Малеиновый ангидрид (C4H2O3) – химическое соединение, используемое в различных отраслях промышленности. Его получают окислением бензола или бутана. В основном он используется в производстве полимеров, смол и сельскохозяйственных химикатов.
| Название ИЮПАК | Малеиновый ангидрид |
| Молекулярная формула | C4H2O3 |
| Количество CAS | 108-31-6 |
| Синонимы | Цис-бутендиовый ангидрид, 2,5-фурандион, токсичный ангидрид, ангидрид малеиновой кислоты |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H |
Свойства малеинового ангидрида
Формула малеинового ангидрида
Формула малеинового ангидрида: C4H2O3. Он состоит из четырех атомов углерода, двух атомов водорода и трех атомов кислорода. Расположение этих атомов придает малеиновому ангидриду уникальные химические свойства.
Малеиновый ангидрид Молярная масса
Молярную массу бутендиового ангидрида рассчитывают путем сложения атомных масс составляющих его элементов. Малеиновый ангидрид имеет молярную массу примерно 98,06 грамма на моль. Это значение важно для различных расчетов в химии и производственных процессах.
Температура кипения малеинового ангидрида
Бутендиовый ангидрид имеет температуру кипения примерно 202,2 градуса по Цельсию (396,0 градусов по Фаренгейту). Это температура, при которой соединение переходит из жидкого состояния в газообразное при нагревании. Температура кипения является важной характеристикой при определении условий, необходимых для его применения.
Малеиновый ангидрид Температура плавления
Температура плавления бутендиового ангидрида составляет примерно 52,8 градуса Цельсия (127,0 градуса по Фаренгейту). Это температура, при которой твердое соединение переходит в жидкое состояние. Температура плавления является важнейшим параметром при обращении и переработке ангидрида бутендиовой кислоты.
Плотность малеинового ангидрида г/мл
Плотность бутендиового ангидрида составляет примерно 1,48 грамма на миллилитр (г/мл). Плотность измеряет массу вещества в единице объема. Это значение помогает понять концентрацию и поведение бутендиового ангидрида в различных применениях.
Малеиновый ангидрид Молекулярный вес
Молекулярная масса бутендиового ангидрида составляет примерно 98,06 грамма на моль. Он рассчитывается путем сложения атомных весов составляющих его атомов. Молекулярный вес важен для определения количества бутендиового ангидрида, необходимого в реакциях, и для понимания его химических свойств.
Структура малеинового ангидрида
Структура бутендиового ангидрида состоит из циклической молекулы с двойной связью между двумя атомами углерода и двумя атомами кислорода, прикрепленными к углеродному скелету. Эта структура придает бутендиовому ангидриду особую реакционную способность и характеристики, что делает его полезным в различных химических процессах.
Растворимость малеинового ангидрида
Бутендиовый ангидрид плохо растворяется в воде, но легко растворяется в органических растворителях, таких как ацетон, бензол и этилацетат. Такое поведение растворимости позволяет легко включать бутендиовый ангидрид в различные растворы и облегчает его использование в различных промышленных целях.
| Появление | Белый кристаллический |
| Удельный вес | 1,48 г/мл |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Резкий запах |
| Молярная масса | 98,06 г/моль |
| Плотность | 1,48 г/мл |
| Точка плавления | 52,8°С (127,0°Ф) |
| Точка кипения | 202,2°С (396,0°Ф) |
| Мигающая точка | 138°С (280°Ф) |
| Растворимость в воде | 44 г/л при 20°C |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях |
| Давление газа | 0,3 мм рт.ст. при 20°C |
| Плотность пара | 3,39 (Воздух = 1) |
| пКа | 1.2 |
| рН | ~1 (насыщенный раствор) |
Безопасность и опасность малеинового ангидрида
Бутендиовый ангидрид представляет некоторую угрозу безопасности, и с ним следует обращаться с осторожностью. Он может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательной системы при контакте или вдыхании. Прямой контакт с кожей может вызвать ожоги или дерматит. При работе с этим составом следует использовать соответствующие защитные меры, такие как перчатки, очки и средства защиты органов дыхания. Важно избегать вдыхания его паров и пыли, поскольку они могут раздражать дыхательные пути. Бутендиовый ангидрид следует хранить в прохладном, хорошо проветриваемом помещении, вдали от несовместимых веществ. Правильное обращение и соблюдение протоколов безопасности необходимы для минимизации рисков, связанных с этим химическим веществом.
| Символы опасности | XI |
| Описание безопасности | Раздражающий |
| Идентификационные номера ООН | ООН2215 |
| код ТН ВЭД | 2917.12.000 |
| Класс опасности | 8 (Коррозионный) |
| Группа упаковки | III |
| Токсичность | Вреден при проглатывании или вдыхании, вызывает раздражение. |
Методы синтеза малеинового ангидрида
Различные методы позволяют синтезировать бутендиовый ангидрид. Распространенным методом является каталитическое окисление бензола путем его взаимодействия с воздухом или кислородом в присутствии подходящего катализатора, такого как пентоксид ванадия или оксид металла. Реакция происходит при высоких температурах, обычно от 300 до 400 градусов Цельсия, и приводит к образованию бутендиового ангидрида.
Другой метод заключается в каталитическом окислении бутана или н-бутана. В этом процессе используются катализаторы, такие как ванадиевые или молибденовые катализаторы, при высоких температурах. Это включает в себя несколько стадий реакции, включая образование бутендиовой кислоты в качестве промежуточного продукта, которая подвергается дегидратации с образованием бутендиового ангидрида.
