Адипиновая кислота — химическое соединение, используемое при производстве нейлона и других полимеров. Он также используется в качестве пищевой добавки и имеет терпкий вкус.
| Название ИЮПАК | Гександиовая кислота |
| Молекулярная формула | C6H10O4 |
| Количество CAS | 124-04-9 |
| Синонимы | Адипиновая кислота, гексан-1,6-диовая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота |
| ИнЧИ | ИнЧИ=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2 |
Свойства адипиновой кислоты
Формула адипиновой кислоты
Формула адипиновой кислоты C6H10O4. Он состоит из шести атомов углерода, десяти атомов водорода и четырех атомов кислорода. Эта химическая формула отражает расположение и состав атомов в молекуле адипиновой кислоты.
адипиновая кислота Молярная масса
Молярная масса адипиновой кислоты составляет примерно 146,14 грамма на моль. Молярная масса — это масса одного моля вещества, а в случае адипиновой кислоты она определяется путем сложения атомных масс составляющих ее элементов.
Температура кипения адипиновой кислоты
Адипиновая кислота имеет температуру кипения около 337 градусов по Цельсию. Точка кипения – это температура, при которой вещество переходит из жидкой фазы в газообразную. Адипиновая кислота достигает этой температуры при подаче достаточного количества энергии.
Температура плавления адипиновой кислоты
Температура плавления адипиновой кислоты составляет около 152 градусов по Цельсию. Это температура, при которой твердая адипиновая кислота переходит в жидкое состояние. При приложении тепла межмолекулярные силы, удерживающие твердое вещество вместе, преодолеваются, что приводит к плавлению.
Плотность адипиновой кислоты, г/мл
Адипиновая кислота имеет плотность примерно 1,36 грамма на миллилитр. Плотность – это мера плотности молекул в веществе. В случае адипиновой кислоты это указывает на массу кислоты в единице объема.
Молекулярный вес адипиновой кислоты
Молекулярная масса адипиновой кислоты составляет 146,14 грамма на моль. Его рассчитывают путем сложения атомных масс всех атомов, присутствующих в молекулярной формуле адипиновой кислоты. Молекулярный вес предоставляет информацию о массе молекулы.
Структура адипиновой кислоты
Структура адипиновой кислоты состоит из цепочки из шести атомов углерода с двумя карбоксильными функциональными группами (-СООН), прикрепленными к концам. Она имеет линейное расположение и известна как дикарбоновая кислота из-за присутствия двух карбоксильных групп.
Растворимость адипиновой кислоты
Адипиновая кислота умеренно растворима в воде. Он образует водородные связи с молекулами воды, что позволяет ей в некоторой степени растворяться. На растворимость адипиновой кислоты влияют такие факторы, как температура, pH и присутствие других веществ в растворе.
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Удельный вес | 1,36 г/мл |
| Цвет | Бесцветный |
| Запах | Без запаха |
| Молярная масса | 146,14 г/моль |
| Плотность | 1,36 г/мл |
| Точка плавления | 152°С |
| Точка кипения | 337°С |
| Мигающая точка | 196°С |
| Растворимость в воде | 1,95 г/100 мл при 25°C |
| Растворимость | Растворим в растворителях, таких как спирт и эфир. |
| Давление газа | 0,002 мм рт.ст. при 25°C |
| Плотность пара | 5,1 (Воздух = 1) |
| пКа | рКа1: 4,41, рКа2: 5,41 |
| рН | 2,5 – 3,5 |
Безопасность и опасность адипиновой кислоты
Адипиновая кислота представляет минимальный риск для здоровья человека и окружающей среды при правильном обращении и использовании. Однако, как и при работе с любыми химическими веществами, важно соблюдать меры предосторожности. Прямой контакт с адипиновой кислотой может вызвать легкое раздражение кожи и глаз. Проглатывание или вдыхание больших количеств может вызвать расстройство желудочно-кишечного тракта или раздражение дыхательных путей. При работе с адипиновой кислотой желательно использовать защитные средства, такие как перчатки и очки. В случае случайного воздействия немедленно промойте пораженные участки водой и при необходимости обратитесь за медицинской помощью. Во избежание загрязнения окружающей среды следует соблюдать надлежащие методы хранения и утилизации.
| Символы опасности | Никто |
| Описание безопасности | – Избегайте прямого контакта с кожей и глазами. – При работе использовать защитное оборудование (перчатки, очки). – Хранить в сухом прохладном месте, вдали от несовместимых веществ. – Соблюдайте надлежащие процедуры обращения и утилизации. |
| Идентификационные номера ООН | Непригодный |
| код ТН ВЭД | 291712 |
| Класс опасности | Неклассифицированный |
| Группа упаковки | Непригодный |
| Токсичность | Низкая токсичность при правильном использовании и обращении. |
Методы синтеза адипиновой кислоты
Адипиновую кислоту можно синтезировать разными методами. Обычный метод синтеза адипиновой кислоты включает реакцию циклогексанона с азотной кислотой в присутствии катализатора, такого как пентоксид ванадия. Эта реакция окисляет циклогексанон и превращает его в адипиновую кислоту.
Другой метод, используемый в промышленных масштабах, — это окисление циклогексанола воздухом или кислородом. Сначала циклогексанол подвергается дегидрированию с образованием циклогексанона. Затем циклогексанон дополнительно окисляется с образованием адипиновой кислоты.
