Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) — красный краситель, производный антрахинона. Его синтезируют путем обработки антрацена гидроксидом калия и серной кислотой. Ализарин используется в текстильной, бумажной и косметической промышленности.
| Название ИЮПАК | 1,2-дигидроксиантрацен-9,10-дион |
| Молекулярная формула | C14H8O4 |
| Количество CAS | 72-48-0 |
| Синонимы | 1,2-антрахинондиол; 1,2-дигидроксиантрахинон; 9,10-антрацендион, 1,2-дигидрокси-; Ализарин; ДИ 58 000; Красная индейка |
| ИнЧИ | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18/h1-18.15-16.00. |
Ализарин Молярная масса
Ализарин имеет молярную массу 240,22 г/моль. Это значение рассчитывается путем сложения атомных весов атомов углерода, водорода и кислорода, присутствующих в его химической формуле: C14H8O4. Молярная масса соединения является важным параметром для различных расчетов, например, для определения количества вещества, необходимого для приготовления раствора известной концентрации, или количества молей, присутствующих в данной массе соединения.
1,2-дигидроксиантрахинон Температура кипения
Температура кипения 1,2-дигидроксиантрахинона составляет 430°C (806°F). Эта температура является точкой, в которой давление паров жидкости равняется внешнему давлению, приложенному к жидкости. Важно отметить, что температура кипения соединения может варьироваться в зависимости от таких факторов, как давление и чистота.
1,2-дигидроксиантрахинон Температура плавления
Температура плавления 1,2-дигидроксиантрахинона составляет от 289 до 290 ° C (от 552 до 554 ° F). Эта температура является точкой, при которой твердая форма соединения переходит в жидкую форму. Важно отметить, что температура плавления соединения может варьироваться в зависимости от таких факторов, как давление и чистота.
1,2-дигидроксиантрахинон Плотность г/мл
Плотность 1,2-дигидроксиантрахинона составляет 1,52 г/мл. Плотность – это мера количества массы, содержащейся в данном объеме вещества. Это свойство полезно в различных приложениях, таких как определение плавучести вещества и оценка массы данного объема вещества.
1,2-дигидроксиантрахинон Молекулярный вес
Молекулярная масса 1,2-дигидроксиантрахинона составляет 240,22 г/моль. Эта величина представляет собой сумму атомных весов всех атомов, присутствующих в молекуле. Это важный параметр для различных расчетов, таких как определение молярной концентрации раствора или количества молей, присутствующих в заданной массе соединения.
Структура 1,2-дигидроксиантрахинона
1,2-Дигидроксиантрахинон имеет плоскую структуру с двумя гидроксильными группами, присоединенными к антрахиноновой кольцевой системе. Молекула имеет сопряженную систему пи-связей, которая придает ей характерный красный цвет. Наличие обеих гидроксильных групп обеспечивает образование водородных связей, что способствует стабильности твердой формы соединения.
Формула 1,2-дигидроксиантрахинон
Химическая формула 1,2-дигидроксиантрахинона: C14H8O4. Эта формула представляет типы и количество атомов, присутствующих в молекуле. Молекулярная формула важна для различных расчетов, таких как определение молекулярной массы соединения и количества молей, присутствующих в данной массе соединения.
| Появление | Красный кристаллический порошок |
| Удельный вес | 1,52 |
| Цвет | Красный |
| Запах | Без запаха |
| Молярная масса | 240,22 г/моль |
| Плотность | 1,52 г/мл |
| Точка плавления | 289–290°С (552–554°Ф) |
| Точка кипения | 430°С (806°Ф) |
| Мигающая точка | Непригодный |
| Растворимость в воде | 0,02 г/л (20°С) |
| Растворимость | Растворим в этаноле, эфире, бензоле и хлороформе. |
| Давление газа | Непригодный |
| Плотность пара | Непригодный |
| пКа | 8.24 |
| рН | 6,3 (0,1% водн. раствор) |
Ализарин Безопасность и опасности
Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) может представлять некоторую угрозу безопасности при неправильном обращении. При воздействии может вызвать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Проглатывание или вдыхание большого количества ализарина может вызвать рвоту, диарею и повреждение почек. Это также легковоспламеняющееся вещество, которое может воспламениться при воздействии тепла или пламени. При работе с ализарином следует использовать соответствующие средства индивидуальной защиты, включая перчатки, очки и респираторы. Его следует хранить в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом помещении, вдали от источников тепла и несовместимых материалов. В случае случайного проглатывания, вдыхания или контакта с кожей/глазами следует немедленно обратиться за медицинской помощью.
