Триметиламин (ТМА) – соединение с сильным рыбным запахом. Он содержится в рыбе, гниющих рыбных продуктах и человеческом поте. Это может вызвать неприятный запах изо рта и тела.
| Название ИЮПАК | N,N-диметилметанамин |
| Молекулярная формула | C3H9N |
| Количество CAS | 75-50-3 |
| Синонимы | ТМА, диметиламин, метилдиметиламин, N,N-диметиламин, третичный метиамин, третичный метиламин |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 |
Свойства триметиламина
Формула триметиламина
Химическая формула триметиламина — C3H9N, что указывает на то, что молекула содержит три атома углерода, девять атомов водорода и один атом азота. Формулу можно использовать для расчета молекулярной массы и других свойств триметиламина.
триметиламин Молярная масса
Молярная масса ТМА составляет 59,11 г/моль. Это значение рассчитывается путем сложения атомных масс всех атомов, присутствующих в молекуле. Молярная масса — важный параметр, используемый в химических расчетах, особенно для определения стехиометрии и количества молей вещества.
Температура кипения триметиламина
Температура кипения ТМА составляет -6,9°C или 19,6°F. Это относительно низкая температура кипения, что означает, что соединение летучее и может легко испаряться. ТМА можно сжижать под давлением, и он обычно используется в виде газа в различных приложениях.
Точка плавления триметиламина
Температура плавления ТМА составляет -117,3°C или -179,1°F. Это очень низкая температура плавления, что означает, что соединение обычно находится в жидком или газообразном состоянии при комнатной температуре. Его можно затвердеть, охладив до температур ниже точки плавления.
Плотность триметиламина г/мл
Плотность ТМА составляет 0,692 г/мл при комнатной температуре. Это значение используется для определения массы ТМА на единицу объема. Плотность соединения относительно низкая по сравнению с другими жидкостями, что делает его менее плотным, чем вода.
Молекулярный вес триметиламина
Молекулярная масса ТМА составляет 59,11 г/моль. Эта величина представляет собой сумму атомных весов всех атомов молекулы. Молекулярная масса используется для расчета количества вещества, необходимого для конкретной химической реакции или процесса.
Структура триметиламина
ТМА имеет пирамидальную молекулярную геометрию с формой тригональной пирамиды вокруг атома азота. Молекула имеет центральный атом азота, связанный с тремя метильными группами. Атом азота имеет пару несвязывающих электронов, что придает молекуле характерный запах.
Растворимость триметиламина
ТМА растворим в воде и органических растворителях, включая этанол, эфир и ацетон. Растворимость ТМА в воде составляет 1,8 г/100 мл при 25°С. Соединение хорошо растворимо в полярных растворителях из-за своей полярной природы, что делает его полезным в различных промышленных применениях.
| Появление | Бесцветный газ с сильным рыбным запахом. |
| Удельный вес | 0,692 при 25°С |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Сильный рыбный запах |
| Молярная масса | 59,11 г/моль |
| Плотность | 0,692 г/мл при 25°С |
| Точка плавления | -117,3°C или -179,1°F |
| Точка кипения | -6,9°C или 19,6°F |
| Мигающая точка | -20°С |
| Растворимость в воде | Растворимый |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях |
| Давление газа | 542 мм рт.ст. при 20°C |
| Плотность пара | 2,1 при 25°С |
| пКа | 9,79 |
| рН | Щелочной |
Безопасность и опасность триметиламина
ТМА представляет несколько рисков для безопасности, в первую очередь из-за его легковоспламеняемости и сильного рыбного запаха. Несколько регулирующих органов, включая Агентство по охране окружающей среды США (EPA), классифицируют его как опасное вещество. Воздействие ТМА может вызвать раздражение кожи и глаз, проблемы с дыханием и тошноту. Он также токсичен при проглатывании или вдыхании в больших количествах. При обращении с ТМА следует принимать соответствующие меры предосторожности, включая ношение соответствующего защитного снаряжения и обеспечение адекватной вентиляции. В случае заражения следует немедленно обратиться за медицинской помощью.
| Символы опасности | Легковоспламеняющийся, Коррозионный |
| Описание безопасности | Беречь от источников тепла, искр и открытого огня. Избегайте вдыхания газа. Использовать только при достаточной вентиляции. Носите соответствующее защитное оборудование. |
| Идентификационные номера ООН | ООН1083 |
| код ТН ВЭД | 29211900 |
| Класс опасности | 2.1 – Горючие газы |
| Группа упаковки | PG I |
| Токсичность | Токсично при проглатывании или вдыхании в больших количествах. Вызывает раздражение кожи и глаз, проблемы с дыханием и тошноту. |
Методы синтеза триметиламина
Существует несколько методов синтеза ТМА, но наиболее распространенным является реакция формальдегида с хлоридом аммония в присутствии гидроксида кальция . Мы знаем этот процесс как реакцию Эшвейлера-Кларка.
