Винная кислота — это органическая кислота природного происхождения, содержащаяся во многих фруктах и овощах, обычно используемая в пищевой промышленности и производстве напитков в качестве усилителя вкуса, консерванта и регулятора кислотности.
| Название ИЮПАК | 2,3-дигидроксибутандиовая кислота |
| Молекулярная формула | C4H6O6 |
| Количество CAS | 87-69-4 |
| Синонимы | 2,3-дигидроксиянтарная кислота; 2,3-дигидроксибутандиовая кислота; альфа-гидрокси-бета-оксоянтарная кислота; 2-гидрокси-2,3-дигидроксибутандиовая кислота; 2-гидроксибутан-1,2,3-трикарбоновая кислота; 2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота; рацемовая кислота; натуральная винная кислота; L-(+)-винная кислота; D-(-)-винная кислота; мезотартаровая кислота; тартрат; тартроновая кислота |
| ИнЧИ | InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) |
Формула винной кислоты
Химическая формула винной кислоты: C4H6O6. Формула показывает количество и типы атомов, присутствующих в одной молекуле винной кислоты. Молекула содержит четыре атома углерода, шесть атомов кислорода и шесть атомов водорода. Формула важна для определения стехиометрии реакций с участием винной кислоты и расчета ее молярной массы.
Молярная масса винной кислоты
2,3-дигидроксиянтарная кислота имеет молярную массу 150,09 г/моль, которая представляет собой сумму атомных весов всех атомов в одной молекуле 2,3-дигидроксиянтарной кислоты. Эта органическая кислота имеет две карбоксильные группы и две гидроксильные группы, что делает ее дикарбоновой кислотой. Ее молярная масса важна для определения количества 2,3-дигидроксиянтарной кислоты, необходимого для различных применений.
Температура кипения винной кислоты
2,3-дигидроксиянтарная кислота имеет относительно высокую температуру кипения 214°C (417°F) при стандартном давлении. Эта температура намного выше точки кипения воды, что делает 2,3-дигидроксиянтарную кислоту очень стабильной при высоких температурах. Это свойство важно для его использования в пищевой промышленности и производстве напитков, поскольку оно выдерживает высокие температуры, используемые в пищевой промышленности, и может использоваться в качестве натурального консерванта.
Винная кислота Температура плавления
2,3-дигидроксиянтарная кислота имеет температуру плавления от 170 до 172 ° C (от 338 до 342 ° F). Его температура плавления важна для определения его физических свойств, таких как растворимость и вязкость, а также для производства различных продуктов, требующих 2,3-дигидроксиянтарной кислоты.
Плотность винной кислоты г/мл
Плотность 2,3-дигидроксиянтарной кислоты составляет 1,79 г/мл, это означает, что один миллилитр 2,3-дигидроксиянтарной кислоты весит 1,79 грамма. Это свойство важно при определении концентрации 2,3-дигидроксиянтарной кислоты в различных растворах и имеет решающее значение при получении солей 2,3-дигидроксиянтарной кислоты.
Молекулярный вес винной кислоты
Молекулярная масса 2,3-дигидроксиянтарной кислоты составляет 150,09 г/моль. Это свойство важно для определения количества 2,3-дигидроксиянтарной кислоты, необходимого для различных применений, а также для стехиометрии реакций с участием 2,3-дигидроксиянтарной кислоты.
Структура винной кислоты
Винная кислота имеет хиральный углерод, то есть она существует в двух разных стереоизомерах: L-(+)-2,3-дигидроксиянтарной кислоте и D-(-)-2,3-дигидроксиянтарной кислоте. . Два изомера имеют одинаковую молекулярную формулу и функциональные группы, но различаются пространственным расположением. 2,3-Дигидроксиянтарная кислота имеет две карбоновые группы и две гидроксильные группы, что делает ее дикарбоновой кислотой. Молекула имеет центральный атом углерода, связанный с двумя гидроксильными группами и двумя карбоксильными группами.
| Появление | Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы. |
| Удельный вес | 1,79 |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Без запаха |
| Молярная масса | 150,09 г/моль |
| Плотность | 1,79 г/мл при 25°C |
| Точка плавления | 170–172°С (338–342°Ф) |
| Точка кипения | 214°С (417°Ф) |
| Мигающая точка | Непригодный |
| Растворимость в воде | 133 г/л (20°С) |
| Растворимость | Растворим в воде, этаноле и эфире. |
| Давление газа | 0,00013 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | Непригодный |
| пКа | рКа1 = 2,98; рКа2 = 4,34; рКа3 = 5,40 |
| рН | 2,2 (0,1М раствор) |
Примечание. Физико-химические свойства 2,3-дигидроксиянтарной кислоты могут варьироваться в зависимости от конкретной формы соединения, например стереоизомера, солевой формы или концентрации. Эти значения относятся к стандартной форме 2,3-дигидроксиянтарной кислоты.
