Бензоин, химически PhCH(OH)C(O)Ph, представляет собой ароматическое соединение с одной гидроксильной группой и одной карбонильной группой. Он имеет приятный миндальный аромат и находит применение в парфюмерии и в качестве предшественника в органическом синтезе.
| Название ИЮПАК | 2-гидрокси-2-фенилацетофенон |
| Молекулярная формула | C14H12O2 |
| Количество CAS | 119-53-9 |
| Синонимы | бензоин; Фениловый эфир бензойной кислоты, 2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон, бензоилфенилкарбинол |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11.15H |
Свойства бензоина
Бензоиновая формула
Формула бензоина: PhCH(OH)C(O)Ph, где Ph представляет собой фенильную группу. Он состоит из двух бензольных колец, соединенных атомом углерода, к которому присоединены гидроксильная группа (ОН) и карбонильная группа (С=О). Эта формула отражает молекулярную структуру бензоина.
бензоин Молярная масса
Молярную массу бензоина можно рассчитать путем сложения атомных масс составляющих его атомов. В случае бензоина, имеющего молекулярную формулу C14H12O2, молярная масса составляет примерно 212,25 грамма на моль (г/моль).
Температура кипения бензоина
Бензоин имеет относительно высокую температуру кипения по сравнению со многими другими органическими соединениями. Обычно он кипит при температуре около 343 градусов по Цельсию (650 градусов по Фаренгейту). Такая высокая температура кипения указывает на то, что бензоину требуется значительная энергия для перехода из жидкого состояния в газообразное.
Бензоин Температура плавления
Температура плавления бензоина, то есть температура, при которой он переходит из твердого состояния в жидкое, составляет примерно от 132 до 137 градусов Цельсия (от 270 до 279 градусов по Фаренгейту). Этот характерный диапазон плавления позволяет легко использовать бензоин в различных областях применения.
Бензоин Плотность г/мл
Плотность бензоина, выраженная в граммах на миллилитр (г/мл), варьируется в зависимости от конкретной формы и температуры. Обычно бензоин имеет плотность от 1,30 до 1,33 г/мл. Это значение плотности дает информацию о массе единицы объема бензоина.
Бензоин Молекулярный вес
Молекулярная масса бензоина определяется сложением атомных масс составляющих его элементов. Молекулярная формула бензоина C14H12O2 составляет примерно 212,25 грамма на моль (г/моль). Эта величина важна для различных расчетов и преобразований в химических реакциях.
Структура бензоина
Бензоин имеет четкую молекулярную структуру, состоящую из двух бензольных колец, соединенных атомом углерода, несущим гидроксильную группу и карбонильную группу. Эта структура придает бензоину уникальные химические и физические свойства, что делает его ценным в различных областях применения, таких как парфюмерия и органический синтез.
Растворимость бензоина
Бензоин имеет ограниченную растворимость в воде. Он плохо растворяется в холодной воде, но немного лучше растворяется в горячей воде из-за увеличения молекулярного движения. Однако бензоин лучше растворяется в органических растворителях, таких как этанол, метанол и эфир. На такое поведение растворимости влияют межмолекулярные силы между молекулами бензоина и молекулами растворителя.
| Появление | Белые кристаллы или порошок |
| Удельный вес | 1,30 – 1,33 г/мл |
| Цвет | От бесцветного до почти белого |
| Запах | Приятный миндальный аромат |
| Молярная масса | 212,25 г/моль |
| Плотность | 1,30 – 1,33 г/мл |
| Точка плавления | 132–137°С (270–279°F) |
| Точка кипения | 343°С (650°Ф) |
| Мигающая точка | 152°С (306°Ф) |
| Растворимость в воде | Плохо растворим |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях, таких как этанол, метанол и эфир. |
| Давление газа | Нет в наличии |
| Плотность пара | Нет в наличии |
| пКа | 9:46 утра. |
| рН | Примерно нейтрально (7) |
Безопасность и опасность бензоина
С бензоином следует обращаться с осторожностью из-за потенциального риска для безопасности. Важно избегать прямого контакта с кожей, глазами и вдыхания его пыли или паров. Контакт с кожей может вызвать раздражение или аллергические реакции у некоторых людей. В случае попадания рекомендуется тщательно промыть пораженное место водой. При работе с бензоином следует обеспечить соответствующую вентиляцию, чтобы избежать вдыхания переносимых по воздуху частиц. Кроме того, рекомендуется использовать соответствующие средства индивидуальной защиты, такие как перчатки и защитные очки. Бензоин следует хранить в сухом прохладном месте, вдали от несовместимых веществ, чтобы свести к минимуму потенциальные риски.
| Символы опасности | Си (раздражает) |
| Описание безопасности | – Избегайте прямого контакта с кожей и глазами<br>- Обеспечьте хорошую вентиляцию<br>- Носите соответствующее защитное оборудование<br>- Храните вдали от несовместимых веществ |
| Идентификационные номера ООН | Нет в наличии |
| код ТН ВЭД | 2914.50.00 |
| Класс опасности | Неклассифицированный |
| Группа упаковки | Непригодный |
| Токсичность | От низкой до умеренной токсичности |
Методы синтеза бензоина
Существует несколько методов синтеза бензоина, каждый из которых включает разные пути реакции.
Обычно используемый метод — реакция конденсации бензоина. В этом процессе бензальдегид, ароматический альдегид, вступает в реакцию с нуклеофильным соединением, обычно цианидом натрия или цианидом калия, которое служит источником цианида. Реакция протекает в присутствии катализатора, часто соли аммония, такой как ацетат аммония или хлорид аммония . Полученное промежуточное соединение подвергается дальнейшей реакции и, наконец, образует бензоин в качестве желаемого продукта.
