{"id":828,"date":"2023-07-20T23:03:41","date_gmt":"2023-07-20T23:03:41","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/cloreto-de-alila-c3h5cl\/"},"modified":"2023-07-20T23:03:41","modified_gmt":"2023-07-20T23:03:41","slug":"cloreto-de-alila-c3h5cl","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/pt\/cloreto-de-alila-c3h5cl\/","title":{"rendered":"Cloreto de alila \u2013 c3h5cl, 107-05-1"},"content":{"rendered":"<p>O cloreto de alila \u00e9 um l\u00edquido l\u00edmpido e inflam\u00e1vel com um odor pungente. \u00c9 utilizado na produ\u00e7\u00e3o de diversos compostos org\u00e2nicos e como solvente. Pode ser prejudicial aos seres humanos se inalado ou ingerido.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Nome da IUPAC<\/td>\n<td> 3-cloroprop-1-eno<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> F\u00f3rmula molecular<\/td>\n<td> C3H5Cl<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00famero CAS<\/td>\n<td> 107-05-1<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sin\u00f4nimos<\/td>\n<td> Cloreto de 2-propenil, 3-cloropropeno, cloropropeno, cloreto de alila, 3-cloro-1-propeno, 1-cloro-2-propeno<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C3H5Cl\/c1-2-3-4\/h2H,1,3H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Propriedades do cloreto de alila<\/strong><\/h2>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F\u00f3rmula de cloreto de alila<\/h3>\n<p> A f\u00f3rmula qu\u00edmica do cloreto de alila \u00e9 C3H5Cl. \u00c9 um l\u00edquido l\u00edmpido, incolor e com odor pungente. A estrutura do cloreto de alila consiste em uma mol\u00e9cula de propeno com um \u00e1tomo de cloro ligado ao segundo \u00e1tomo de carbono. \u00c9 um importante intermedi\u00e1rio na produ\u00e7\u00e3o de diversos compostos org\u00e2nicos, como ep\u00f3xidos, alilaminas e \u00e1lcoois al\u00edlicos.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Massa molar de cloreto de alila<\/h3>\n<p> A massa molar do 3-cloropropeno \u00e9 76,53 g\/mol. Isto \u00e9 calculado adicionando os pesos at\u00f4micos de carbono, hidrog\u00eanio e cloro, que s\u00e3o 12,01 g\/mol, 1,01 g\/mol e 35,45 g\/mol respectivamente. A massa molar \u00e9 uma propriedade importante de um composto qu\u00edmico porque \u00e9 usada para calcular a quantidade de subst\u00e2ncia em uma determinada massa.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do cloreto de alila<\/h3>\n<p> O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o do 3-cloropropeno \u00e9 46,05\u00b0C (114,9\u00b0F). Isto \u00e9 relativamente baixo em compara\u00e7\u00e3o com outros compostos org\u00e2nicos, tornando o 3-cloropropeno uma subst\u00e2ncia vol\u00e1til. O baixo ponto de ebuli\u00e7\u00e3o tamb\u00e9m torna o 3-cloropropeno \u00fatil em processos industriais porque pode ser facilmente evaporado e condensado para purific\u00e1-lo.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Ponto de fus\u00e3o do cloreto de alila<\/h3>\n<p> O ponto de fus\u00e3o do 3-cloropropeno \u00e9 -136\u00b0C (-213\u00b0F). Esta \u00e9 uma temperatura muito baixa e significa que o 3-cloropropeno existe na forma l\u00edquida \u00e0 temperatura ambiente. No entanto, quando o 3-cloropropeno \u00e9 resfriado a temperaturas muito baixas, ele pode solidificar em uma forma cristalina branca.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Densidade de cloreto de alila g\/mL<\/h3>\n<p> A densidade do 3-cloropropeno \u00e9 0,950 g\/mL. Isso significa que o 3-cloropropeno \u00e9 mais denso que a \u00e1gua, que tem densidade de 1 g\/mL. A alta densidade do 3-cloropropeno torna-o \u00fatil para separ\u00e1-lo de outras subst\u00e2ncias de menor densidade, como a \u00e1gua.