Другой метод — реакция бутендиовой кислоты с уксусным ангидридом. В этом случае бутендиовая кислота реагирует с уксусным ангидридом в присутствии такого катализатора, как серная кислота . Реакция протекает в условиях кипения с обратным холодильником, в результате чего в качестве конечного продукта образуется бутендиовый ангидрид.
Кроме того, каталитическое окисление углеводородов, таких как н-бутен, или производных бензола, таких как ортоксилол или метаксилол, позволяет синтезировать бутендиовый ангидрид. В этих реакциях используются аналогичные условия и катализаторы, упомянутые ранее.
Выбор подходящего метода синтеза зависит от таких факторов, как доступность сырья, желаемый масштаб производства и экономика процесса. Каждый метод имеет свои преимущества и ограничения с точки зрения стоимости, производительности и экологических соображений. Следовательно, выбор подходящего метода синтеза имеет решающее значение для эффективного производства бутендиового ангидрида.
Использование малеинового ангидрида
Малеиновый ангидрид находит множество применений в различных отраслях промышленности благодаря своим универсальным свойствам. Вот некоторые ключевые варианты использования:
- Бутендиовый ангидрид играет решающую роль в производстве полимеров, таких как полибутиленсукцинат (PBS), ненасыщенные полиэфирные смолы и алкидные смолы. Эти полимеры находят применение в покрытиях, клеях и композиционных материалах.
- Он помогает создавать гербициды и пестициды, выступая в качестве промежуточного продукта в синтезе эффективных средств борьбы с сорняками, таких как дикамба и гидразид бутендиовой кислоты.
- Фармацевтическая промышленность использует его при синтезе различных фармацевтических промежуточных продуктов и активных ингредиентов, способствуя разработке лекарств для лечения гипертонии, воспалений и рака.
- Полимеры бутендиового ангидрида активно служат ингибиторами накипи и коррозии в процессах очистки воды, активно контролируя накопление минеральных отложений и активно защищая инфраструктуру.
- Он находит свое применение в производстве проклеивающих веществ для бумажной и картонной промышленности, улучшая водостойкость, печатные свойства и прочность бумаги.
- Текстильная промышленность использует его для изготовления вспомогательных средств для текстиля, в том числе красителей, средств для фиксации красителей и отделочных средств, улучшающих стойкость цвета и эксплуатационные характеристики ткани.
- Производные бутендиового ангидрида служат пищевыми добавками, выступая в качестве желирующих, стабилизирующих или подкисляющих агентов в различных пищевых продуктах.
- Они активно участвуют в производстве присадок к смазочным материалам, которые активно улучшают эксплуатационные характеристики и срок службы смазочных масел, тем самым активно повышая их общую эффективность.
Широкий спектр применения подчеркивает важность бутендиового ангидрида в различных отраслях, что делает его ценным соединением в промышленных процессах и разработке продуктов.
Вопросы:
Вопрос: Что представляет собой продукт малеинового ангидрида и е-2-4-гексадиен-1-ола?
Ответ: Продукт представляет собой аддукт Дильса-Альдера, а именно цис-N-этил-3-метил-4-фенилсукцинимид.
Вопрос: Какова роль малеинового ангидрида в реакции Дильса-Альдера?
A: Бутендиовый ангидрид действует как диенофил, реагируя с диенами с образованием циклических аддуктов.
Вопрос: Вредит ли малеиновый ангидрид водным организмам?
Ответ: Да, бутендиовый ангидрид может быть вредным для водных организмов из-за его токсичности и потенциальных побочных эффектов.
Вопрос: Какова молярная масса продукта при использовании антрацена и малеинового ангидрида?
A: Молярная масса продукта, образующегося из антрацена и бутендиового ангидрида, зависит от конкретной реакции и образующегося аддукта.
Вопрос: Является ли малеиновый ангидрид ароматическим?
Ответ: Да, бутендиовый ангидрид считается ароматическим из-за присутствия циклической сопряженной системы.
Вопрос: Почему бутылки с малеиновым ангидридом необходимо плотно закрывать, когда они не используются?
Ответ: Бутендиовый ангидрид очень реактивен и может легко вступать в неблагоприятные реакции с влагой и воздухом. Хранение бутылок плотно закрытыми помогает избежать нежелательных реакций и сохранить качество.
Вопрос: Полярен ли малеиновый ангидрид?
Ответ: Да, бутендиовый ангидрид является полярным из-за присутствия в его структуре полярных функциональных групп, таких как карбонильные группы.
Вопрос: Является ли малеиновый ангидрид диенофилом?
Ответ: Да, бутендиовый ангидрид действует как диенофил в реакциях Дильса-Альдера, принимая диены с образованием циклоаддуктов.
Вопрос: Какой диен, по вашему мнению, будет быстрее всего реагировать с малеиновым ангидридом?
Ответ: Диены с повышенной электронной плотностью, например, содержащие электронодонорные заместители, должны быстрее реагировать с бутендиовым ангидридом.
Вопрос: Сколько сложных эфиров содержится в малеиновом ангидриде?
Ответ: Бутендиовый ангидрид не содержит сложных эфиров. Это ангидрид бутендиовой кислоты, который содержит сложноэфирные функциональные группы.