Пиперидин — циклический амин, состоящий из шестичленного кольца с одним атомом азота. Он используется в фармацевтических препаратах, пестицидах и в качестве растворителя для органических реакций.
| Название ИЮПАК | Пиперидин |
| Молекулярная формула | С₅H₁₁N |
| Количество CAS | 110-89-4 |
| Синонимы | Гексагидропиридин, азациклогексан, циклопентимин. |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 |
Свойства пиперидина
Формула пиперидина
Химическая формула гексагидропиридина: C₅H₁₁N. Он состоит из пяти атомов углерода, одиннадцати атомов водорода и одного атома азота. Формула представляет точный состав элементов в молекуле гексагидропиридина.
пиперидин Молярная масса
Молярную массу гексагидропиридина рассчитывают путем сложения атомных масс составляющих его элементов. Молярная масса гексагидропиридина (C₅H₁₁N) составляет примерно 85,15 грамм на моль. Это значение полезно для определения количества гексагидропиридина в данном образце.
Пиперидин Точка кипения
Гексагидропиридин имеет температуру кипения около 106 градусов Цельсия. Эта температура представляет собой точку, в которой жидкая форма гексагидропиридина переходит в газообразное. Температура кипения важна в различных промышленных процессах, связанных с использованием гексагидропиридина.
Температура плавления пиперидина
Температура плавления гексагидропиридина составляет примерно -7 градусов Цельсия. Он указывает температуру, при которой твердый гексагидропиридин переходит в жидкое состояние. Температура плавления является важнейшей характеристикой обращения и хранения гексагидропиридина в различных областях применения.
Пиперидин Плотность г/мл
Плотность гексагидропиридина составляет примерно 0,86 грамма на миллилитр (г/мл). Плотность относится к массе вещества в единице объема. Это свойство ценно при определении количества гексагидропиридина, необходимого для конкретных применений.
Пиперидин Молекулярный вес
Молекулярная масса гексагидропиридина составляет примерно 85,15 грамм на моль. Он представляет собой сумму атомных весов всех атомов, присутствующих в молекуле гексагидропиридина. Молекулярная масса является важным параметром, используемым в различных химических расчетах и реакциях с участием гексагидропиридина.
Структура пиперидина
Гексагидропиридин имеет кольцевую структуру, состоящую из шестичленного кольца, содержащего один атом азота и пять атомов углерода. Расположение атомов в этой структуре влияет на химические свойства и поведение гексагидропиридина. Понимание структуры позволяет нам изучить ее реакционную способность и взаимодействия.
Растворимость пиперидина
Гексагидропиридин растворим в воде и органических растворителях. Он образует водородные связи с молекулами воды благодаря наличию атома азота. Растворимость гексагидропиридина позволяет использовать его в качестве растворителя в различных химических процессах и в качестве реагента в органическом синтезе.
| Появление | Чистая жидкость |
| Удельный вес | 0,862 г/мл |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Крепкий, аммиачный |
| Молярная масса | 85,15 г/моль |
| Плотность | 0,862 г/мл |
| Точка плавления | -7°С |
| Точка кипения | 106°С |
| Мигающая точка | 9°С |
| Растворимость в воде | смешивается |
| Растворимость | Растворим в полярных растворителях, таких как вода и органические растворители. |
| Давление газа | 7,4 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | 2,95 (воздух=1) |
| пКа | 11.24 |
| рН | Базовый |
Безопасность и опасность пиперидина
Гексагидропиридин представляет несколько рисков для безопасности, и с ним следует обращаться с осторожностью. Раздражает кожу, глаза и дыхательную систему. Прямой контакт может вызвать ожоги или раздражение. Вдыхание паров гексагидропиридина может вызвать расстройство дыхания и повреждение легких. Он легковоспламеняем и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. При нагревании может выделять токсичные пары, в том числе оксиды азота. При работе с гексагидропиридином необходимы соответствующая вентиляция и средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и очки. Кроме того, его следует хранить в прохладном, хорошо проветриваемом помещении вдали от источников возгорания. Надлежащая подготовка и знание протоколов безопасности необходимы при обращении с гексагидропиридином, чтобы минимизировать потенциальные риски.
| Символы опасности | Череп и скрещенные кости, пламя, едкие |
| Описание безопасности | Избегайте контакта с кожей и глазами. Используйте в хорошо проветриваемом помещении. Хранить вдали от источников возгорания. |
| Идентификационные номера ООН | № ООН 2879 (для пиперидина) |
| код ТН ВЭД | 2933.99.80 |
| Класс опасности | Класс 6.1 (Токсичные вещества) |
| Группа упаковки | Группа упаковки II |
| Токсичность | Пиперидин токсичен и может вызвать серьезные последствия для здоровья. Следует избегать вдыхания, проглатывания или попадания на кожу. Длительное или неоднократное воздействие может вызвать повреждение органов или проблемы с дыханием. При обращении и хранении следует принимать соответствующие защитные меры. |
Методы синтеза пиперидина
Существуют разные методы синтеза гексагидропиридина.
Обычно используемый метод включает реакцию 1,5-дигалопентана с аммиаком . В этом процессе аминогруппа (-NH2) заменяет атомы галогена путем нуклеофильного замещения. Другой метод включает восстановление пиридина газообразным водородом над катализатором, таким как палладий или платина. Эта реакция восстановления превращает пиридин в гексагидропиридин путем добавления двух атомов водорода к атому азота.