Безопасность и опасность винной кислоты
2,3-Дигидроксиянтарная кислота обычно признана Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) безопасной (GRAS) и широко используется в пищевой промышленности и производстве напитков. Однако, как и любое химическое вещество, 2,3-дигидроксиянтарная кислота может представлять определенную опасность при неправильном обращении. Прямой контакт с 2,3-дигидроксиянтарной кислотой может вызвать раздражение кожи и глаз, а проглатывание может вызвать дискомфорт в желудочно-кишечном тракте. Вдыхание пыли 2,3-дигидроксиянтарной кислоты может вызвать раздражение дыхательных путей. 2,3-Дигидроксиянтарная кислота также является горючим веществом и может представлять опасность возгорания при воздействии высоких температур или пламени. При работе с этим химическим веществом следует соблюдать надлежащие меры безопасности, такие как ношение защитного снаряжения и обращение с 2,3-дигидроксиянтарной кислотой в хорошо проветриваемых помещениях.
Методы синтеза винной кислоты
2,3-дигидроксиянтарную кислоту можно синтезировать несколькими методами. Распространенным методом является гидролиз тартрата калиевой кислоты, получаемой из остатков виноградного сока и винодельческого производства. Тартрат калия сначала смешивают с водой и нагревают, чтобы получить 2,3-дигидроксиянтарную кислоту и гидроксид калия. Полученный раствор затем нейтрализуют соляной кислотой с получением кристаллов 2,3-дигидроксиянтарной кислоты.
Другой метод включает окисление некоторых углеводов, таких как глюкоза или сахароза, с помощью азотной кислоты. Полученную смесь затем обрабатывают карбонатом кальция для осаждения тартрата кальция, который затем подкисляют серной кислотой с получением 2,3-дигидроксиянтарной кислоты.
Третий метод включает реакцию малеинового ангидрида с гликолевой кислотой или глицином с образованием 2,3-дигидроксиянтарной кислоты. Этот метод часто используется для производства 2,3-дигидроксиянтарной кислоты высокой чистоты для использования в фармацевтике или других чувствительных областях.
Использование винной кислоты
2,3-дигидроксиянтарная кислота имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности.
- Пищевая промышленность использует винную кислоту в качестве природного подкислителя, придающего продуктам кислый вкус. 2,3-Дигидроксиянтарная кислота также используется в продуктах питания и напитках в качестве агента контроля pH, стабилизатора и усилителя вкуса, например, в безалкогольных напитках, конфетах и хлебобулочных изделиях.
- Фармацевтическая промышленность использует 2,3-дигидроксиянтарную кислоту в качестве вспомогательного вещества при производстве таблеток и капсул, а также в качестве хелатирующего агента для улучшения растворимости и биодоступности некоторых лекарственных средств.
- Косметические продукты, такие как маски и пилинги, содержат 2,3-дигидроксиянтарную кислоту из-за ее отшелушивающих и осветляющих свойств. 2,3-Дигидроксиянтарная кислота используется в качестве буферного агента в красках для волос и отбеливателях в косметической промышленности.
- Промышленное применение 2,3-дигидроксиянтарной кислоты включает ее использование в качестве изолирующего агента при металлическом покрытии, в качестве ингибитора накипи при очистке воды и в качестве компонента в производстве клеев, текстиля и пластмассовых изделий. бумага.
Вопросы:
Сколько стереоизомеров может быть у винной кислоты?
Винная кислота имеет два хиральных центра, что означает, что она потенциально может содержать четыре стереоизомера. Однако из-за внутренней симметрии на самом деле возможны только три из этих стереоизомеров. Тремя стереоизомерами являются: мезовинная кислота (ахиральная), L-(+)-винная кислота (правовращающая) и D-(-)-винная кислота (левовращающая).
Является ли винная кислота сильной кислотой?
Винная кислота является слабой органической кислотой, то есть она не полностью диссоциирует в воде и имеет относительно низкую константу кислотной диссоциации (pKa). Ее значения pKa составляют примерно 2,98 и 4,34, что указывает на то, что это слабая кислота. Для сравнения, сильная кислота, такая как соляная кислота (HCl), имеет гораздо более низкое значение pKa, что указывает на то, что она полностью диссоциирует в воде и представляет собой гораздо более низкую кислоту. сильнее, чем 2,3-дигидроксиянтарная кислота. Однако, несмотря на то, что 2,3-дигидроксиянтарная кислота может считаться слабой кислотой, она по-прежнему находит множество практических применений в различных отраслях промышленности, включая продукты питания и напитки, фармацевтику и косметику, благодаря своему природному происхождению, безопасному статусу и различным функциональным возможностям.
Каков pH винной кислоты?
pH винной кислоты зависит от концентрации раствора и константы диссоциации (pKa) 2,3-дигидроксиянтарной кислоты. 2,3-Дигидроксиянтарная кислота является слабой кислотой и имеет два значения рКа: примерно 2,98 и 4,34. При низких концентрациях 2,3-дигидроксиянтарная кислота диссоциирует лишь частично, а pH ее раствора слегка кислый, обычно в пределах от 2,8 до 3,5. Однако при более высоких концентрациях pH раствора 2,3-дигидроксиянтарной кислоты может снизиться из-за повышенной ионизации, что приведет к более кислому раствору. Важно отметить, что pH раствора 2,3-дигидроксиянтарной кислоты зависит также от присутствия в растворе других кислот и оснований, а также температуры и других факторов окружающей среды.