{"id":894,"date":"2023-07-20T11:17:35","date_gmt":"2023-07-20T11:17:35","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acido-cloroacetico-ch2clcooh\/"},"modified":"2023-07-20T11:17:35","modified_gmt":"2023-07-20T11:17:35","slug":"acido-cloroacetico-ch2clcooh","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acido-cloroacetico-ch2clcooh\/","title":{"rendered":"\u00c1cido cloroac\u00e9tico \u2013 ch2clcooh, 79-11-8"},"content":{"rendered":"

O \u00e1cido cloroac\u00e9tico \u00e9 um composto qu\u00edmico com a f\u00f3rmula CH\u2082ClCOOH. \u00c9 utilizado em diversas aplica\u00e7\u00f5es industriais, incluindo a produ\u00e7\u00e3o de corantes, produtos farmac\u00eauticos e herbicidas.<\/p>\n

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Nome IUPAC<\/td>\n \u00c1cido cloroac\u00e9tico<\/td>\n<\/tr>\n
F\u00f3rmula molecular<\/td>\n CH\u2082ClCOOH<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00famero CAS<\/td>\n 79-11-8<\/td>\n<\/tr>\n
Sin\u00f4nimos<\/td>\n \u00c1cido monocloroac\u00e9tico, MCA, \u00e1cido cloroetan\u00f3ico, \u00e1cido cloroet\u00edlico<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C2H3ClO2\/c3-1-2(4)5\/h1H2,(H,4,5)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriedades do \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/strong><\/h2>\n

F\u00f3rmula de \u00c1cido Cloroac\u00e9tico<\/h3>\n

A f\u00f3rmula do \u00e1cido cloroac\u00e9tico \u00e9 CH\u2082ClCOOH. Consiste em dois \u00e1tomos de carbono, tr\u00eas \u00e1tomos de hidrog\u00eanio, um \u00e1tomo de cloro e dois \u00e1tomos de oxig\u00eanio. O \u00e1tomo de cloro est\u00e1 ligado a um dos \u00e1tomos de carbono, enquanto o outro \u00e1tomo de carbono est\u00e1 ligado ao grupo \u00e1cido carbox\u00edlico (-COOH).<\/p>\n

Massa molar do \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/h3>\n

A massa molar do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico \u00e9 calculada somando as massas at\u00f4micas de seus elementos constituintes. O \u00e1cido monocloroac\u00e9tico tem uma massa molar de aproximadamente 94,5 gramas por mol. \u00c9 determinado considerando as massas at\u00f4micas de carbono (C), hidrog\u00eanio (H), cloro (Cl) e oxig\u00eanio (O) presentes no composto.<\/p>\n

Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/h3>\n

O \u00e1cido monocloroac\u00e9tico tem um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o em torno de 189 graus Celsius. A esta temperatura, o \u00e1cido monocloroac\u00e9tico l\u00edquido se transforma na fase gasosa. O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico \u00e9 influenciado pelas for\u00e7as intermoleculares entre suas mol\u00e9culas e pela press\u00e3o atmosf\u00e9rica.<\/p>\n

Ponto de fus\u00e3o do \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/h3>\n

O ponto de fus\u00e3o do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico \u00e9 de cerca de 62 graus Celsius. Esta \u00e9 a temperatura na qual a forma s\u00f3lida do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico muda para o estado l\u00edquido. O ponto de fus\u00e3o pode variar ligeiramente dependendo da pureza da amostra e das condi\u00e7\u00f5es sob as quais ela \u00e9 medida.<\/p>\n

Densidade do \u00e1cido cloroac\u00e9tico g\/mL<\/h3>\n

A densidade do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico \u00e9 de aproximadamente 1,58 gramas por mililitro. Indica a massa de \u00e1cido monocloroac\u00e9tico por unidade de volume. A densidade do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico \u00e9 influenciada por fatores como temperatura e press\u00e3o.<\/p>\n

Peso molecular do \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/h3>\n

O peso molecular do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico \u00e9 de aproximadamente 94,5 gramas por mol. Representa a soma dos pesos at\u00f4micos de todos os \u00e1tomos de uma mol\u00e9cula de \u00e1cido monocloroac\u00e9tico. O peso molecular \u00e9 \u00fatil em v\u00e1rios c\u00e1lculos envolvendo o composto, como na determina\u00e7\u00e3o de concentra\u00e7\u00f5es ou quantidades molares.<\/p>\n

Estrutura do \u00e1cido cloroac\u00e9tico <\/h3>\n
\n
\"\u00c1cido<\/figure>\n<\/div>\n

O \u00e1cido monocloroac\u00e9tico tem uma estrutura que consiste em um \u00e1tomo de carbono central ligado a um \u00e1tomo de cloro, um grupo \u00e1cido carbox\u00edlico (-COOH) e dois \u00e1tomos de hidrog\u00eanio. O \u00e1tomo de cloro est\u00e1 diretamente ligado ao \u00e1tomo de carbono. O arranjo estrutural do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico influencia suas propriedades qu\u00edmicas e reatividade.<\/p>\n

Solubilidade do \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/h3>\n

O \u00e1cido monocloroac\u00e9tico \u00e9 moderadamente sol\u00favel em \u00e1gua. Forma liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio com mol\u00e9culas de \u00e1gua, permitindo que ela se dissolva at\u00e9 certo ponto. A solubilidade do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico \u00e9 influenciada por fatores como temperatura, pH e presen\u00e7a de outras subst\u00e2ncias na solu\u00e7\u00e3o.<\/p>\n

