{"id":841,"date":"2023-07-20T20:46:16","date_gmt":"2023-07-20T20:46:16","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/fumarato-de-dimetila-c6h8o4\/"},"modified":"2023-07-20T20:46:16","modified_gmt":"2023-07-20T20:46:16","slug":"fumarato-de-dimetila-c6h8o4","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/fumarato-de-dimetila-c6h8o4\/","title":{"rendered":"Fumarato de dimetila \u2013 c6h8o4, 624-49-7"},"content":{"rendered":"

O fumarato de dimetila (DMF) \u00e9 um composto usado medicinalmente para tratar a esclerose m\u00faltipla. Reduz a inflama\u00e7\u00e3o e as taxas de reca\u00edda, modulando o sistema imunol\u00f3gico.<\/p>\n

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Nome da IUPAC<\/td>\n \u00c9ster dimet\u00edlico do \u00e1cido (E)-but-2-enodi\u00f3ico<\/td>\n<\/tr>\n
F\u00f3rmula molecular<\/td>\n C6H8O4<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00famero CAS<\/td>\n 624-49-7<\/td>\n<\/tr>\n
Sin\u00f4nimos<\/td>\n DMF, Bioban, Fumaderm, Tecfidera, Dimetil (E)-butenodioato<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C6H8O4\/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2\/h3-4H,1-2H3\/b4-3+<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Propriedades do fumarato de dimetila<\/strong><\/h2>\n

F\u00f3rmula de fumarato de dimetila<\/h3>\n

A f\u00f3rmula qu\u00edmica do fumarato de dimetila \u00e9 C6H8O4. Representa o arranjo espec\u00edfico e os tipos de \u00e1tomos presentes no composto, que \u00e9 composto por 6 \u00e1tomos de carbono (C), 8 \u00e1tomos de hidrog\u00eanio (H) e 4 \u00e1tomos de oxig\u00eanio (O). A f\u00f3rmula fornece uma representa\u00e7\u00e3o concisa da composi\u00e7\u00e3o elementar do fumarato de dimetila.<\/p>\n

Dimetil Fumarato Massa molar<\/h3>\n

A massa molar do DMF \u00e9 calculada somando as massas at\u00f4micas de todos os seus elementos constituintes. Com uma f\u00f3rmula molecular de C6H8O4, a massa molar \u00e9 de aproximadamente 144,13 gramas por mol. Este valor \u00e9 crucial para v\u00e1rios c\u00e1lculos qu\u00edmicos e convers\u00f5es envolvendo DMF.<\/p>\n

Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do fumarato de dimetila<\/h3>\n

O DMF tem um ponto de ebuli\u00e7\u00e3o de aproximadamente 191 graus Celsius (376 graus Fahrenheit). Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o significa a temperatura na qual o composto l\u00edquido passa para o estado gasoso e, no caso do DMF, isso acontece nessa temperatura espec\u00edfica.<\/p>\n

Fumarato de dimetila Ponto de fus\u00e3o<\/h3>\n

O ponto de fus\u00e3o do DMF \u00e9 de aproximadamente 102 graus Celsius (216 graus Fahrenheit). Esta temperatura representa o ponto em que a forma s\u00f3lida do composto muda para o estado l\u00edquido. O DMF sofre esta mudan\u00e7a de fase no ponto de fus\u00e3o especificado.<\/p>\n

Densidade de fumarato de dimetila g\/mL<\/h3>\n

O DMF tem uma densidade de aproximadamente 1,30 gramas por mililitro (g\/mL). A densidade \u00e9 uma medida da massa contida em um volume espec\u00edfico de uma subst\u00e2ncia. No caso do DMF indica a concentra\u00e7\u00e3o m\u00e1ssica em cada mililitro do composto.<\/p>\n

Peso molecular do fumarato de dimetila<\/h3>\n

O peso molecular do DMF, tamb\u00e9m chamado de massa molar, \u00e9 de aproximadamente 144,13 gramas por mol. \u00c9 a soma dos pesos at\u00f4micos de todos os \u00e1tomos presentes em uma mol\u00e9cula de DMF. O peso molecular \u00e9 crucial para v\u00e1rios c\u00e1lculos e an\u00e1lises qu\u00edmicas. <\/p>\n

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\"Fumarato<\/figure>\n<\/div>\n

Estrutura do fumarato de dimetila<\/h3>\n

A estrutura do DMF consiste em dois grupos metil (CH3) ligados a uma por\u00e7\u00e3o central fumarato. A por\u00e7\u00e3o fumarato consiste em dois grupos carboxilato unidos por uma liga\u00e7\u00e3o dupla. Este arranjo confere ao DMF sua forma e propriedades qu\u00edmicas caracter\u00edsticas.<\/p>\n

Solubilidade do fumarato de dimetila<\/h3>\n

O DMF \u00e9 pouco sol\u00favel em \u00e1gua, mas se dissolve facilmente em solventes org\u00e2nicos como etanol ou metanol. Essa solubilidade limitada em \u00e1gua \u00e9 um fator a ser considerado ao trabalhar com DMF e suas aplica\u00e7\u00f5es em diversas ind\u00fastrias.<\/p>\n

