Бензилхлорид – химическое соединение, используемое в различных отраслях промышленности. Он получается из бензола и находит применение в фармацевтических препаратах, красителях и парфюмерии.
| Название ИЮПАК | Бензилхлорид |
| Молекулярная формула | C₇H₇Cl |
| Количество CAS | 100-44-7 |
| Синонимы | α-хлортолуол, бензилхлорид, хлорметилбензол, фенилметилхлорид |
| ИнЧИ | InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
Свойства бензилхлорида
Формула бензилхлорида
Химическая формула бензилхлорида: C7H7Cl или C6H5CH2Cl. Он состоит из семи атомов углерода, семи атомов водорода и одного атома хлора. Формула отражает расположение этих атомов в молекуле, предоставляя ценную информацию о ее составе.
бензилхлорид Молярная масса
Молярную массу бензилхлорида рассчитывают путем сложения атомных масс составляющих его элементов. В этом случае углерод имеет молярную массу 12,01 г/моль, водород имеет молярную массу 1,01 г/моль, а хлор имеет молярную массу 35,45 г/моль. Сложив их вместе, молярная масса бензилхлорида составит примерно 126,58 г/моль.
Температура кипения бензилхлорида
Бензилхлорид имеет температуру кипения примерно 179°C (354°F). Эта температура указывает точку, в которой жидкое состояние бензилхлорида переходит в газообразное состояние при стандартном атмосферном давлении. Это важный параметр, который следует учитывать при обращении и обработке этого соединения.
Бензилхлорид Точка плавления
Температура плавления бензилхлорида составляет примерно -39°C (-38°F). Это температура, при которой твердая форма бензилхлорида переходит в жидкое состояние. Знание температуры плавления необходимо для правильного хранения и обращения с соединением.
Плотность бензилхлорида г/мл
Бензилхлорид имеет плотность примерно 1,10 г/мл. Плотность относится к массе вещества в единице объема. Это значение помогает определить количество бензилхлорида, присутствующего в данном объеме, и важно для различных применений и расчетов.
Бензилхлорид Молекулярный вес
Молекулярная масса бензилхлорида рассчитывается путем сложения атомных масс составляющих его атомов. При весе углерода 12,01 г/моль, водорода 1,01 г/моль и хлора 35,45 г/моль молекулярная масса бензилхлорида составляет примерно 126,58 г/моль.
Структура бензилхлорида
Бензилхлорид имеет молекулярную структуру, состоящую из бензольного кольца (шестиуглеродного ароматического кольца) с атомом хлора, присоединенным к одному из атомов углерода в кольце. Эта структура известна как арилгалогенид и играет решающую роль в ее реакционной способности и химических свойствах.
Растворимость бензилхлорида
Бензилхлорид плохо растворяется в воде. Он демонстрирует лучшую растворимость в органических растворителях, таких как этанол и эфир. Эта ограниченная растворимость в воде и высокая растворимость в органических растворителях влияет на его применение и методы обработки и очистки.
| Появление | Бесцветная или бледно-желтая жидкость |
| Удельный вес | 1,104 г/мл |
| Цвет | От бесцветного до бледно-желтого |
| Запах | Пряный, сладкий, миндальный |
| Молярная масса | 126,58 г/моль |
| Плотность | 1,10 г/мл |
| Точка плавления | -39°С (-38°Ф) |
| Точка кипения | 179°С (354°Ф) |
| Мигающая точка | 65°С (149°Ф) |
| Растворимость в воде | Слегка растворим |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях |
| Давление газа | 4,9 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | 4,36 (воздух = 1) |
| пКа | 7.08 |
| рН | Около 7 |
Безопасность и опасность бензилхлорида
Бензилхлорид представляет потенциальную угрозу безопасности, и с ним следует обращаться с осторожностью. Он считается токсичным и может вызвать серьезное раздражение глаз, кожи и дыхательной системы. Вдыхание или проглатывание может вызвать расстройство дыхания и повреждение внутренних органов. Прямой контакт с кожей может вызвать ожоги и дерматит. Бензилхлорид также легко воспламеняется, и его пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. Для минимизации риска необходимы достаточная вентиляция, средства индивидуальной защиты, а также надлежащие процедуры хранения и обращения. В случае воздействия необходима немедленная медицинская помощь. При работе с бензилхлоридом важно соблюдать меры предосторожности и обращаться к паспортам безопасности.
| Символы опасности | Череп и кости |
| Описание безопасности | Очень токсичен при вдыхании и проглатывании. Вызывает серьезные ожоги кожи и повреждения глаз. Легковоспламеняющаяся жидкость и пар. |
| Идентификационные номера ООН | 1738 год |
| код ТН ВЭД | 2903.39.10 |
| Класс опасности | 6.1 (Токсичные вещества) |
| Группа упаковки | II (средний уровень) |
| Токсичность | Острая пероральная токсичность – высокая |
Методы синтеза бензилхлорида
Синтезировать бензилхлорид можно разными методами.