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Peso molecular do cloreto de alila<\/h3>\n<p> O peso molecular do 3-cloropropeno \u00e9 76,53 g\/mol. Este valor \u00e9 calculado somando os pesos at\u00f4micos de todos os \u00e1tomos da mol\u00e9cula. O peso molecular \u00e9 importante na determina\u00e7\u00e3o das propriedades f\u00edsicas e qu\u00edmicas de um composto.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Estrutura do cloreto de alila <\/h3>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large is-resized\"><img decoding=\"async\" loading=\"lazy\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/allyl-chloride.jpg\" alt=\"Cloreto de alila\" width=\"215\" height=\"84\" srcset=\"\" sizes=\"auto, \"><\/figure>\n<\/div>\n<p> A estrutura do 3-cloropropeno consiste em uma mol\u00e9cula de propeno com um \u00e1tomo de cloro ligado ao segundo \u00e1tomo de carbono. Isto forma um grupo vinil, que \u00e9 um grupo funcional em qu\u00edmica org\u00e2nica. O grupo vinil \u00e9 respons\u00e1vel pela reatividade do 3-cloropropeno em diversas rea\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Solubilidade do cloreto de alila<\/h3>\n<p> O 3-cloropropeno \u00e9 sol\u00favel em muitos solventes org\u00e2nicos, como \u00e9ter e benzeno, mas \u00e9 insol\u00favel em \u00e1gua. A solubilidade do 3-cloropropeno em diferentes solventes \u00e9 devida \u00e0 sua natureza polar. A polaridade do 3-cloropropeno \u00e9 determinada pela diferen\u00e7a de eletronegatividade entre a liga\u00e7\u00e3o carbono-hidrog\u00eanio e a liga\u00e7\u00e3o carbono-cloro.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Apar\u00eancia<\/td>\n<td> L\u00edquido l\u00edmpido e incolor<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade espec\u00edfica<\/td>\n<td> 0,950g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cor<\/td>\n<td> Incolor<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Cheiro<\/td>\n<td> Acre<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Massa molar<\/td>\n<td> 76,53 g\/mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade<\/td>\n<td> 0,950g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de fus\u00e3o<\/td>\n<td> -136\u00b0C (-213\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto de ebuli\u00e7\u00e3o<\/td>\n<td> 46,05\u00b0C (114,9\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Ponto flash<\/td>\n<td> -13\u00b0C (9\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade em \u00c1gua<\/td>\n<td> &lt; 1g\/L<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Solubilidade<\/td>\n<td> Sol\u00favel em solventes org\u00e2nicos<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Press\u00e3o de vapor<\/td>\n<td> 21,5kPa a 20\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Densidade do vapor<\/td>\n<td> 2,64 (ar = 1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> 9.18<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH<\/td>\n<td> N\u00e3o aplic\u00e1vel (o pH \u00e9 definido apenas para solu\u00e7\u00f5es aquosas)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Seguran\u00e7a e perigos do cloreto de alila<\/strong><\/h2>\n<p> O 3-cloropropeno \u00e9 uma subst\u00e2ncia altamente t\u00f3xica e corrosiva. Pode causar queimaduras graves na pele e les\u00f5es oculares em contato e pode ser prejudicial se inalado ou engolido. Tamb\u00e9m \u00e9 altamente inflam\u00e1vel e pode reagir violentamente com certos compostos. Devem ser tomadas precau\u00e7\u00f5es de seguran\u00e7a adequadas ao trabalhar com 3-cloropropeno, incluindo o uso de roupas de prote\u00e7\u00e3o, luvas e prote\u00e7\u00e3o para os olhos. Deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado, longe de fontes de calor e igni\u00e7\u00e3o. Se exposto ou ingerido, deve-se procurar atendimento m\u00e9dico imediatamente. \u00c9 importante seguir protocolos de seguran\u00e7a adequados para evitar acidentes e les\u00f5es ao manusear o 3-cloropropeno.