Альтернативный подход — карбонилирование 1,3-бутадиена . В этом процессе 1,3-бутадиен подвергается реакции карбонилирования с использованием монооксида углерода и воды в присутствии катализатора, такого как палладиевый комплекс. В результате реакции образуется адипиновая кислота.
Кроме того, были изучены биологические пути синтеза адипиновой кислоты. Это включает ферментацию глюкозы или других сахаров микроорганизмами, которые превращают сахара в адипиновую кислоту. Эти биологические методы открывают потенциал для более устойчивого и экологически чистого производственного процесса.
Выбор метода синтеза зависит от таких факторов, как стоимость, эффективность и экологические соображения.
Использование адипиновой кислоты
Адипиновая кислота находит разнообразное применение в различных отраслях промышленности благодаря своим универсальным свойствам. Вот некоторые распространенные варианты использования:
- Адипиновая кислота играет решающую роль в производстве нейлона 6,6, широко используемого синтетического волокна, путем реакции с гексаметилендиамином с образованием нейлоновых полимеров. Эти полимеры находят применение в текстиле, коврах и инженерных пластиках.
- В промышленности полимеров и смол адипиновая кислота используется в качестве строительного материала для синтеза полиуретанов, полиэфиров и полиамидов, которые находят различное применение в покрытиях, клеях и автомобильных компонентах.
- Адипиновая кислота используется в качестве пищевой добавки в некоторых напитках и пищевых продуктах для придания кислого вкуса. Он действует как подкислитель и усилитель вкуса в желатиновых десертах, напитках с фруктовым вкусом и безалкогольных напитках.
- Фармацевтическая промышленность использует адипиновую кислоту при производстве различных лекарств. Он действует как вспомогательное вещество в таблетках и капсулах, способствуя контролируемому высвобождению и стабильности активных фармацевтических ингредиентов.
- Адипиновая кислота выступает в качестве промежуточного продукта в синтезе различных красителей и пигментов, используемых в текстиле, красках и чернилах, что позволяет производить яркие красители.
- Адипиновая кислота находит применение при производстве сложных эфиров, используемых в качестве присадок к смазочным материалам. Эти эфиры улучшают вязкость и смазывающую способность масел, тем самым улучшая производительность и долговечность машин.
- Производные адипиновой кислоты действуют как пластификаторы в промышленности пластмасс, улучшая гибкость, долговечность и устойчивость к изменениям температуры при включении в полимеры.
Разнообразный спектр применения адипиновой кислоты делает ее важным соединением в таких отраслях, как текстильная, пластмассовая, пищевая, фармацевтическая и химическая.
Вопросы:
Вопрос: Что такое адипиновая кислота?
Ответ: Адипиновая кислота представляет собой химическое соединение с молекулярной формулой C6H10O4. Это белое кристаллическое твердое вещество, принадлежащее к классу дикарбоновых кислот.
Вопрос: Что из следующего приведет к образованию сшитого полимера при конденсации с адипиновой кислотой?
Ответ: Гексаметилендиамин при конденсации с адипиновой кислотой образует сшитый полимер, известный как нейлон 6,6.
Вопрос: Сколько граммов кислорода потребуется для образования 40,0 молей адипиновой кислоты в результате этой реакции?
Ответ: На каждый моль адипиновой кислоты требуется три моля кислорода. Следовательно, 40,0 молей адипиновой кислоты потребуют 120,0 молей (или 1920 граммов) кислорода.
Вопрос: Сколько молей содержится в 146,14 г/моль адипиновой кислоты?
Ответ: В 146,14 г/моль содержится 1 моль адипиновой кислоты.
Вопрос: Какой продукт образуется при нагревании адипиновой кислоты?
Ответ: При нагревании адипиновая кислота подвергается термическому разложению с образованием воды, диоксида углерода и циклопентанона.
Вопрос: Какой продукт образуется при взаимодействии гексаметилендиамина с адипиновой кислотой?
Ответ: Гексаметилендиамин реагирует с адипиновой кислотой с образованием полимера, известного как нейлон 6,6.
Вопрос: Какова эмпирическая формула адипиновой кислоты, если она содержит 49,32% C, 43,84% O и 6,85% H по массе?
Ответ: Эмпирическая формула адипиновой кислоты — C3H6O4.
Вопрос: Можно ли в этой реакции заменить адипоилхлорид адипиновой кислотой? Объясните, почему да или почему нет.
Ответ: Нет, адипиновая кислота не может быть напрямую заменена адипоилхлоридом в некоторых реакциях, поскольку адипоилхлорид образует реакционноспособную ацилхлоридную группу, которая реагирует иначе, чем карбоновая группа адипиновой кислоты.
Вопрос: Адипиновая кислота полярна или неполярна?
A: Адипиновая кислота является полярным соединением из-за присутствия функциональных групп карбоновой кислоты, которые проявляют полярность.
Вопрос: Как адипиновая кислота используется в пище?
Ответ: Адипиновая кислота используется в качестве пищевой добавки для придания терпкого или кислого вкуса некоторым напиткам и пищевым продуктам, таким как безалкогольные напитки и желатиновые десерты.
Вопрос: Какова цель выборочного теста при синтезе адипиновой кислоты из циклогексанона?
Ответ: При синтезе адипиновой кислоты из циклогексанона можно провести выборочный тест для обнаружения присутствия адипиновой кислоты. Тест включает реакцию образца с таким реагентом, как бромная вода, в результате которой образуется белый осадок адипиновой кислоты.