La pyridine ou C5H5N est un composé organique hétérocyclique avec un cycle à six chaînons contenant de l’azote. C’est une base faible et est utilisée comme précurseur de nombreux composés utiles, notamment des pesticides et des produits pharmaceutiques.
| Nom UICPA | Pyridine |
| Formule moléculaire | C5H5N |
| Numero CAS | 110-86-1 |
| Synonymes | Azabenzène, Azine, Azinoline, Azole, Pyridine, Pyridine base, Pyridinium |
| InChI | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
Structure de la pyridine
La pyridine possède un cycle à six chaînons avec cinq atomes de carbone et un atome d’azote. L’atome d’azote est situé dans le cycle, donnant à C5H5N une structure hétérocyclique. La structure du C5H5N est importante pour déterminer ses propriétés chimiques et physiques, ainsi que sa réactivité dans les réactions chimiques.
Formule pyridine
La formule chimique de la pyridine est C5H5N. Cette formule représente le nombre et les types d’atomes présents dans une molécule de pyridine. La formule de la pyridine est importante pour déterminer la stœchiométrie des réactions chimiques impliquant la pyridine, ainsi que la quantité de pyridine nécessaire pour une réaction donnée.
Masse molaire de Pyridine
La pyridine a une masse molaire d’environ 79,1 g/mol. Cela signifie qu’une mole de C5H5N, qui contient le nombre de molécules d’Avogadro (6,02 x 10^23), pèse 79,1 grammes. La masse molaire est une propriété importante du C5H5N, car elle est utilisée pour calculer la quantité de C5H5N nécessaire à une réaction chimique.
Point d’ébullition de la pyridine
Le point d’ébullition de la pyridine est de 115,2 °C. Le C5H5N est un liquide volatil à température et pression ambiantes, ce qui signifie qu’il s’évapore facilement dans l’air. Le point d’ébullition du C5H5N est important pour déterminer son utilisation dans les réactions chimiques, car il affecte la température à laquelle le C5H5N s’évapore et se condense au cours d’une réaction.
Point de fusion de la pyridine
Le point de fusion de la pyridine est de -41,6 °C. Le C5H5N est un liquide incolore à température et pression ambiantes, mais il peut se solidifier à basse température. Le point de fusion du C5H5N est important pour déterminer son utilisation dans les réactions chimiques, car il affecte la température à laquelle le C5H5N passera de l’état solide à l’état liquide.
Densité de pyridine g/ml
La densité du C5H5N est d’environ 0,982 g/mL à température et pression ambiantes. Cela signifie qu’un millilitre de C5H5N pèse 0,982 gramme. La densité de C5H5N est importante pour déterminer le volume de C5H5N nécessaire à une réaction chimique.
Poids moléculaire de la pyridine
Le poids moléculaire du C5H5N est de 79,1 g/mol. Le poids moléculaire est la somme des poids atomiques de tous les atomes d’une molécule de C5H5N. Le poids moléculaire est important pour déterminer la quantité de C5H5N nécessaire à une réaction chimique.
| Apparence | Liquide incolore |
| Gravité spécifique | 0,982 g/ml |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | De poisson |
| Masse molaire | 79,1 g/mole |
| Densité | 0,982 g/ml |
| Point de fusion | -41,6 °C |
| Point d’ébullition | 115,2 °C |
| Point d’éclair | 21 °C |
| Solubilité dans l’eau | Miscible |
| Solubilité | Soluble dans la plupart des solvants organiques |
| Pression de vapeur | 12,7 kPa à 20 °C |
| Densité de vapeur | 2.7 |
| pKa | 5.23 |
| pH | 7 |
Sécurité et dangers de la pyridine
La pyridine (C5H5N) est un produit chimique dangereux et doit être manipulée avec précaution. Il est toxique par inhalation, ingestion et contact cutané et peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire. Le C5H5N est également inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air. Un équipement de protection approprié, y compris des gants et une protection respiratoire, doit être utilisé lorsque vous travaillez avec le C5H5N. Le C5H5N doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, loin des sources d’inflammation. En cas d’exposition accidentelle, consulter immédiatement un médecin. Des méthodes d’élimination appropriées doivent être suivies pour éviter la contamination de l’environnement.
| Symboles de danger | T, N |
| Description de la sécurité | Toxique, dangereux pour l’environnement |
| Numéros d’identification de l’ONU | UN1282 (pyridine), UN2312 (pyridine base) |
| Code SH | 2933.39.90 |
| Classe de danger | 6.1 (Substances toxiques) |
| Groupe d’emballage | II |
| Toxicité | DL50 (orale, rat) : 891 mg/kg |
Méthodes de synthèse de la pyridine
Il existe plusieurs méthodes de synthèse de la pyridine (C5H5N), notamment la synthèse de la dihydropyridine de Hantzsch, la synthèse de la chichibabine et la cyclisation de Bönnemann.