Другой метод предполагает реакцию диметиламина с формальдегидом с последующим гидрированием в присутствии катализатора. Мы называем этот метод реакцией Лейкарта-Валлаха.
Реакция Франкланда дает ТМА, когда во время реакции аммиака с триметилборатом присутствует гидроксид натрия или калия .
ТМА можно получить путем реакции йодистого метила с аммиаком и последующего восстановления его цинковой пылью. Химики называют этот метод деградацией Гофмана.
Другие менее распространенные методы синтеза ТМА включают реакцию триметилфосфита с аммиаком, реакцию оксида ТМА с кислотой и реакцию триметилалюминия с аммиаком .
В целом, синтез ТМА требует осторожного обращения с химически активными и потенциально опасными химическими веществами, а также знаний в области органической химии.
Использование триметиламина
ТМА имеет множество применений в различных отраслях промышленности благодаря своим уникальным химическим свойствам, в том числе сильному и отчетливому запаху. Вот некоторые из наиболее распространенных применений ТМА:
- Производство пестицидов: используется при производстве нескольких пестицидов, включая хлорпирифос и диазинон.
- Органический синтез. Химики-органики широко используют ТМА для синтеза солей четвертичного аммония, которые находят широкое применение в различных отраслях промышленности благодаря своим исключительным свойствам.
- Очистка газа: используется для удаления кислых газов, таких как углекислый газ и сероводород, из природного газа и нефтепродуктов.
- Фармацевтическая промышленность: используется при производстве различных фармацевтических продуктов, в том числе противодиабетического препарата метформина и местного анестетика новокаина.
- Пищевая промышленность: ТМА вызывает рыбный запах, присутствующий в некоторых морепродуктах, и придает вкус некоторым пищевым продуктам в качестве ароматизатора.
- Лабораторные исследования: также используется в лабораторных исследованиях, главным образом при изучении белковых структур.
Вопросы:
Вопрос: Какова химическая формула кислоты, сопряженной с триметиламиновым основанием (CH3)3N?
A: Химическая формула сопряженной кислоты ТМА: (CH3)3NH+.
Вопрос: pH 0,050 М водного триметиламина составляет 11,24. Какая КБ у этой базы?
Ответ: Kb ТМА можно рассчитать, используя pH его раствора, который равен 11,24. Значение КБ составляет 1,8 x 10^-5.
Вопрос: Какова начальная концентрация триметиламина в воде?
Ответ: Начальная концентрация ТМА в воде зависит от конкретного используемого раствора. Без дополнительной информации невозможно определить исходную концентрацию.
Вопрос: Является ли триметиламин сильным основанием?
Ответ: ТМА является слабым основанием, поскольку в водном растворе он диссоциирует лишь частично.
Вопрос: Полярен ли триметиламин?
Ответ: Да, ТМА является полярной молекулой из-за наличия атома азота с парой неподеленных электронов и тремя метильными группами.
Вопрос: Триметиламин – это кислота или основание?
Ответ: ТМА является основанием, поскольку он принимает протон кислоты с образованием сопряженной кислоты.
Вопрос: Вызывает ли триметиламин коррозионное растрескивание под напряжением в углеродистой стали?
О: Да, ТМА при определенных условиях может вызвать коррозионное растрескивание углеродистой стали под напряжением.
Вопрос: Для чего триметиламин используется в ВЭЖХ?
Ответ: ТМА используется в качестве добавки подвижной фазы в ВЭЖХ для улучшения формы пиков и разделения основных соединений.
Вопрос: Какое основание сильнее: триметиламин или пиридин?
Ответ: Пиридин является более сильным основанием, чем ТМА, поскольку атом азота является частью ароматического кольца, которое стабилизирует образующуюся сопряженную кислоту.