Другой метод требует сочетания двух ароматических альдегидов, таких как бензальдегид, с использованием окислителя, такого как воздух или газообразный кислород. Обычно эту реакцию проводят путем добавления основания, например гидроксида натрия или поташа . Реакция протекает по радикальному механизму с образованием димерного промежуточного продукта, который затем подвергается дальнейшим превращениям с образованием бензоина.
Кроме того, бензоин можно синтезировать реакцией перекрестной альдольной конденсации. Этот метод включает реакцию между ароматическим альдегидом, например бензальдегидом, и кетоном, например ацетоном. Сильное основание, такое как гидроксид натрия или гидроксид калия , облегчает реакцию, приводящую к образованию бензоина.
Эти методы синтеза требуют тщательного обращения с реагентами и строгого соблюдения протоколов безопасности, поскольку они предполагают использование токсичных или опасных материалов. Кроме того, выбор условий реакции и конкретных катализаторов может влиять на выход и селективность синтеза бензоина.
Использование бензоина
Бензоин находит разнообразное применение в разных отраслях и сферах благодаря своим уникальным свойствам. Вот некоторые известные применения бензоина:
- Парфюмерия. Парфюмеры, производители одеколонов и другие производители парфюмерии ценят бензоин за его приятный, теплый, сладкий аромат, похожий на ваниль, и часто включают его в свою продукцию.
- Ароматизатор: производители продуктов питания и напитков используют бензоин в качестве ароматизатора, чтобы придать насыщенный аромат выпечке, кондитерским изделиям и ликерам.
- Фармацевтическая промышленность: Фармацевтическая промышленность использует бензоин в качестве прекурсора при синтезе различных фармацевтических соединений и использует его при производстве антибиотиков, антисептиков и сиропов от кашля.
- Косметические составы. Производители косметических средств и средств по уходу за кожей включают бензоин в кремы, лосьоны и мази, чтобы воспользоваться его успокаивающими свойствами, которые облегчают сухую или раздраженную кожу.
- Благовония и ароматерапия. Производители ароматических палочек и шишек используют бензоин из-за его приятного аромата, а ароматерапевты используют его для создания успокаивающей и расслабляющей атмосферы.
- Органический синтез: Бензоин играет решающую роль в качестве универсального строительного блока в органическом синтезе, участвуя в реакциях с образованием таких соединений, как сложные эфиры, кислоты и спирты. Это помогает в синтезе фармацевтических препаратов, красителей и других органических химикатов.
- Применение клея. Производители клея включают в свои рецептуры бензоиновую смолу для улучшения клеящих свойств, что приводит к лучшей адгезии таких продуктов, как клей для дерева и клейкие ленты.
- Традиционная медицина: Бензоин имеет долгую историю в традиционной медицине благодаря своим отхаркивающим и антисептическим свойствам. Люди используют его как средство от кашля, боли в горле и раздражений кожи.
Разнообразие применений демонстрирует важность бензоина в отраслях, связанных с парфюмерией, ароматизаторами, фармацевтикой, косметикой и т. д.
Вопросы:
Вопрос: Как сжечь бензоиновую смолу?
Ответ: Чтобы сжечь бензоиновую смолу, поместите диск древесного угля в жаропрочный контейнер, зажгите его, затем посыпьте бензоиновой смолой горячий уголь, позволяя ему выпустить ароматный дым.
Вопрос: Как работать с бензоиновой камедью?
Ответ: Работа с бензоиновой камедью предполагает измельчение или измельчение смолы в порошок или более мелкие гранулы для облегчения обработки и использования в различных целях, таких как духи или благовония.
Вопрос: Является ли настойка бензоина токсичной?
Ответ: Настойка бензоина обычно считается безопасной для местного применения, но проглатывание или вдыхание больших количеств может быть вредным. Важно следовать рекомендациям по использованию и при необходимости проконсультироваться с врачом.
Вопрос: Из чего сделано бензоиновое масло?
Ответ: Бензоиновое масло получают из смолы бензоинового дерева стиракс. Обычно его получают экстракцией растворителем или перегонкой с водяным паром, в результате чего получается ароматическое масло с насыщенным ванильным запахом.
Вопрос: Бензил более кислый, чем бензоин?
Ответ: Да, бензил более кислый, чем бензоин. Бензил имеет две карбонильные группы, что обеспечивает больший кислотный характер из-за присутствия двух потенциальных доноров водородных связей.
Вопрос: Как наносить стерилизационные полоски с бензоином?
Ответ: Перед применением стерильных полосок очистите и высушите пораженный участок. Далее нанесите настойку бензоина на кожу вокруг раны для улучшения адгезии, дождитесь ее высыхания и аккуратно наложите на рану стерильные полоски.
Вопрос: Как пахнет бензоин?
Ответ: Бензоин имеет приятный, теплый, сладкий аромат, напоминающий ваниль или миндаль, с бальзамическими и цветочными нотками.
Вопрос: Полярен ли бензоин?
Ответ: Да, бензоин полярен из-за присутствия полярных функциональных групп, таких как гидроксильная (ОН) и карбонильная (C=O) группы.
Вопрос: В чем разница между бензоиновым маслом и бензоиновой настойкой?
Ответ: Бензоиновое масло относится к эфирному маслу, извлеченному из смолы, а бензоиновая настойка представляет собой раствор, приготовленный путем растворения бензоиновой смолы в спирте, который часто используется в качестве местного клея или защитного средства для кожи.
Вопрос: Что такое настойка бензоина?
Ответ: Бензоиновая настойка представляет собой раствор, приготовленный путем растворения бензоиновой смолы в спирте. Его обычно используют в качестве местного антисептика, адгезива или защитного средства для кожи.