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> S\u00edmbolos de perigo<\/td>\n<td> T, C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Descri\u00e7\u00e3o de seguran\u00e7a<\/td>\n<td> Altamente inflam\u00e1vel, t\u00f3xico e corrosivo. Causa queimaduras na pele e les\u00f5es oculares graves. Nocivo se inalado ou engolido.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> N\u00fameros de identifica\u00e7\u00e3o da ONU<\/td>\n<td> ONU 1100<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> C\u00f3digo SH<\/td>\n<td> 2903.39.90<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Classe de perigo<\/td>\n<td> Classe 3 (L\u00edquidos inflam\u00e1veis), Classe 6.1 (Subst\u00e2ncias t\u00f3xicas), Classe 8 (Subst\u00e2ncias corrosivas)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Grupo de embalagem<\/td>\n<td> II<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Toxicidade<\/td>\n<td> LD50 = 250 mg\/kg (oral, rato); LC50 = 1220 ppm (inala\u00e7\u00e3o, rato, 4h)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>M\u00e9todos para a s\u00edntese de cloreto de alila<\/strong><\/h2>\n<p> Existem v\u00e1rios m\u00e9todos para sintetizar 3-cloropropeno.<\/p>\n<p> Um dos m\u00e9todos mais comuns \u00e9 adicionar g\u00e1s <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acido-cloridrico\/\">cloreto de hidrog\u00eanio<\/a> ao \u00e1lcool al\u00edlico na presen\u00e7a de um catalisador. Outro m\u00e9todo envolve a rea\u00e7\u00e3o do <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/propileno-c3h6\/\">propileno<\/a> com cloro gasoso na presen\u00e7a de um catalisador para formar 3-cloropropeno.<\/p>\n<p> Para preparar 3-cloropropeno, o \u00e1lcool al\u00edlico pode reagir com cloreto de tionila ou tricloreto de f\u00f3sforo. Esta rea\u00e7\u00e3o envolve a convers\u00e3o do \u00e1lcool em seu cloreto correspondente por meio de uma rea\u00e7\u00e3o de substitui\u00e7\u00e3o nucleof\u00edlica.<\/p>\n<p> Um terceiro m\u00e9todo de prepara\u00e7\u00e3o de 3-cloropropeno envolve a rea\u00e7\u00e3o de brometo de alila com <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/cloreto-de-sodio-nacl\/\">cloreto de s\u00f3dio<\/a> na presen\u00e7a de p\u00f3 de cobre. Os qu\u00edmicos costumam usar esse m\u00e9todo quando t\u00eam acesso imediato ao brometo de alila, mas n\u00e3o possuem 3-cloropropeno.<\/p>\n<p> Outro m\u00e9todo de s\u00edntese de 3-cloropropeno envolve a rea\u00e7\u00e3o de \u00e1lcool al\u00edlico com g\u00e1s <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/acido-cloridrico\/\">cloreto de hidrog\u00eanio<\/a> na presen\u00e7a de um agente desidratante como o cloreto de zinco. Os qu\u00edmicos costumam usar esse m\u00e9todo para preparar 3-cloropropeno com alto rendimento e pureza.<\/p>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Usos do cloreto de alila<\/strong><\/h2>\n<p> O 3-cloropropeno tem v\u00e1rios usos importantes em diversas ind\u00fastrias devido \u00e0s suas propriedades \u00fanicas:<\/p>\n<ul>\n<li> Produ\u00e7\u00e3o de compostos al\u00edlicos: o 3-cloropropeno serve como precursor de v\u00e1rios compostos al\u00edlicos, como \u00e1lcool al\u00edlico, alilamina e \u00e9steres al\u00edlicos. A produ\u00e7\u00e3o de produtos farmac\u00eauticos, perfumes e aromas geralmente envolve o uso de compostos al\u00edlicos.<\/li>\n<li> Produ\u00e7\u00e3o de pol\u00edmeros: Os fabricantes usam 3-cloropropeno como mon\u00f4mero para produzir v\u00e1rios pol\u00edmeros, como poli3-cloropropeno e carbonato de alil diglicol.<\/li>\n<li> Solvente: Utilizado como solvente para diversos compostos org\u00e2nicos devido ao seu baixo ponto de ebuli\u00e7\u00e3o e alta polaridade.<\/li>\n<li> Pesticida: Usado como fumigante e esterilizante de solo na agricultura para controlar pragas e ervas daninhas.