Распространенный метод включает реакцию между бензиловым спиртом и соляной кислотой . В этом процессе соляная кислота выступает в качестве реагента, способствуя замещению гидроксильной группы (-ОН) в бензиловом спирте атомом хлора. Реакция обычно включает применение тепла и непрерывное кипячение реакционной смеси в условиях кипения с обратным холодильником.
Другой метод включает реакцию между бензиловым спиртом и тионилхлоридом. Тионилхлорид в этом процессе служит одновременно реагентом и растворителем. В реакции используется механизм S[sub]N[/sub]2, в котором тионилхлорид замещает гидроксильную группу бензилового спирта атомом хлора.
Для синтеза бензилхлорида можно провести хлорирование толуола газообразным хлором или другими хлорирующими агентами. Присутствие катализатора, такого как хлорид железа или хлорид алюминия, инициирует реакцию и способствует замещению атома водорода в метильной группе толуола атомом хлора.
Эти синтетические методы позволяют производить бензилхлорид в коммерческих масштабах, обеспечивая универсальный предшественник для различных органических соединений и применений. Важно отметить, что при работе с этими химическими веществами и реакциями следует использовать меры предосторожности и соответствующее оборудование.
Использование бензилхлорида
Бензилхлорид находит широкое применение в различных отраслях промышленности благодаря своей универсальной природе и реакционной способности. Вот некоторые ключевые области применения бензилхлорида:
- Фармацевтическая промышленность. Фармацевтическая промышленность использует бензилхлорид в качестве ценного промежуточного продукта для синтеза фармацевтических соединений, включая антибиотики, антигистаминные и седативные средства.
- Химическое производство. В химическом производстве бензилхлорид играет решающую роль в производстве красителей, ароматизаторов и ароматизаторов, придавая этим продуктам уникальные вкусовые характеристики.
- Агрохимикаты: Бензилхлорид активно способствует усилиям сельскохозяйственной отрасли по защите сельскохозяйственных культур от вредителей и болезней, поскольку активно участвует в синтезе пестицидов и гербицидов.
- Полимерная промышленность. Полимерная промышленность использует бензилхлорид при производстве полимеров, таких как полистирол, который находит применение в различных потребительских товарах и упаковочных материалах.
- Растворитель: Бензилхлорид действует как растворитель целлюлозы, смол и других органических соединений, находя применение в средствах для снятия краски и составах клеев.
- Химический реагент: Бензилхлорид служит реагентом для различных органических превращений, позволяя ввести бензильную функциональную группу в химический синтез.
- Резиновая промышленность: Резиновая промышленность использует бензилхлорид в процессе вулканизации резины, тем самым повышая ее долговечность и прочность.
- Исследования и разработки: Бензилхлорид служит универсальным соединением в лабораториях для изучения различных химических реакций и разработки новых молекул.
- Текстильная промышленность: Текстильная промышленность использует бензилхлорид при производстве вспомогательных средств для текстиля и в процессах крашения.
- Производство поверхностно-активных веществ: Бензилхлорид активно участвует в синтезе поверхностно-активных веществ, используемых в чистящих средствах, моющих средствах и средствах личной гигиены.
Эти разнообразные применения подчеркивают важность бензилхлорида в ряде отраслей промышленности, способствуя разработке многочисленных продуктов и достижениям в различных областях.
Вопросы:
Вопрос: Как называется бензилхлорид по ИЮПАК?
Ответ: Название бензилхлорида по ИЮПАК — хлорметилбензол.
Вопрос: Как можно получить бензилхлорид из толуола?
Ответ: Бензилхлорид можно получить из толуола хлорированием с использованием газообразного хлора или других хлорирующих агентов в присутствии катализатора.
Вопрос: Что более электрофильно: бензоилхлорид или бензилхлорид?
Ответ: Бензоилхлорид более электрофильен, чем бензилхлорид, из-за присутствия электроноакцепторной карбонильной группы.
Вопрос: Является ли бензилхлорид первичным алкилгалогенидом?
Ответ: Да, бензилхлорид является первичным алкилгалогенидом, поскольку атом хлора присоединен к атому углерода, непосредственно связанному с ароматическим кольцом.
Вопрос: Для чего используется бензилхлорид?
Ответ: Бензилхлорид — универсальное соединение, используемое в качестве промежуточного продукта при синтезе фармацевтических препаратов, красителей, ароматизаторов и других органических соединений.
Вопрос: Можете ли вы проверить кровь на бензилхлорид?
Ответ: Да, анализы крови могут обнаружить присутствие бензилхлорида, предоставляя информацию о потенциальном воздействии или токсичности.
Вопрос: Растворим ли бензилхлорид?
Ответ: Да, бензилхлорид растворим в воде и многих органических растворителях.
Вопрос: Ядовит ли бензилхлорид?
Ответ: Бензиловый спирт может быть токсичным при проглатывании или использовании в высоких концентрациях, потенциально вызывая неблагоприятное воздействие на центральную нервную систему.
Вопрос: Является ли бензилхлорид легковоспламеняющимся?
О: Да, бензилхлорид легковоспламеняющийся, и с ним следует обращаться с осторожностью вблизи открытого огня или источников возгорания.