La synthèse de la dihydropyridine de Hantzsch implique la réaction d’un aldéhyde, d’un β-cétoester et d’ammoniac ou d’acétate d’ammonium en présence d’un catalyseur tel que l’acide acétique ou la pipéridine. La dihydropyridine résultante est ensuite oxydée pour former C5H5N.
La synthèse Chichibabin implique la réaction de l’acétylène avec l’ammoniac en présence d’un catalyseur tel que l’amidure de sodium. Le C5H5N résultant est ensuite purifié par distillation.
La cyclisation Bönnemann implique la réaction d’un dérivé de l’acétylène avec un composé nitro en présence d’un catalyseur au palladium ou au nickel. Le C5H5N résultant est ensuite purifié par distillation ou chromatographie.
Une autre méthode courante pour synthétiser C5H5N est le réarrangement de Smiles, qui implique le réarrangement d’un N-oxyde pour former C5H5N.
Chacune de ces méthodes a ses propres avantages et limites, et le choix de la méthode dépendra de facteurs tels que le coût, la disponibilité des matières premières, ainsi que la pureté et le rendement souhaités du produit final. Il est important de prendre des précautions de sécurité appropriées et de suivre les protocoles établis lorsque vous travaillez avec ces méthodes.
Utilisations de la pyridine
La pyridine (C5H5N) a de nombreuses utilisations dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, agrochimiques et la production de polymères.
Dans l’industrie pharmaceutique, le C5H5N est utilisé comme matière première dans la synthèse de divers médicaments, notamment des antihistaminiques, des antibiotiques et des anticoagulants. Il peut également être utilisé comme solvant et comme stabilisant pour certains médicaments.
Dans l’industrie agrochimique, le C5H5N est utilisé comme matière première dans la synthèse de divers herbicides, fongicides et insecticides. Il est également utilisé comme solvant et comme ingrédient dans certains additifs alimentaires pour animaux.
Le C5H5N est également utilisé dans la production de polymères et de plastiques, où il peut être utilisé comme solvant, plastifiant ou agent de réticulation.
D’autres utilisations du C5H5N incluent son utilisation comme catalyseur dans certaines réactions chimiques, comme inhibiteur de corrosion et comme réactif de laboratoire pour diverses procédures analytiques et synthétiques.
La polyvalence du C5H5N et sa large gamme d’applications en font un produit chimique précieux dans de nombreuses industries. Cependant, il est important de manipuler le C5H5N avec précaution et de suivre les protocoles de sécurité établis lorsque vous travaillez avec, en raison de sa toxicité et de son inflammabilité.
Des questions:
Q : La pyridine est-elle aromatique ?
R : Oui, C5H5N est considéré comme un composé aromatique en raison de sa structure planaire et de ses électrons pi délocalisés.
Q : La pyridine (C5H5N) est une base avec un Kb de 1,7 x 10^-9. Quel est le pH de la pyridine 0,10 M ?
R : Pour résoudre le pH de la pyridine 0,10 M, nous pouvons utiliser l’expression Kb : Kb = [H+][C5H5N]/[C5H5NH+]. Puisque C5H5N est une base faible, nous pouvons supposer que [H+] est négligeable par rapport à [C5H5NH+]. Par conséquent, nous pouvons simplifier l’expression en Kb = [OH-][C5H5N]/[C5H5NH+]. En branchant les valeurs, nous obtenons Kb = (x^2)/(0,10 – x), où x est la concentration en ions hydroxyde. En résolvant x, nous obtenons x = 1,0 x 10^-6 M. Par conséquent, le pH de 0,10 M C5H5N est d’environ 8,0.
Q : La pyridine est-elle une base forte ?
R : Non, C5H5N est une base faible avec un Ko de 1,7 x 10^-9.
Q : La pyridine est-elle une base ?
R : Oui, C5H5N est une base car il peut accepter les protons (H+) d’un acide.