его низкая температура кипения позволяет легко отделять экстрагированные соединения.
- Исследования и лабораторное применение: Моноциклогексен служит ценным лабораторным реагентом для различных экспериментов и реакций благодаря своим свойствам стабильности, реакционной способности и растворимости.
Разнообразие применений моноциклогексена подчеркивает его важность в химической промышленности, исследовательских лабораториях и различных производственных процессах.
Вопросы:
Вопрос: Какое соединение образуется при обработке циклогексена концентрированным KMnO4?
Ответ: При обработке моноциклогексена концентрированным KMnO4 образуется соединение циклогексанон.
Вопрос: Как с помощью ИК-спектроскопии отличить циклогексан от циклогексена?
A: Циклогексан и моноциклогексен можно отличить с помощью ИК-спектроскопии, исследуя наличие или отсутствие характерного пика растяжения C=C около 1630-1670 см^-1 в спектре моноциклогексена.
Вопрос: Является ли циклогексен ароматическим?
Ответ: Нет, моноциклогексен не ароматичен. Это циклическое соединение с двойной связью, но оно не соответствует критериям, необходимым для того, чтобы считаться ароматическим.
Вопрос: Сколько существует возможных стереоизомеров бромирования циклогексена?
A: Существует два возможных стереоизомера (цис и транс) бромирования моноциклогексена, образующегося в результате присоединения брома к двойной связи.
Вопрос: В результате реакции циклогексена с каким из них образуется ненасыщенный продукт?
A: Ненасыщенный продукт получается в результате реакции моноциклогексена с диенофилом по реакции Дильса-Альдера.
Вопрос: Как найти процентный выход циклогексена?
Ответ: Процентный выход моноциклогексена можно рассчитать, разделив фактический выход моноциклогексена на теоретический выход и затем умножив на 100%.
Вопрос: Как преобразовать циклопентилметан-1-ол в циклогексен?
A: Циклопентилметан-1-ол можно превратить в моноциклогексен, подвергнув его дегидратации, обычно с использованием кислотного катализатора, такого как концентрированная серная кислота или фосфорная кислота.