| Символы опасности | Хн,Н |
| Описание безопасности | Беречь от источников тепла, искр и открытого огня. Избегайте вдыхания пыли/дыма/газа/тумана/паров/спрей. Надевайте защитные перчатки/защитную одежду/защиту глаз/лица. |
| Идентификационные номера ООН | ООН 3077 |
| код ТН ВЭД | 3204.15.90 |
| Класс опасности | 9 |
| Группа упаковки | III |
| Токсичность | Может вызвать раздражение и повреждение кожи, глаз и дыхательной системы. Проглатывание или вдыхание больших количеств может вызвать рвоту, диарею и повреждение почек. Хроническое воздействие может вызвать рак. |
Методы синтеза ализарина
Для синтеза ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона) можно использовать несколько методов. Одним из наиболее часто используемых методов является окисление антрахинона с помощью смеси азотной и хромовой кислот с получением антрахинон-2-сульфоновой кислоты. Затем гидролиз сульфоновой кислоты серной кислотой приводит к образованию 1,2-дигидроксиантрахинона.
Другой метод требует восстановления антрахинона с использованием дитионита натрия в присутствии гидроксида натрия с образованием антрагидрохинона. Затем это соединение окисляется перманганатом калия с образованием 1,2-дигидроксиантрахинона.
Для синтеза 1,2-дигидроксиантрахинона можно провести реакцию фталевого ангидрида и резорцина в присутствии катализатора хлорида цинка, в результате чего образуется 1,2-дигидроксиантрахинон. Следующим шагом является окисление 1,2-дигидроксиантрахинона до 1,2-дигидроксиантрахинона с помощью хромовой кислоты.
В дополнение к этим традиционным методам исследователи изучили современные методы, такие как микроволновый синтез, ультразвуковой синтез и ферментативный синтез, в качестве альтернативных методов синтеза 1,2-дигидроксиантрахинона.
Важно отметить, что эти методы синтеза могут включать использование опасных химикатов и условий, и что обученные специалисты должны выполнять их в правильно оборудованной лаборатории с использованием средств индивидуальной защиты для обеспечения безопасности.
Использование Ализарина
Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) имеет несколько применений в различных областях. Некоторые из его применений:
- 1,2-Дигидроксиантрахинон находит применение в текстильной промышленности в качестве красителя для окраски хлопка, шерсти, шелка и кожи.
- Традиционная китайская медицина использует 1,2-дигидроксиантрахинон для лечения различных заболеваний, таких как кровотечение, желтуха и нарушения менструального цикла.
- Аналитическая химия использует 1,2-дигидроксиантрахинон в качестве индикатора pH в переходном диапазоне pH от 5,0 до 6,8.
- 1,2-Дигидроксиантрахинон является сырьем для синтеза других органических соединений, в том числе антрахинона и хинизарина.
- Биологи используют 1,2-дигидроксиантрахинон для визуализации костной ткани и отложений кальция при окрашивании.
- Фотографы используют 1,2-дигидроксиантрахинон в качестве проявителя для получения черно-белых фотографий.
- Производители чернил, красок и лаков используют 1,2-дигидроксиантрахинон в различных промышленных целях.
Важно отметить, что 1,2-дигидроксиантрахинон может представлять некоторую угрозу безопасности при неправильном обращении, поэтому при работе с этим соединением следует принимать надлежащие меры предосторожности.
Вопросы:
Вопрос: Какого цвета ализарин малиновый?
Ответ: Ализарин малиновый — темно-красный цвет со слегка синим оттенком. Его обычно используют при покраске и окрашивании.
Вопрос: Как сделать ализарин малиновым?
Ответ: Ализарин малиновый можно получить путем смешивания красного пигмента, например красного кадмия, с небольшим количеством синего пигмента, например синего ультрамарина. Затем эту смесь можно изменить, добавив небольшое количество других пигментов, таких как жженая сиена или желтая охра, для достижения желаемого оттенка и тона. Кроме того, художники могут приобрести готовые тюбики с ализариновой фиолетовой краской в магазинах товаров для творчества. Важно отметить, что химическое соединение ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) не используется при производстве ализариновой малиновой краски и обычно используется только в промышленных или научных целях.