Кроме того, гидрирование солей пиридиния или производных пиридина дает гексагидропиридин. Этот процесс гидрирования происходит при высоком давлении и температуре с использованием подходящего катализатора. Другой подход включает реакцию 2,5-диметилпиррола с ацетиленом с последующим гидрированием, в результате которого образуется гексагидропиридин.
Кроме того, восстановительное аминирование циклопентанона или его производных аммиаком или первичными аминами также может привести к образованию гексагидропиридина. Эта реакция включает присоединение аминогруппы к кетоновой группе с последующим восстановлением с образованием гексагидропиридинового кольца.
В целом, эти синтетические методы позволяют получать гексагидропиридин из различного сырья, что позволяет производить его в различных промышленных и исследовательских условиях. Выбор метода зависит от таких факторов, как наличие сырья, желаемый выход и конкретные требования к применению.
Использование пиперидина
Гексагидропиридин имеет множество применений в различных отраслях промышленности благодаря своим универсальным свойствам. Некоторые распространенные применения гексагидропиридина включают:
- Фармацевтическая промышленность. Фармацевтическая промышленность использует гексагидропиридин в качестве строительного блока для синтеза многих фармацевтических соединений. Он играет решающую роль в производстве таких лекарств, как антигистаминные препараты, нейролептики, анальгетики и противовирусные средства.
- Агрохимикаты: Гексагидропиридин повышает эффективность пестицидов и инсектицидов, поскольку производители используют его в своем производстве. Это улучшает борьбу с вредителями и повышает урожайность сельскохозяйственных культур.
- Органический синтез: Гексагидропиридин действует как катализатор или растворитель в органических реакциях, способствуя процессам конденсации, циклизации и окисления. Это позволяет синтезировать различные химические соединения.
- Резиновая промышленность: В резиновой промышленности гексагидропиридин действует как ускоритель вулканизации. Улучшает механическую прочность, эластичность и долговечность резиновых изделий за счет улучшения сшивки резиновых полимеров.
- Растворитель: Гексагидропиридин служит растворителем различных органических соединений, что делает его полезным в процессах экстракции, химических реакциях и в качестве среды для фармацевтических рецептур. Он растворяет широкий спектр веществ.
- Ингибитор коррозии: гексагидропиридин действует как ингибитор коррозии, защищая металлические поверхности от разрушения. Образует на металле защитную пленку, замедляя или предотвращая коррозионные реакции.
- Лабораторный реагент: Исследователи используют гексагидропиридин в качестве реагента в лабораторных экспериментах, особенно в органической химии. Он активно участвует в реакциях, таких как N-алкилирование и реакции раскрытия цикла, способствуя синтезу желаемых соединений.
- Химические промежуточные продукты: Производные гексагидропиридина служат промежуточными продуктами при производстве различных химических веществ, включая красители, ароматизаторы и поверхностно-активные вещества.
Эти применения демонстрируют разнообразную и ценную роль, которую гексагидропиридин играет во многих отраслях промышленности, способствуя развитию фармацевтических препаратов, агрохимии, резиновых изделий и многого другого.
Вопросы:
Вопрос: Какова рКа пиперидина?
Ответ: рКа гексагидропиридина составляет примерно 11,24.
Вопрос: Каково значение pKa диэтилмалоната?
Ответ: PKa диэтилмалоната составляет примерно 12,5.
Вопрос: Почему конъюгированная кислота морфолина более кислая, чем конъюгированная кислота пиперидина?
A: Морфолиновая сопряженная кислота является более кислой из-за присутствия электроноакцепторного атома кислорода в морфолиновом кольце, который стабилизирует положительный заряд сопряженной кислоты.
Вопрос: Как удалить аддукт дибензофульвен-пиперидин?
A: Аддукт дибензофульвен-пиперидин можно удалить с помощью соответствующих методов очистки, таких как экстракция растворителем, хроматография или перекристаллизация, в зависимости от конкретных условий и желаемой чистоты.
Вопрос: Какова роль пиперидина в проведенной вами реакции?
Ответ: Гексагидропиридин может действовать как катализатор, основание или реагент, в зависимости от конкретных условий и требований реакции.
Вопрос: смешивается ли пиперидин с ТГФ?
Ответ: Да, гексагидропиридин смешивается с ТГФ (тетрагидрофураном).
Вопрос: Что происходит при объединении пиперидина и ДМФ?
Ответ: Когда гексагидропиридин и ДМФ (диметилформамид) объединяются, они потенциально могут вступать в различные реакции в зависимости от условий реакции и присутствия других реагентов или катализаторов.
Вопрос: Каков pH раствора пиперидина с концентрацией 0,120 М и его хлоридной соли 0,079 М?
Ответ: pH раствора будет зависеть от pKa гексагидропиридина и диссоциации его хлоридной соли и потребует дополнительных расчетов для определения точного значения pH.
Вопрос: Как разорвать пиперидиновое кольцо?
Ответ: Разрыв гексагидропиридинового кольца может быть достигнут различными методами, такими как реакции окисления, восстановления или раскрытия кольца, с использованием соответствующих реагентов и условий реакции.
Вопрос: Основность пиридина или пиперидина?
Ответ: Гексагидропиридин обычно более основной, чем пиридин, из-за присутствия в его кольце более нуклеофильного атома азота, что делает его более способным отдавать протон.