<\/li>\n<li> Produ\u00e7\u00e3o de corantes e pigmentos: utilizados na produ\u00e7\u00e3o de corantes e pigmentos para as ind\u00fastrias t\u00eaxteis e de tintas.<\/li>\n<li> Ind\u00fastria de Petr\u00f3leo e G\u00e1s: Tamb\u00e9m utilizado na ind\u00fastria de petr\u00f3leo e g\u00e1s como inibidor de corros\u00e3o, lubrificante e aditivo para fluidos de perfura\u00e7\u00e3o.<\/li>\n<\/ul>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Quest\u00f5es:<\/strong><\/h2>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> P: Por que o cloreto de alila sofre rea\u00e7\u00f5es SN1 mesmo sendo um haleto de 1\u00b0?<\/h3>\n<p> R: O 3-cloropropeno sofre rea\u00e7\u00f5es SN1 devido \u00e0 estabilidade do intermedi\u00e1rio carboc\u00e1tion, que \u00e9 estabilizado por resson\u00e2ncia pelo grupo alila.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> P: O que acontece com o cloreto de alila em uma rea\u00e7\u00e3o SN2?<\/h3>\n<p> R: Em uma rea\u00e7\u00e3o SN2, o nucle\u00f3filo ataca o carbono al\u00edlico por tr\u00e1s, levando \u00e0 revers\u00e3o da estereoqu\u00edmica e \u00e0 forma\u00e7\u00e3o do \u00e1lcool al\u00edlico ou amina correspondente.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> P: O cloreto de alila \u00e9 prim\u00e1rio, secund\u00e1rio ou terci\u00e1rio?<\/h3>\n<p> R: O 3-cloropropeno \u00e9 um haleto prim\u00e1rio.<\/p>\n<p> P: Qual das seguintes rea\u00e7\u00f5es ocorre mais r\u00e1pido: AcO- + 3-cloropropeno ou MeO- + 3-cloropropeno? R: MeO- + 3-cloropropeno ocorre mais rapidamente que AcO- + 3-cloropropeno devido ao impedimento est\u00e9rico causado pelo maior grupo acetil deste \u00faltimo.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> P: O cloreto de alila \u00e9 um haleto de vinil prim\u00e1rio?<\/h3>\n<p> R: Sim, o 3-cloropropeno \u00e9 um haleto de vinil prim\u00e1rio.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> P: Como a epicloridrina pode ser produzida a partir do cloreto de alila?<\/h3>\n<p> R: A epicloridrina pode ser produzida a partir do 3-cloropropeno por uma rea\u00e7\u00e3o de epoxida\u00e7\u00e3o usando uma mistura de hipoclorito de s\u00f3dio e \u00e1cido clor\u00eddrico.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>O cloreto de alila \u00e9 um l\u00edquido l\u00edmpido e inflam\u00e1vel com um odor pungente. \u00c9 utilizado na produ\u00e7\u00e3o de diversos compostos org\u00e2nicos e como solvente. Pode ser prejudicial aos seres humanos se inalado ou ingerido. Nome da IUPAC 3-cloroprop-1-eno F\u00f3rmula molecular C3H5Cl N\u00famero CAS 107-05-1 Sin\u00f4nimos Cloreto de 2-propenil, 3-cloropropeno, cloropropeno, cloreto de alila, 3-cloro-1-propeno, &#8230; <a title=\"Cloreto de alila \u2013 c3h5cl, 107-05-1\" class=\"read-more\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/cloreto-de-alila-c3h5cl\/\" aria-label=\"Mais em Cloreto de alila \u2013 c3h5cl, 107-05-1\">Ler mais<\/a><\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[5],"tags":[],"class_list":["post-828","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-produtos-quimicos"],"yoast_head":"<!-- This site is optimized with the Yoast SEO plugin v21.4 - https:\/\/yoast.com\/wordpress\/plugins\/seo\/ -->\n<title>Cloreto de alila - C3H5Cl, 107-05-1<\/title>\n<meta name=\"description\" content=\"O cloreto de alila \u00e9 um l\u00edquido l\u00edmpido e inflam\u00e1vel com um odor pungente. \u00c9 utilizado na produ\u00e7\u00e3o de diversos compostos org\u00e2nicos e como solvente\" \/>\n<meta name=\"robots\" content=\"index, follow, max-snippet:-1, max-image-preview:large, max-video-preview:-1\" \/>\n<link rel=\"canonical\" href=\"https:\/\/chemuza.org\/pt\/cloreto-de-alila-c3h5cl\/\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"pt_PT\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"Cloreto de alila - 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