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Apar\u00eancia<\/td>\n L\u00edquido incolor<\/td>\n<\/tr>\n
Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n 1,58g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Cor<\/td>\n Incolor<\/td>\n<\/tr>\n
Cheiro<\/td>\n Vinagre<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molar<\/td>\n 94,5 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade<\/td>\n 1,58g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n 62\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n 189\u00baC<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto flash<\/td>\n 111\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n Misc\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade<\/td>\n Sol\u00favel em etanol, \u00e9ter, clorof\u00f3rmio<\/td>\n<\/tr>\n
Press\u00e3o de vapor<\/td>\n 0,23 mmHg a 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade do vapor<\/td>\n 3,3 (ar = 1)<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 2,87<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n 1,5 \u2013 2,5<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Seguran\u00e7a e perigos do \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/strong><\/h2>\n

O \u00e1cido monocloroac\u00e9tico apresenta v\u00e1rios riscos de seguran\u00e7a e deve ser manuseado com cautela. \u00c9 corrosivo para a pele, olhos e aparelho respirat\u00f3rio, causando queimaduras e irrita\u00e7\u00e3o. O contato direto pode causar s\u00e9rios danos \u00e0 pele e aos olhos. A inala\u00e7\u00e3o de seus vapores ou n\u00e9voas pode irritar o trato respirat\u00f3rio. Tamb\u00e9m \u00e9 prejudicial se ingerido, causando dist\u00farbios gastrointestinais. Equipamentos de prote\u00e7\u00e3o individual adequados, como luvas e \u00f3culos de prote\u00e7\u00e3o, devem ser usados ao trabalhar com \u00e1cido monocloroac\u00e9tico. A ventila\u00e7\u00e3o adequada \u00e9 crucial para minimizar a exposi\u00e7\u00e3o. Em caso de contato com a pele ou olhos, \u00e9 imprescind\u00edvel enxaguar imediatamente com \u00e1gua e procurar atendimento m\u00e9dico.<\/p>\n

\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n Corrosivo, T\u00f3xico<\/td>\n<\/tr>\n
Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n Evite contato. Use equipamento de prote\u00e7\u00e3o individual. Garanta ventila\u00e7\u00e3o adequada. Manuseie com cuidado.<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n ONU 1751<\/td>\n<\/tr>\n
C\u00f3digo SH<\/td>\n 2915.12.00<\/td>\n<\/tr>\n
Classe de perigo<\/td>\n 8 (Corrosivo)<\/td>\n<\/tr>\n
Grupo de embalagem<\/td>\n II<\/td>\n<\/tr>\n
Toxicidade<\/td>\n T\u00f3xico por ingest\u00e3o, inala\u00e7\u00e3o e absor\u00e7\u00e3o pela pele. Causa queimaduras graves e les\u00f5es oculares. Perigoso se ingerido.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

M\u00e9todos para a s\u00edntese de \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/strong><\/h2>\n

V\u00e1rios m\u00e9todos permitem a s\u00edntese de \u00e1cido monocloroac\u00e9tico.<\/p>\n

Um m\u00e9todo comumente usado para sintetizar \u00e1cido monocloroac\u00e9tico envolve o tratamento do \u00e1cido ac\u00e9tico<\/a> com um agente halogenante, geralmente cloro gasoso (Cl2), na presen\u00e7a de um catalisador tal como \u00e1cido sulf\u00farico (H2SO4). A rea\u00e7\u00e3o entre o \u00e1cido ac\u00e9tico e o cloro resulta na substitui\u00e7\u00e3o de um \u00e1tomo de hidrog\u00eanio na mol\u00e9cula de \u00e1cido ac\u00e9tico por um \u00e1tomo de cloro, formando assim o \u00e1cido monocloroac\u00e9tico.<\/p>\n

Outro m\u00e9todo envolve a rea\u00e7\u00e3o entre cloreto de acetila<\/a> (CH\u2083COCl)<\/a> e \u00e1gua (H\u2082O). A \u00e1gua hidrolisa o cloreto de acetila, levando \u00e0 forma\u00e7\u00e3o de \u00e1cido monocloroac\u00e9tico. Esta rea\u00e7\u00e3o \u00e9 exot\u00e9rmica e requer cautela na sua realiza\u00e7\u00e3o.<\/p>\n

A forma\u00e7\u00e3o do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico ocorre atrav\u00e9s da carboxila\u00e7\u00e3o do clorometano (CH\u2083Cl) utilizando di\u00f3xido de carbono (CO\u2082) na presen\u00e7a de uma base robusta como o hidr\u00f3xido de s\u00f3dio (NaOH)<\/a> . A rea\u00e7\u00e3o prossegue por substitui\u00e7\u00e3o nucleof\u00edlica, onde o grupo carboxilato (-COOH) da mol\u00e9cula de di\u00f3xido de carbono substitui o \u00edon cloreto.<\/p>\n

Lembre-se que o manuseio adequado e as precau\u00e7\u00f5es de seguran\u00e7a s\u00e3o cruciais para estes m\u00e9todos de s\u00edntese devido \u00e0 natureza corrosiva e t\u00f3xica do \u00e1cido monocloroac\u00e9tico. Garanta o controle cuidadoso das condi\u00e7\u00f5es de rea\u00e7\u00e3o e o descarte adequado de subprodutos e res\u00edduos para garantir processos de s\u00edntese seguros e eficientes.<\/p>\n

Usos do \u00e1cido cloroac\u00e9tico<\/strong><\/h2>\n

O \u00e1cido monocloroac\u00e9tico encontra aplica\u00e7\u00f5es em diversas ind\u00fastrias devido \u00e0s suas propriedades vers\u00e1teis. Aqui est\u00e3o alguns usos comuns:<\/p>\n