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Apar\u00eancia<\/td>\n Cristais incolores ou p\u00f3 branco<\/td>\n<\/tr>\n
Gravidade Espec\u00edfica<\/td>\n 1h30<\/td>\n<\/tr>\n
Cor<\/td>\n Incolor<\/td>\n<\/tr>\n
Cheiro<\/td>\n Inodoro<\/td>\n<\/tr>\n
Massa molar<\/td>\n 144,13 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade<\/td>\n 1,30g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n 102\u00b0C (216\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n 191\u00b0C (376\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Ponto flash<\/td>\n N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n Pouco sol\u00favel<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidade<\/td>\n Sol\u00favel em solventes org\u00e2nicos (por exemplo, etanol, metanol)<\/td>\n<\/tr>\n
Press\u00e3o de vapor<\/td>\n N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n
Densidade do vapor<\/td>\n N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n
pH<\/td>\n N\u00e3o dispon\u00edvel<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Seguran\u00e7a e perigos do fumarato de dimetila<\/strong><\/h2>\n

O DMF deve ser manuseado com cuidado para garantir a seguran\u00e7a. Pode causar irrita\u00e7\u00e3o em caso de contato com a pele, olhos ou vias respirat\u00f3rias. Recomenda-se ventila\u00e7\u00e3o adequada e equipamentos de prote\u00e7\u00e3o, como luvas e \u00f3culos de prote\u00e7\u00e3o, durante o uso. A ingest\u00e3o ou inala\u00e7\u00e3o de DMF deve ser evitada, pois pode causar riscos \u00e0 sa\u00fade. Em caso de exposi\u00e7\u00e3o acidental, \u00e9 necess\u00e1ria aten\u00e7\u00e3o m\u00e9dica imediata. \u00c9 importante seguir as orienta\u00e7\u00f5es adequadas de armazenamento e manter o composto longe de chamas ou fontes de calor. O cumprimento dos protocolos de seguran\u00e7a minimiza os riscos associados ao DMF.<\/p>\n

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S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n Nenhum<\/td>\n<\/tr>\n
Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n Evite o contato com a pele, olhos e sistema respirat\u00f3rio. Garanta ventila\u00e7\u00e3o adequada. Use equipamento de prote\u00e7\u00e3o (luvas, \u00f3culos). Evite ingest\u00e3o e inala\u00e7\u00e3o. Procure atendimento m\u00e9dico imediatamente se exposto. Manter afastado de chamas abertas ou fontes de calor.<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n
C\u00f3digo SH<\/td>\n 2917.19.90<\/td>\n<\/tr>\n
Classe de perigo<\/td>\n N\u00e3o classificado<\/td>\n<\/tr>\n
Grupo de embalagem<\/td>\n N\u00e3o aplic\u00e1vel<\/td>\n<\/tr>\n
Toxicidade<\/td>\n Pode causar irrita\u00e7\u00e3o na pele e nos olhos. Evite ingest\u00e3o e inala\u00e7\u00e3o.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

M\u00e9todos para a s\u00edntese de fumarato de dimetila<\/strong><\/h2>\n

Existem diferentes m\u00e9todos para sintetizar DMF.<\/p>\n

Uma abordagem comum envolve a esterifica\u00e7\u00e3o do \u00e1cido fum\u00e1rico utilizando metanol<\/a> . Nesta rea\u00e7\u00e3o, o \u00e1cido sulf\u00farico ou \u00e1cido p-toluenossulf\u00f4nico serve como catalisador \u00e1cido para combinar o \u00e1cido fum\u00e1rico com o metanol<\/a> . A rea\u00e7\u00e3o ocorre sob condi\u00e7\u00f5es de refluxo, geralmente a temperatura elevada, para facilitar o processo de esterifica\u00e7\u00e3o. O catalisador \u00e1cido promove ativamente a rea\u00e7\u00e3o, facilitando a remo\u00e7\u00e3o de \u00e1gua, que causa como subproduto.<\/p>\n

Outro m\u00e9todo envolve a rea\u00e7\u00e3o do anidrido maleico com metanol<\/a> . O anidrido maleico e o metanol reagem na presen\u00e7a de um catalisador \u00e1cido, tal como \u00e1cido sulf\u00farico<\/a> ou \u00e1cido fosf\u00f3rico, para produzir DMF. A rea\u00e7\u00e3o ocorre atrav\u00e9s da abertura do anel anidrido c\u00edclico e subsequente esterifica\u00e7\u00e3o.<\/p>\n

Para preparar DMF, uma rea\u00e7\u00e3o de transesterifica\u00e7\u00e3o pode ser realizada utilizando maleato de dimetila. Neste processo, o maleato de dimetila reage com o metanol<\/a> enquanto um catalisador, como met\u00f3xido de s\u00f3dio ou hidr\u00f3xido de pot\u00e1ssio<\/a> , est\u00e1 presente. A rea\u00e7\u00e3o de transesterifica\u00e7\u00e3o leva \u00e0 forma\u00e7\u00e3o de DMF.<\/p>\n

Esses m\u00e9todos de s\u00edntese fornecem rotas para obter DMF em laborat\u00f3rio ou em ambiente industrial. Fatores como efici\u00eancia, rendimento e disponibilidade de mat\u00e9ria-prima determinam a escolha de cada m\u00e9todo, pois cada m\u00e9todo tem suas vantagens. O controle adequado das condi\u00e7\u00f5es de rea\u00e7\u00e3o e das etapas de purifica\u00e7\u00e3o \u00e9 importante para garantir a pureza e a qualidade desejadas do DMF sintetizado.<\/p>\n

Usos do Fumarato de Dimetila<\/strong><\/h2>\n

O DMF encontra aplica\u00e7\u00f5es em diversos campos devido \u00e0s suas diversas propriedades. Aqui est\u00e3o alguns usos do DMF:<\/p>\n